Первого октября 1915 года цесаревич отбыл с отцом в Могилев, на вокзале их провожали Государыня и цесаревны. Александра Федоровна попросила Пьера Жильяра, который отправлялся вместе со своим учеником, каждый день писать ей, сообщая все новости о сыне. Алексей Николаевич был счастлив: он ехал с отцом на фронт, как настоящий солдат и мужчина, к тому же он получил специально для него пошитую настоящую солдатскую форму, которая ему очень понравилась. Впервые с войсками Государь с наследником встретились в Режице. Это были фронтовые части, сражавшиеся в Галиции и Карпатах и понесшие там большие потери. После смотра император подошел к солдатам и начал с ними запросто разговаривать, фронтовики рассказывали царю о жестоких боях. Цесаревич всюду следовал за отцом и внимательно слушал, стараясь не пропустить ни слова из рассказов солдат о страшных сражениях. Солдаты в свою очередь с интересом рассматривали наследника престола, шепотом обсуждая его внешность, одежду, выражение лица.
В Ставку в Могилев Государь с цесаревичем прибыли 3 октября 1915 года. Император жил в губернаторском доме, построенном на высоком берегу Днепра: на 1-м этаже он занимал две большие комнаты, в одной располагалась спальня, в другой – кабинет. Сразу решили, что цесаревич будет жить вместе с отцом, и походную кровать Алексея Николаевича поставили в спальне Государя.
Каждое утро в 9.30 император уходил работать в штаб, где оставался до 13 часов. В это время Пьер Жильяр занимался с цесаревичем в кабинете Государя – специального помещения для классной комнаты в доме не нашлось. Потом в большом зале губернаторского дома подавали завтрак, на котором обычно присутствовали не менее тридцати старших офицеров и начальники союзнических военных миссий. После трапезы, в 15 часов цесаревич с наставником отправлялись на автомобиле на прогулку за город. Гуляли пешком по окрестным полям и лесам около часа. После возвращения с прогулки Алексей Николаевич делал уроки. Иногда цесаревич гулял в городском парке Могилева, где для него собирали компанию местных кадетов и гимназистов. Со временем у него появились среди них близкие приятели. Во время прогулок на Алексея Николаевича обращали внимание и местные гимназистки, некоторые из которых даже передавали ему записки. Это очень удивляло цесаревича, он искренне считал себя несимпатичным. Рассказывая о записках сестрам, Алексей Николаевич удивлялся, почему девочки пишут ему записки, неужели они не видят, что он некрасивый.
Часто император вместе с сыном отправлялся на фронт. Так, 21 октября 1915 года в Ровно они встречались с генералом А.А. Брусиловым и чинами его штаба. Затем был произведен смотр войскам. Построенные шеренгами солдаты приветствовали царя, который лично вручил отличившимся в боях солдатам и офицерам награды. Пьер Жильяр вспоминал, что на обратном пути «узнав от генерала Иванова, что неподалеку находится передовой перевязочный пункт, Государь решил прямо проехать туда. Мы въехали в густой лес и вскоре заметили небольшое здание, слабо освещенное красным светом факелов. Государь, сопутствуемый Алексеем Николаевичем, вошел в дом, подходил ко всем раненым и с большой добротой с ними беседовал. Его внезапное посещение в столь поздний час и так близко от линии фронта вызвало изумление, выражавшееся на всех лицах. Один из солдат, которого только что вновь уложили в постель после перевязки, пристально смотрел на Государя, и когда последний нагнулся над ним, он приподнял единственную свою здоровую руку, чтобы дотронуться до его одежды и убедиться, что перед ним действительно царь, а не видение. Алексей Николаевич стоял немного позади своего отца, глубоко потрясенный стонами, которые он слышал, и страданиями, которые угадывал вокруг себя». На следующий день поезд Государя направился в Галицию и пересек бывшую австрийскую границу, где недавно шли жестокие бои. Русские войска с трудом – не хватало оружия – благодаря чудесам героизма удержали позиции. И хотя на фронте было все еще неспокойно, Государь хотел поздравить и поблагодарить солдат лично.
После посещения Государем и цесаревичем войск на передовой главнокомандующий армиями Юго-Западного фронта генерал-адъютант Н.И. Иванов 25 октября 1915 года ходатайствовал о награждении Алексея Николаевича «серебряной медалью 4-й степени на Георгиевской ленте в память посещения Его Императорским Высочеством… раненых в районе станции Клевань в сфере дальнего огня неприятельской артиллерии».