Сицилия сразу привлекла его внимание. Поскольку Вильгельм умер, не оставив после себя детей, наследство переходило Констанции, а следовательно, империи. Это было хорошее наследство, крепкое государство, но нормандцы не желали видеть своим королем тевтонца. Они поставили во главу одного из своих, Танкреда, внебрачного внука Рожера. Генриху не удалось устранить этого конкурента с первого раза. Под стенами Неаполя он проиграл более сильному противнику. Папа все-таки короновал сына Барбароссы, но, желая защитить свои права сюзерена на Сицилию, сговорился с Танкредом, который оказался более удобным вассалом, нежели император. Для Генриха положение вещей было незавидным, так как снова появился старый Лев. Нужно было его умаслить и уступить часть Любека. Но удача внезапно вернулась в императорский лагерь. В 1191 г. Леопольд Австрийский захватил Ричарда Львиное Сердце, когда тот возвращался в Англию, поднимаясь вверх по Дунаю. В принципе, крестоносцы были неприкасаемы. Но Генриху до этого и дела не было; более того, он знал, что Филипп-Август обрадовался, увидев своего соперника в затруднительном положении. Ричарда освободили только в обмен на огромный выкуп, регулируемый на месте, и он вынужден был признать себя вассалом Генриха, что приносило империи ежегодный оброк в размере 5 000 ливров. 150 000 марок, внесенных сразу, могли оплатить содержание приличной армии. В 1194 г. Генриха короновали королем Сицилии в Палермо, а семью его соперника вывезли. На следующий день после коронации у него родился долгожданный сын; было бы слишком просто назвать его Фридрих-Рожер, но то, что его первое имя было Константин, уже указывало на неслыханный размах замыслов, которые лелеял его отец; провидица из Трибура предсказала, что императором последних дней будет другой Константин. Оставалось проложить ему дорогу в Святую землю. Генрих VI решил возглавить крестовый поход. Перед отправлением он назначил как в Центральной Италии, так и на Сицилии, верных людей, зачастую министериалов, среди которых был и Марквард Анвейлерский. В Германии ему удалось убедить половину князей отказаться от избирательного характера королевской власти. Взамен он предоставил им наследование их княжеств как по мужской, так и по женской линии, этим статусом уже обладала Австрия, получив эту привилегию от Барбароссы в 1156 г. Таким образом Генрих думал установить одинаковый строй в Германии и Италии. Будущее «императорской крови» было обеспечено. Но папа и слышать не хотел «о присоединении королевства к империи». Его противостояние было настолько упорным, что императору пришлось отступить. От князей он получил только коронацию своего сына, едва тому исполнилось два года, на Рождество 1196 года. Подготовка к крестовому походу завершилась, и Генрих собирался сесть на судно в Мессине, но 28 сентября 1197 г. его сразила болезнь. Для империи его смерть стала настоящей катастрофой. Ящик Пандоры, закрытый Барбароссой, снова открылся и выпустил тучи напастей.
Нескольких месяцев хватило, чтобы разрушить политическое образование, укрепленное волей Гогенштауфенов. Они попытались залатать трещины, которые когда-то разрушили целостность империи. Снова проявились слабые места, четко выраженные и глубокие, как только князьям стало известно о смерти Генриха VI. Те, кто склонялся к династической преемственности, считали, что следует избрать совершеннолетнего. Королевская власть в руках ребенка будет чисто символической, а ситуация была слишком серьезной, чтобы фиктивный правитель, даже самый очаровательный, мог с ней справиться. Тогда 8 марта 1198 г. они выбрали младшего сына покойного императора, Филиппа Швабского. Этот красивый молодой человек, самый любезный из членов семьи, был, несомненно, очаровательным, но от отца он унаследовал лишь приветливость, оставляя старшему черты, необходимые для руководителя. И вот 9 сентября князья, предпочитавшие избирательный характер имперской власти, выдвинули против Филиппа Оттона, одного из сыновей Генриха Льва. Во время ссылки отца он рос в Англии и получил от короля Ричарда графство Пуату. Он был поистине богатырского роста и уверенно чувствовал себя только в бою. Храбрый до безрассудства, он был лишен внутренней силы, которая закаляет душу от уныния. Его кидало от дерзости к состоянию подавленности. Ни один из соперников не был достаточно сильным, чтобы главенствовать. «И будет две головы под одной короной», — сокрушался миннезингер Вальтер фон дер Фогельвайде. В действительности за двумя соперниками теснились их сторонники. Со стороны Оттона были Кельн со своим архиепископом, тешивший себя возможностью укрепить связи с Англией, в частности коммерческие и финансовые. В противоположность этим торговцам, воины, министериалы предоставляли свои услуги только представителям рода Гогенштауфенов.