С раннего возраста, как только цесаревны могли научиться пользоваться иголкой, Государыня стала учить их разным рукоделиям. Ольга Николаевна, как и все ее сестры, умела шить, вязать, вышивать гладью и бисером, мастерить разные украшения. Но эти занятия она не любила. Часто, когда младшие сестры с матерью вышивали, Ольга Николаевна, уединившись, читала или музицировала. Даже в Крыму среди всеобщего веселья и радостной суеты старшая цесаревна любила одна у моря или в парке часами читать книги.
Интересно, что в мире к старшей дочери Российского императора по-прежнему сохранялся стойкий интерес, теперь он распространялся и на то, как цесаревна учится. Зарубежные газеты писали о цесаревне, как об «очень интересной, с развитым воображением девочке, которая очень любит читать», уточняли, что «стало известно даже о том, что она имеет большие способности к арифметике». В одной из английских газет журналист, после описания достоинств русской старшей великой княжны, задавался вопросом: «Не суждено ли ей [Ольге Николаевне] стать нашей будущей королевой-консортом?»
Если организацией образования детей в Царской семье занималась государыня, то за их физическим развитием, за занятиями спортом следил Государь, сам прекрасный спортсмен. Именно с отцом они катались на велосипедах, байдарках, коньках, лыжах, играли в теннис, городки, плавали и т. д. Ольга Николаевна прекрасно играла в теннис, часто на корте они тренировались вдвоем с отцом. Со временем она стала играть не хуже императора. Любила цесаревна верховую езду, повзрослев, стала отличной наездницей. Нередко именно Ольгу Николаевну Государь брал с собой на длительные прогулки, которые он всегда любил. И все же, несмотря на занятия спортом и здоровый образ жизни, цесаревна росла достаточно слабым ребенком. Нередко в переписке ее родителей встречаются переживания и тревоги о здоровье старшей дочери: она нередко простужалась и пропускала из-за этого уроки. В сохранившихся классных журналах великой княжны встречаются отметки о пропусках ею занятий по болезни.
Чем старше становилась Ольга Николаевна, тем ярче проявлялся ее пылкий темперамент, временами она могла вспылить из-за какой-нибудь мелочи, могла быть упрямой, непослушной. Обижаясь на близких, даже на мать, по словам Государыни – могла долго «дуться». Александра Федоровна с огромным терпением занималась воспитанием дочери, объясняя ей, почему та неправильно поступает. Государыня, чтобы не ранить самолюбие девочки, делала это очень тактично: не поучала цесаревну в присутствии младших детей и даже не отчитывала ее лично, а писала ей небольшие записки, которые та читала, оставаясь одна.
Вот одно такое послание императрицы дочери: «Моя милая, дорогая девочка, я надеюсь, что все обошлось хорошо. Я так много думала о тебе, моя бедняжка, хорошо зная по опыту, как неприятны бывают такие недоразумения. Чувствуешь себя такой несчастной, когда кто-то на тебя сердится. Мы все должны переносить испытания: и взрослые люди и маленькие дети, Бог преподает нам урок терпения. Я знаю, что для тебя это особенно трудно, так как ты очень глубоко все переживаешь и у тебя горячий нрав. Но ты должна научиться обуздывать свой язык. Быстро помолись, чтобы Бог тебе помог сочувствовать и не думай о себе. Тогда с Божией помощью тебе будет легче терпеть. Да благословит тебя Бог».
Особенно Государыня волновалась, чтобы темперамент Ольги Николаевны не сказался на воспитании младших детей, которые обожали старшую сестру и старались во всем ей подражать. Поэтому Александра Федоровна с тревогой писала старшей дочери: «Да, старайся быть более послушной и не будь чересчур нетерпеливой, не впадай от этого в гнев. Меня это очень расстраивает, ты ведь сейчас совсем большая. Ты видишь, как Анастасия начинает повторять за тобой, Дитя мое». И еще: «Ты бываешь такой милой со мной, будь такой же и с сестрами. Покажи свое любящее сердце». Государыня, понимая, что ее старшая дочь – натура тонкая и глубокая, а ее нервозность – следствие искренности переживаний, от всего сердца хотела, чтобы великая княжна научилась бороться со своими недостатками, и терпеливо помогала ей в этом. В ответ цесаревна с благодарностью писала: «Дорогая мама, мне очень помогает, когда ты пишешь мне, что делать, и тогда я изо всех сил стараюсь так и поступать».
Только в письмах императору Государыня позволяла себе жаловаться на трудный характер старшей дочери в подростковом возрасте. Со временем повзрослевшая цесаревна научилась справляться со своей эмоциональностью, которая стала проявляться в подлинной доброте и внимании к людям.