Император очень любил свою старшую дочь. Именно ее он чаще других детей брал с собой на прогулки, которые ему очень нравились и были просто необходимы, чтобы поддерживать хорошую физическую форму. Государь мог гулять часами, при этом обдумывая важные государственные дела. С возрастом Ольга Николаевна стала не просто его спутницей на прогулках, но и человеком, с которым он мог обсуждать то, о чем в данный момент думал. Может быть, Государь все еще не сбрасывал со счетов возможность того, что старшая цесаревна когда-нибудь при определенных условиях взойдет на трон. И он готовил таким образом дочь к любому повороту событий. Или императору был необходим собеседник, слушатель, которому он мог доверять и, не опасаясь, проговаривать вслух свои мысли. В любом случае, по воспоминаниям дежурных офицеров, в Александровском дворце иногда даже ночью Государь, получив важное послание, просил разбудить Ольгу Николаевну. Она сонная спускалась в кабинет к отцу со второго этажа в халатике, он зачитывал ей полученную депешу и обсуждал с дочерью полученную новость, возможно, это помогало ему быстрее принять решение. Император называл Ольгу Николаевну – «мой маленький близкий друг».
Известно, что любимой исторической личностью у великой княжны Ольги Николаевны была императрица Екатерина Великая. Цесаревна ею восхищалась, но с этой оценкой деятельности Екатерины II не была согласна Александра Федоровна. Однажды, когда цесаревна восхищалась словами Екатерины II, она сказала дочери: «Все это только красивые фразы, а дела нет никакого!» Ольга возразила: «Красивые слова поддерживают людей, как костыли, при Екатерине было сказано много красивых слов, которые перешли потом в дело!»
К моменту совершеннолетия Ольги Николаевны императрица часто по состоянию здоровья не могла сопровождать императора на разных важных государственных и светских мероприятиях. Ее в таких случаях подменяла Ольга Николаевна – одна или вместе с Татьяной Николаевной. Так и в трагический момент в Киевском городском театре 1 сентября 1911 года рядом с Государем были две его старшие дочери, ставшие свидетелями покушения на П.А. Столыпина. Когда тяжелораненого во время 2-го антракта премьер-министра выносили из зала, министр Императорского Двора барон В.Ф. Фредерикс сказал царю: «Ваше Величество, Петр Аркадьевич попросил меня сказать, что он счастлив умереть за Вас». Цесаревны были рядом с отцом. Государь ответил: «Надеюсь, что нет никаких оснований говорить о смерти». На что министр с печалью сказал: «Я боюсь, что есть, поскольку одна из пуль попала в печень». Цесаревны, волнуясь, что отцу может тоже угрожать опасность, пытались уговорить его быстрее уйти из ложи и вообще из театра. Многим до этого случая казалось, что старшая цесаревна слабее, ранимее и впечатлительнее, чем ее сестра. Но именно Ольга Николаевна уверенно и бесстрашно стояла рядом с отцом, успокаивая плакавшую Татьяну Николаевну. Когда после ареста анархиста Д.Г. Богрова, стрелявшего в Столыпина, публика в зале и труппа на сцене в едином порыве запели «Боже, Царя храни!», Государь остался стоять в ложе у самых перил, «подавленный, но без страха». И такой же стойкой и бесстрашной была и стоявшая рядом с ним великая княжна Ольга Николаевна.
Потрясенный Государь написал матери об этих событиях: «Ольга и Татьяна были со мною тогда, и мы только что вышли из ложи во время второго антракта, так как в театре было очень жарко. В это время мы услышали два звука, похожие на звук падающего предмета… Прямо против меня в партере стоял Столыпин. Он медленно повернулся лицом ко мне и благословил воздух левой рукой. Тут только я заметил, что он побледнел и у него на кителе и на правой руке кровь. Он тихо сел в кресло и начал расстегивать китель. Ольга и Татьяна вошли за мною в ложу и увидели все, что произошло».
В начале 1912 года в России в светском обществе появились слухи о скорой помолвке великой княжны Ольги Николаевны и великого князя Дмитрия Павловича. Называлась даже возможная дата помолвки – 6 июня. Зарубежные же газеты вовсю трубили о помолвке как о решенном деле, придумывая подробности о драгоценных подарках, якобы сделанных женихом невесте.