Из Ставки Алексей Николаевич так же постоянно писал матери и сестрам, по которым очень скучал. Особенно нежные послания он отправлял матери. Эти письма были короткими и всегда оптимистичными, даже когда он чувствовал себя не слишком хорошо. Никаких жалоб и печальных историй. Только однажды, после отъезда Государыни из Ставки домой, цесаревич написал: «Стало пусто без Вас и скучно». Каждое его письмо начиналось с нежного обращения к матери: «Душка моя милая мама», «Дорогая моя милая мама», «Ненаглядная моя, душка Мама». Однако иногда Алексей Николаевич в своих письмах шалил, называя маму – «Душка Мамашка». Каждое письмо заканчивается словами: «Целую. Храни тебя Господь!», «Храни тебя и сестер Господь Бог!», «Буду молиться о тебе и сестрах. Храни Бог!».
Письма цесаревича полны милых, игривых шуток. Но главное, что он постоянно находил среди однообразного повседневного существования какие-то интересные, яркие моменты:
«Кошка лежит на диване, а Джой у нее искал блох и страшно ее щекотал» (5 сентября 1916 года, Могилев);
«Мы роем яму, чтобы найти разные вещи 1812 г. … Уже нашли кусок от ружья» (10 сентября 1916 года, Могилев);
«Можно было думать, что дождь будет лить целый месяц, и вдруг сегодня чудная погода, хотя холодновато. Нога отдохнула, и ей гораздо лучше» (18 сентября 1916 года, Могилев);
«После завтрака ездили на моторах с Папа. Пекли картошку, ели с маслом и хлебом, было очень вкусно!!!» (21 сентября 1916 года, Могилев).
Алексей Николаевич скучал по сестрам и матери, их недолгие приезды в Ставку становились для него праздником. Перед одним из таких визитов он написал Государыне 22 сентября 1916 года письмо, полное радостного ожидания скорой встречи:
«Родная моя, милая Мама. Пишу тебе мою грамоту. Посылаю тебе несчетное число поцелуев и аппетитное расписание. Желтых листьев почти нет, но холодно (+3). Если будет такая погода, тебе здесь будет очень хорошо.
Вчера мы ездили в Дашковку и через новые мосты. Димитрий и Н.П. всех целуют. Сейчас еду на прогулку. Храни Вас всех Господь Бог. Алексей».
В середине августа назад в Ставку вернулся Пьер Жильяр, Алексей Николаевич был ему так искренне рад, что учитель даже немного удивился. Было решено, что с сентября у цесаревича начнутся систематические занятия по обычной программе. К остававшемуся в Могилеве учителю русского языка П.В. Петрову и вернувшемуся из отпуска Пьеру Жильяру, учителю французского языка, вскоре присоединился преподаватель английского языка Сидней Гиббс. Такой состав учителей помог обеспечить преподавание большего количества предметов, а чтобы не выписывать из Царского Села еще одного учителя, арифметику цесаревичу стал преподавать генерал В.Н. Воейков. Впрочем, последнее вызывало возмущение в окружении Государя, многие считали, что стоило пригласить для наследника трона профессионального преподавателя математики.
В Ставке состояние здоровья Алексея Николаевича долгое время было хорошим. Флигель-адъютант А.А. Мордвинов вспоминал, что в 1916 году в Могилеве цесаревич чувствовал себя хорошо, кровоизлияния от ушибов стали редкостью. Нога, на которую он раньше хромал, совсем распрямилась, и «Алексей Николаевич по виду и движениям не отличался нисколько от совершенно здоровых детей его возраста».
Для игр цесаревичу собрали «роту» мальчишек его возраста «из всех слоев могилевского населения»: 25 кадетов и гимназистов. Для цесаревича, который раньше недели, а то и месяцы из-за болезни мог проводить в постели, играть со сверстниками стало счастьем. Он с упоением участвовал в самых «буйных» забавах, был ловким и находчивым. Часто цесаревич заставлял свою «роту», с которой встречался в городском саду, маршировать и на его приказы отвечать по-военному. Мордвинов так описывал Алексея Николаевича в период его нахождения в Ставке в 1916 году: «Это был изумительно красивый мальчик, стройный, изящный, смышленый и находчивый. На него нельзя было не залюбоваться…» Но особо флигель-адъютант отмечал не только красоту, но и доброту цесаревича: «У него было то, что мы, русские, привыкли называть “золотым сердцем”. Он легко привязывался к людям, любил их, старался всеми силами помочь, в особенности тем, кто ему казался несправедливо обижен».