Зимой Царская семья жила в Петербурге в Зимнем дворце. В одном из писем этого периода Александра Федоровна пишет своему брату Эрнсту Людвигу о подрастающей Ольге Николаевне: «Малышка растет и пытается разговаривать, прекрасный воздух придает ее щекам приятный румянец. Она, как яркий маленький солнечный лучик, всегда весела и улыбчива». В конце весны Царская семья переехала в летнюю резиденцию – в Петергоф, где вскоре у Ольги Николаевны появилась на свет сестра – Татьяна.
В августе 1897 года в Россию с официальным визитом прибыл президент Франции Феликс Фор. Президент навестил свою «старую знакомую» – великую княжну Ольгу Николаевну. Он долго и с удовольствием качал ее на коленях, как написали газеты: «Дольше, чем было положено по протоколу». И преподнес юной цесаревне дорогой подарок, который специально изготовили для нее в Париже: в изящном кожаном чемодане с гербом Ольги Николаевны и ее инициалами лежали три прелестные куклы. Для одной из них приготовили полный гардероб: платья, белье, шляпки, обувь, принадлежности для туалетного столика. Все было сделано очень искусно, в лучших французских традициях. Хороши были наряды всех кукол, украшенные прекрасными ручной работы кружевами. Одна из кукол, когда нажимали на кнопку у нее на груди, открывала рот и говорила по-французски: «Добрый день, моя дорогая мамочка! Хорошо ли ты спала сегодня?» Малышке подарок очень понравился.
Третьего ноября 1897 года Царская семья торжественно отметила второй день рождения великой княжны Ольги Николаевны. В это время в России гостила английская кузина Александры Федоровны – принцесса Тора (Елена Виктория) Шлезвиг-Гольштинская, дочь принцессы Елены, тети Государыни. Именно из ее письма королеве Виктории можно узнать, как именно проходил в Августейшей семье этот праздник. Она описывает, что утром состоялась церковная служба, на которую взрослые взяли с собой и маленькую цесаревну. Малышка вела себя примерно, внимательно за всем наблюдала, слушала пение. И вызвала умиление у всех присутствующих тем, что попыталась подпевать церковному хору. Днем состоялось торжественное открытие учрежденного в честь дня рождения Ольги Николаевны приюта, который был рассчитан на 180 сирот в возрасте от 6 до 15 лет. Деньги на создание этого заведения выделила Александра Федоровна из личных средств.
Цесаревна Ольга Николаевна по всеобщему мнению росла умненькой и была развита не по годам. В два года она хорошо разговаривала, причем сразу на двух языках. Государь писал матери в ноябре 1897 года: «Наши дочки растут, превращаясь в восхитительных счастливых маленьких девочек. Ольга разговаривает и по-русски, и по-английски и обожает свою маленькую сестру».
Княгиня Мария Барятинская вспоминала о встрече в Царском Селе с Государыней и юной цесаревной Ольгой Николаевной: «Маленькая Ольга была с ней [Государыней] рядом, и, увидев меня, она спросила по-английски: “Кто вы?” Я ответила: “Я – княгиня Барятинская!” “Ах, этого не может быть, – сказала она, – у нас уже есть одна!” Маленькая леди смотрела на меня с видом полного изумления, а затем, прижавшись ближе к матери, она стала поправлять свои туфли, которые, как я могла заметить, были новыми. “Новые туфли, – сказала она. – Тебе они нравятся?” И все это по-английски».
Зимой жизнь в Александровском дворце шла спокойно, в привычно заведенном распорядке, великие княжны Ольга Николаевна и Татьяна Николаевна подрастали, радуя окружающих. Августейшие родители по-прежнему часто бывали в детской на втором «детском этаже» или девочки проводили с ними много времени в гостиных императрицы на первом «взрослом» этаже дворца. Идиллия продолжалась до февраля 1898 года, когда тяжело заболела корью Государыня. Болезнь протекала в острой форме. Почти два месяца Александра Федоровна провела в постели. Государь записал 6 февраля в дневнике: «Теперь многие будут бояться нас видеть… Вечером у Аликс была температура 38,9°». В следующие дни у Александры Федоровны температура поднималась до 40°, была опасность развития пневмонии. Государь много времени проводил в спальне больной. После болезни весной и летом Государыня долго восстанавливала здоровье.
В начале сентября 1898 года Царская семья отправилась на отдых в Ливадию. Тихая безмятежная жизнь в Крыму – купания, прогулки, размеренный режим – прекрасно действовала на здоровье Государыни. На прогулки в экипажах брали и великую княжну Ольгу Николаевну, одетая в простые белые платьица милая, улыбчивая цесаревна неизменно привлекала внимание публики, все умилялись, видя очаровательную малышку.