Анна Яковлевна приняла монашеский постриг в мантию с именем Иоанна от священномученика епископа Гдовского, позднее митрополита Петроградского Вениамина (Казанского), 19 ноября 1911 г. в Иоанновском монастыре, а 9 марта 1912 г. была утверждена казначеей обители[770]
. Эти обязанности мон. Иоанна успешно исполняла до закрытия монастыря в 1923 г. 29 марта 1917 г. матушке была вынесена благодарность Святейшего Синода. После образования в 1919 г. при храмах обители приходского совета мон. Иоанну избрали его членом и казначеем совета. В это время, вплоть до 1923 г., монахиня также исполняла послушание помощницы настоятеля храмов обители.Осенью 1923 г. матушка в числе других сестер активно боролась против закрытия монастыря и выселения его насельниц, в частности, 20 сентября подписала соответствующее заявление в президиум Петроградского губисполкома. Но в конце года ей пришлось покинуть родную обитель и поселиться в небольшой общине вместе с игуменьей Ангелиной и еще двумя сестрами по адресу: ул. Полозова, 22–37. После закрытия монастыря матушка, не зная, кого выбрать своим духовником, обратилась с этим вопросом к викарию Петроградской епархии епископу Гдовскому Димитрию (Любимову). Владыка ответил ей: «Лучше, чем отец Викторин, не найдешь, ступай к нему»[771]
. С того времени монахиня Иоанна окормлялась у известного петроградского протоиерея Викторина Добронравова, с 1919 г. служившего настоятелем церкви свт. Николая Чудотворца при Доме-убежище для престарелых актеров им. Марии Савиной на Петровском острове.В конце 1927 г. о. Викторин стал одним из активных участников оппозиционного советской власти и Заместителю Патриаршего Местоблюстителя митрополиту Сергию (Страгородскому) иосифлянского движения. Матушка Иоанна также присоединилась к иосифлянам и до закрытия 8 февраля 1930 г. Никольской церкви была ее прихожанкой. Бывшая казначея имела большое духовное влияние на прежних насельниц Иоанновской обители, и многие из них также стали иосифлянками. Митрополит Иоанн (Снычев) в одном из своих трудов, в частности, писал о переходе к сторонникам митрополита Иосифа «до 50-ти монахинь во главе с монахиней Иоанной из упраздненного Ивановского монастыря»[772]
.После закрытия Никольского храма неизбежная угроза ареста нависла над отцом Викторином, который вместе со своими духовными детьми перешел в Пантелеймоновскую церковь на Пискаревке. В эти трудные дни матушка Иоанна поехала к проживавшей в Ленинграде после разгрома Шамординского монастыря юродивой схимонахине Антонине просить ее молитв за своего духовника. В сентябре 1930 г. протоиерей В. Добронравов все-таки был арестован, приговорен к 10 годам заключения и отправлен в Беломоро-Балтийский лагерь. По некоторым сведениям, матушка Иоанна в это время находилась под домашним арестом. В город святого Апостола Петра о. Викторин уже не вернулся (он был расстрелян в 1937 г.).
Сохранилось описание совместной жизни сестер на ул. Полозова после кончины в 1927 г. схиигумении Ангелины: «После ее смерти сестры разошлись, и осталась матушка Иоанна одна со своей келейницей инокиней Наталией в одной комнате на первом этаже. Вскоре к ним приехала начальница Сурского подворья [на самом деле, бывшая заведующая Вауловского скита Иоанновского монастыря] 90-летняя матушка Евпраксия, и Наташе приходилось обслуживать обеих. Главное, они были разных толков: матушка Евпраксия была сергианка, а матушка Иоанна — иосифлянка. Трудно им было вместе молиться. Они обе были лишенцы, т. е. им не давали хлеба (хлеб был по карточкам). Они питались за счет благодетелей. У матушки Евпраксии была большая вера в батюшку о. Иоанна Кронштадтского. Вот захочется ей чего-нибудь, она и молится ему: „Батюшка, дорогой (так она его звала), как хочется хлебца или булочки хочется“, а то скажет „апельсинчика“, — и через некоторое время на окошке появлялось то, что она просила, — кто-нибудь да принесет. Всегда бывала услышана»[773]
.7 октября 1933 г. матушка Иоанна была арестована по делу «нелегальной церковно-монархической группы монашествующих». Всего по этому делу проходили 30 иосифлян, в том числе канонизированный в 2000 г. Архиерейским Собором Московской Патриархии священномученик иерей Павел Гайдай, старец священник Алексий Колесов, диакон Филимон Юдин, монахини и миряне. Их обвинили в проведении тайных богослужений на квартирах (все иосифлянские храмы в Ленинграде, кроме одного, уже были закрыты) и антисоветской деятельности.