Чем старше становились девочки, тем чаще они общались со своими ближайшими родственниками, с тетками – родными сестрами их отца Ольгой Александровной и Ксенией Александровной, а также с бабушкой – вдовствующей императрицей Марией Федоровной. Бабушка устраивала для них у себя в доме вечера, на которых юные цесаревны могли потанцевать в свое удовольствие. Но особенно цесаревны были близки с Ольгой Александровной, которая в то время не имела своих детей и в племянницах души не чаяла. Позже она вспоминала: «Кто-то должен был находиться рядом с ними, чтобы помочь детям вести себя правильно, вставать, когда необходимо, и приветствовать людей, как это следует делать, или, может быть, еще что-нибудь, за чем стоит приглядеть. В конце концов, стало как-то само собой разумеющимся, что я всегда должна была идти вместе с ними, куда бы они ни направлялись». Ольга Александровна была очень близка со своей старшей племянницей и тезкой, которая всего на 13 лет была ее младше. И говорила об отношениях с Ольгой Николаевной так: «Она была похожа на меня по характеру, и, наверное, поэтому мы так хорошо понимали друг друга».
Летом 1909 года Царская семья отправилась на императорской яхте «Штандарт» в Англию, чтобы встретиться с британской Королевской семьей. Встреча состоялась на борту королевской яхты «Виктория и Альберт». Потом смотрели парад и регату, а затем яхты отправились в гавань города Каус. Для старших цесаревен это было настоящее приключение! Еще и потому, что им вдвоем разрешили посетить город Каус. И хотя они были окружены охраной, но смогли прогуляться по главной улице города и прошлись по магазинам. Великим княжнам выдавали 15 рублей в месяц на личные расходы, и Ольга Николаевна смогла на эти деньги купить себе что-то в английских магазинчиках. Ну какое же это было счастье для четырнадцатилетней цесаревны, которой в России охрана не позволяла без предварительной подготовки и всяческих проверок, которые часто занимали около двух недель, посещать общественные места. А в магазинах и на базарах цесаревны бывали только в Крыму.
Две очаровательные цесаревны гуляли по улицам английского городка. Публика радостно приветствовала великих княжон, одетых в одинаковые элегантные серые костюмы и соломенные шляпки. Три часа цесаревны гуляли по городу, к концу прогулки их сопровождала уже большая толпа. Великие княжны осмотрели местный старинный храм, в котором когда-то молилась их бабушка.
В магазинчиках цесаревны купили много открыток с местными видами и фотографиями английской Королевской семьи, в ювелирной лавке выбрали какие-то милые безделушки, а в аптеке приобрели духи. Девушки с удовольствием говорили с хозяевами магазинов по-английски. Великие княжны были веселы, переговаривались между собой и смеялись. «Таймс» позже писала, что цесаревны «держали себя с полным самообладанием, улыбаясь, когда кто-нибудь из поклонников устраивал им шумное приветствие».
Следующим летом в 1910 году Государыня решила пройти курс лечения на знаменитом курорте в Бад-Наухайме у себя на родине в Гессен-Дармштадте. Царская семья поселилась в соседнем с курортом городе Фридберге. Инкогнито Ольга Николаевна с Татьяной Николаевной смогли прогуливаться по улицам города, тратить свои карманные деньги в местных магазинах.
Осенью 1910 года, когда Царская семья вернулась в Царское Село, Августейшие родители решили, что детям пора почаще появляться в обществе, особенно старшей дочери, которой в ноябре исполнилось 15 лет. Наступило время Ольге Николаевне принимать участие в светских развлечениях зимнего сезона. В январе 1911 года Государь вместе с дочерью посетил постановку оперы М.П. Мусоргского «Борис Годунов», главную партию в которой исполнял знаменитый бас Ф.И. Шаляпин. В следующем месяце уже с обеими старшими цесаревнами император слушал оперу «Евгений Онегин» П.И. Чайковского, а вскоре, уже вместе со всеми четырьмя дочерями, смотрел балет «Спящая красавица». А на следующее мероприятие – концерт оркестра балалаечников – Государь привез уже всех пятерых детей.
Пятнадцатилетняя Ольга Николаевна зимой 1911 года начала меняться на глазах, превращаясь из нескладного подростка в красивую девушку. На концерте балалаечников публике особенно это стало заметно. Цесаревна надела белое платье, на шее у нее висела нитка мелкого жемчуга. Светлые волосы красивыми прядями опускались на плечи. В зале цесаревна появилась с букетом фиалок в руках. Все заметили ее девичье очарование. Концерт очень понравился Царской семье и всем зрителям. Люди в зале не могли поверить своим глазам, наблюдая за царскими детьми, которые все же достаточно редко появлялись на публике.