В Великобритании, после коронации в июне 1910 года Георга V, любимой темой в светских салонах и обсуждений на страницах газет стали разговоры о том, что теперь самым важным событием для Великобритании будет свадьба наследника престола Эдуарда принца Уэльского, которому тогда исполнилось 17 лет. Для принца уже был составлен список самых лучших и желанных невест из европейских монарших Домов, первой в нем значилась русская цесаревна – великая княжна Ольга Николаевна.
В России в это время в «обществе» было принято считать – об этом судачили газеты, – что цесаревна предпочтет отдать руку и сердце кому-то из молодых великих князей. Правда в этом утверждении состояла в одном – Ольга Николаевна решительно сказала Августейшим родителям, что категорически не хочет покидать Россию. Она желала выйти замуж только за русского. И поэтому, когда стали возникать разговоры о ее возможном замужестве, она напомнила родителям, что они еще в детстве обещали ей, что никогда не выдадут ее замуж без ее согласия. Государыня дочь полностью поддержала, считая, что она имеет полное право на личное счастье. Министр иностранных дел С.Д. Сазонов вспоминал, что императрица однажды сказала: «Господь устроил мою судьбу и послал мне семейное счастье, о котором я и не мечтала. Тем более я считаю себя обязанной предоставить моим дочерям право выйти замуж только за людей, которые внушат им расположение». Государь слишком любил Ольгу Николаевну, чтобы сделать ее несчастной. Разговоры о замужестве совершеннолетней великой княжны в Царской семье на время прекратились. Однако этот вопрос широко обсуждался в политических кругах, в правительстве считали, что с помощью выгодной для страны женитьбы можно решить многие политические проблемы. Поэтому тайные переговоры министры вели с заинтересованными странами.
Подруга императрицы Анна Вырубова вспоминала: «Когда подрастали великие княжны и мы, близкие, думали о их возможных свадьбах. За границу уезжать им не хотелось, дома же женихов не было. С детства мысль о браке волновала великих княжон, так как для них брак был связан с отъездом за границу. Особенно же великая княжна Ольга Николаевна и слышать не хотела об отъезде из родины. Вопрос этот был больным местом для нее, и она почти враждебно относилась к иностранным женихам».
Когда на императорской яхте «Штандарт» отмечали именины Ольги Николаевны, среди множества подарков оказался портрет английского принца Эдуарда, фотография была вырезана из газеты или журнала и вставлена в рамку, цесаревна только посмеялась над прозрачным намеком. А вот Татьяне Николаевне было очень обидно за сестру, она возмущалась вульгарным и неуместным подарком неизвестного лица. Так и осталось загадкой, кто подарил великой княжне этот портрет.
С самого детства родственники, ближайшее окружение Царской семьи, члены Свиты и придворные считали, что Ольга Николаевна очень похожа внешностью, характером, темпераментом на Государя. Многие так и говорили о ней – это «отцовская дочь». Цесаревна своего венценосного отца боготворила, как писал воспитатель цесаревича Пьер Жильяр: «Их отношения с Государем были прелестны. Государь для дочери был одновременно царем, отцом и товарищем». Отношение Ольги Николаевны к отцу «переходило от религиозного поклонения до полной доверчивости и самой сердечной дружбы».
Пьеру Жильяру вторят многие близкие Царской семье люди. Баронесса М.К. Дитерихс вспоминала: «Ольга Николаевна была очень предана своему отцу. Она безгранично его любила». Замечает, что старшая дочь больше других детей была похожа на отца, учитель английского языка Сидней Гиббс, по его словам, «ее моральный облик напоминал мне ее отца, которого она любила больше всего на свете. Она была по-настоящему верующей». Игумен Серафим (Кузнецов) писал, что «характер ее [Ольги Николаевны] мягкой и доброй души был более похож на характер отца; также и наружным своим видом она больше походила на отца, чем мать. Это была дочь отца». Внешность Ольги Николаевны подруга Государыни Анна Вырубова описывала так: «У нее были чудные белокурые волосы, большие голубые глаза и дивный цвет лица, немного вздернутый нос, походивший на Государев». Окружающие замечали, что и во всем ее облике легко было увидеть черты, которые она унаследовала от отца. «Ольга Николаевна улыбалась так же хорошо, как Государь», – вспоминал Ялтинский градоначальник генерал А.И. Спиридович.