Сказав несколько любезных слов, она заняла место за столом и сделала мне знак сесть против нее; дети поместились по обе стороны. Старшая из великих княжон, Ольга, девочка десяти лет, очень белокурая, с глазами, полными лукавого огонька, с приподнятым слегка носиком, рассматривала меня с выражением, в котором, казалось, было желание с первой же минуты отыскать слабое место, – но от этого ребенка веяло чистотой и правдивостью, которые сразу привлекали к нему симпатии».
На уроках обе старшие цесаревны были внимательны и ответственны, а вот во время перемен, которые длились 10 минут, между уроками, девочки бегали, прыгали, иногда даже по стульям и диванам. Но стоило прийти очередному учителю, проказницы сразу превращались в воспитанных, послушных учениц.
Пьер Жильяр, долго учивший Августейших детей, считал, что Ольга Николаевна была самой талантливой из них. С самого начала занятий он отмечал: «Старшая, великая княжна Ольга Николаевна, была умна и рассудительна» и вспоминал, что когда цесаревна подросла, то стала просить учителя дать почитать ей новые, взрослые книги на французском языке не по программе, потому что, замечает преподаватель, «очень любила читать в часы, свободные от занятий». Вторит похвалам учителя и подруга Государыни Анна Вырубова: «Ольга была, вероятно, наиболее одаренной из царских дочерей. Она совсем неплохо писала стихи, у нее были способности к музыке, она могла играть самые сложные музыкальные пьесы по слуху, ее голос не был сильным, но чистым. Все учителя поражались ее памяти, которую она, конечно, унаследовала от отца. Ничто не могло отвлечь ее, если она была погружена в занятия, но ей достаточно было прочитать урок раз или два, чтобы знать его на память. Как и мать, она была очень религиозна».
С учителями у Ольги Николаевны сложились очень теплые отношения. Сохранились ее письма старшему над всеми учителями, преподавателю русского языка и литературы Петру Васильевичу Петрову, которые она, как и ее сестры и брат, писала ему в детстве из путешествий. Когда Царская семья уезжала, Петр Васильевич в письмах давал советы ученикам, какие книги им стоит прочитать, и объяснял почему. Так как больше всех детей любила чтение Ольга Николаевна, то советы о новых книгах учитель чаще всего давал именно ей. К примеру, 25 августа 1910 года (тогда великой княжне было 14 лет) учитель пишет ей письмо, из которого понятно, что цесаревна на отдыхе в Крыму читала книги классиков русской литературы: «Когда окончите “Войну и мир” Л. Толстого, приступите, пожалуйста, к чтению “Недоросля” Фонвизина, а потом уже к “Мертвым душам” Гоголя. Д.И. [Фонвизин] был по выражению Пушкина не только русский, но “перерусский” человек. В комедии “Недоросль” он в смешном виде изобразил невежество и жестокость тогдашних помещиков».
Согласно сохранившемуся «Расписанию учебных занятий на 1909–1910 учебный год» у Ольги Николаевны каждый день было от четырех до шести уроков. Кроме обычных общеобразовательных предметов она изучала английский, немецкий и французский языки. Обязательным предметом всегда оставалось рисование. Акварели и рисунки великой княжны выполнены на очень высоком уровне. Три раза в неделю по вечерам у цесаревны проходили уроки музыки, которой она занималась серьезно, отлично играла на фортепьяно, хорошо пела. Могла на слух подобрать любую мелодию. На фортепьяно исполняла сложные произведения.
В сохранившемся «Классном журнале великой княжны Ольги Николаевны» (за 1910 год) на страницах, отведенных русской литературе, можно увидеть, например, что 18 ноября на уроке сначала повторяли пройденный материал, затем читали отрывки из «Евгения Онегина» А.С. Пушкина. И цесаревна получила за урок пять баллов. А 3 декабря изучали биографию М.В. Ломоносова, и вновь – оценка «пять». А 10 декабря Ольга Николаевна читала наизусть отрывок из первой главы «Евгения Онегина» – «Мой дядя самых честных правил…». Вновь твердая пятерка. Практически на каждом уроке ей за знания ставили оценки. И почти всегда это были пятерки. Редко четверки. Например, из тринадцати оценок по русской литературе за ноябрь и декабрь 1910 года только две четверки, остальные пятерки.
Учителя детей Царской семьи обязательно в конце учебного года готовили отзыв об успехах каждого из своих учеников, писали перечень того, что они с каждым учеником прошли на занятиях за отчетное время. Ольга Николаевна отлично успевала по всем предметам, можно сказать, что она училась лучше всех своих сестер и брата. Учителя в своих отчетах великую княжну хвалили.
Довольно рано любовь Ольги Николаевны к чтению, к литературе вылилась в желание писать стихи. Цесаревна начала неумело, но старательно сочинять стихотворения: уже в восемь лет она подписывает Государыне открытку ко дню рождения собственным четверостишием – его она назвала «Матери».