Еще летом 1909 года Государь назначил цесаревну шефом 3-го гусарского Елисаветградского полка. Цесаревна была очень этим горда и чрезвычайно серьезно относилась к своей почетной должности. Ей сшили полковую форму, которую она с удовольствием носила: прекрасная наездница, в гусарской форме в боковом седле великая княжна смотрелась потрясающе. Но это была не просто почетная должность, великая княжна принимала участие в жизни полка, в важных мероприятиях, знала многих офицеров. Она присутствовала при смотрах своего полка.
Весной 1911 года Ольга Николаевна участвовала в очередном военном смотре полка. Нужно сказать, что, так как цесаревне вскоре должно было исполниться 16 лет, то при европейских Дворах начали всерьез присматриваться к ней как к потенциальной невесте. На военные смотры русской армии в качестве наблюдателя из Англии прибыл внук королевы Виктории неженатый принц Артур Коннаутский. Говорили, что на самом деле он приехал познакомиться с Ольгой Николаевной. Но данное знакомство продолжения не имело, остается только предполагать, что молодые люди не понравились друг другу.
В начале сентября 1911 года состоялось важное событие в светской жизни страны: старший сын великого князя Константина Константиновича князь Императорской крови Иоанн Константинович, еще один неудачливый претендент на руку Ольги Николаевны, женился на сербской королевне Елене, дочери короля Петра I Карагеоргиевича. Когда-то ребенком влюбившийся в нее на крещении цесаревича Алексея в 1904 году, он в 1909 году посетил Царскую семью в Крыму, где признался императору и императрице в своих чувствах к тогда еще четырнадцатилетней великой княжне. Удивленный Государь ответил, что цесаревна слишком молода для брака. Несчастному влюбленному пришлось уехать домой ни с чем. Безутешный, он с печалью сказал своему отцу: «Они не позволят мне жениться на Ольге Николаевне». Но со временем Иоанн Константинович утешился, нашел невесту королевских кровей, на его свадьбе присутствовала вся Царская семья. И цесаревны в роскошных платьях в русском стиле, в белых с розовыми цветами, и в красивых кокошниках были чудо как хороши и милы.
Как расцветает бутон, так великая княжна Ольга Николаевна изменилась буквально в одночасье. Еще вчера это была милая девочка-подросток, по общему мнению, славная, но некрасивая, и вдруг в одно лето цесаревна превратилась в красавицу! К своему совершеннолетию великая княжна стала очаровательной девушкой. Свидетелем этого превращения стал ее учитель Пьер Жильяр, который летом 1911 года уехал в отпуск на родину в Швейцарию, а когда вернулся в Царское Село, то не узнал свою подопечную. Перед ним предстала девушка одного с ним роста, элегантная, красивая, но слегка смущенная своим собственным преображением. Она краснела, глядя на своего достаточно молодого учителя, можно только догадываться, каким восхищенным был его взгляд.
В конце лета Царская семья впервые отдыхала в только что построенном дворце в Ливадии. Роскошный дворец был прекрасен: сияющий белизной среди зелени парков, со светлыми комнатами, буквально наполненными солнечными лучами, с удобными балконами, с которых открывались завораживающие виды на море или горы, с уютным внутренним двориком, украшенным клубами роскошных роз, с галереей и лавочками. Кроме того, новый дворец оказался чрезвычайно удобным, подогреваемые полы в комнатах и залах, электрические лифты для подъема на верхние этажи, телефонная связь в каждой комнате, холодильники на кухне, в общем, в нем оказались все, какие были в то время, технические и градостроительные новинки.
Жизнь Царской семьи в новом дворце протекала удобно и приятно. Ежедневные прогулки по живописным окрестностям были долгими, чарующими. Ольга Николаевна любила гулять пешком, а еще она любила рисовать в дивном парке, окружавшем дворец, или читать, уединившись на скрытой зеленью лавочке. Взяв мольберт, она проводила за ним целые дни среди густых трав и пышных деревьев. В семье всегда практиковались морские купания, Государыня считала, что детям очень полезны водные процедуры. На пляже цесаревны с цесаревичем могли проводить целые дни.
Император с императрицей и детьми часто навещали родственников, у многих из которых в окрестных имениях были летние резиденции. Те в свою очередь тоже приезжали с визитами к Августейшей семье. Теплые вечера во дворцах в начале осени в Крыму наполнялись музыкой, веселыми разговорами, танцами, столы ломились от изысканных угощений.
Приближался самый важный день 1911 года в жизни Ольги Николаевны. Ее совершеннолетие – 16 лет! К этому празднику готовились вся Царская семья, их родные и все окружение. Приглашение на бал в честь совершеннолетия великой княжны Ольги Николаевны получили родственники и высокопоставленные особы, в это время отдыхавшие в Крыму, члены Свиты Его Величества, офицеры императорской яхты «Штандарт» и офицеры расквартированного неподалеку Крымского конного Государыни императрицы Александры Федоровны полка.