Великий князь Дмитрий Павлович был сыном Павла Александровича – самого младшего сына императора Александра II. Его мать – греческая принцесса Александра Георгиевна – скончалась после родов и Дмитрий и его старшая сестра Мария остались сиротами. Когда же их отец Павел Александрович в 1902 году вступил в морганатический брак с разведенной женой своего бывшего подчиненного, разразился скандал и Государь запретил ему возвращаться в Россию. Дети остались на родине, заботу о них взяли на себя великая княгиня Елизавета Федоровна и ее муж – великий князь Сергей Александрович, у которых своих детей не было. Заботились о сиротах при живом отце и император с императрицей, с которыми у покинутых детей сложились самые теплые отношения. Дмитрий Павлович какое-то время даже называл Государя с Государыней «папа» и «мама». А когда великий князь вырос, Августейшая семья его продолжала считать очень близким человеком, фактически членом семьи. Дмитрий Павлович часто запросто бывал в Царском Селе, без церемоний, лишь телефонным звонком он предупреждал о своем приезде. Вдвоем с Государем они могли целый вечер играть в бильярд, прогуливаться. Дмитрий Павлович, прекрасный наездник, постоянно отправлялся с цесаревнами на конные прогулки.
Дмитрий Павлович был на четыре года старше Ольги Николаевны. Когда он вырос, то стал красивым молодым человеком – высоким, стройным, остроумным, светское общество было от него без ума. Придавало ему популярности и крупное состояние. Когда погиб великий князь Сергей Александрович, Елизавета Федоровна со временем подарила своему подопечному, которого любила как сына, имение своего мужа и роскошный дворец на Невском проспекте в столице.
Дмитрий Павлович получил звание корнета Конной гвардии, окончил Офицерскую кавалерийскую школу в Санкт-Петербурге, стал часто сопровождать императора на маневрах и смотрах. С детства великий князь был отличным наездником, поэтому ему было поручено заняться подготовкой российской команды по конному спорту к Стокгольмской олимпиаде, в которой и он сам принимал участие. После чего Государь стал называть его «олимпийцем».
Сестра великого князя Мария Павловна писала о брате: «Никто не вступал в жизнь более непринужденно, более блистательно, чем он. У него было большое состояние, а обязанностей, с ним связанных, почти никаких, необычайно привлекательная внешность в сочетании с шармом, кроме того, он был признанным любимцем царя. Еще прежде, чем он закончил учебу и был зачислен в конную гвардию, в Европе не было ни одного молодого принца, кто бы больше привлекал всеобщее внимание, чем он, что у себя в стране, что за рубежом. Он шел золотым путем, всеми обласканный и восхваляемый».
Всеобщее внимание и жизнь богатого повесы постепенно меняли характер великого князя. Еще в 1908 году Государь запретил Дмитрию Павловичу ездить наедине с Ольгой Николаевной на конные прогулки, причиной послужил какой-то инцидент, о котором предпочитали не упоминать…
Светская жизнь не лучшим образом влияла на князя. Он стал увлекаться карточными играми, принимал участие в скандальных кутежах, заводил романы с женщинами старше его по возрасту, в том числе замужними. Такая буйная слава мало подходила для роли жениха цесаревны – чистой, юной, романтичной девушки. Александра Федоровна, конечно, не могла позволить своей дочери обручиться с праздным гулякой. Несмотря на уверения некоторых историков, прямых сведений об увлечении цесаревны Дмитрием Павловичем нет, хотя и нельзя исключить, что очаровательный, красивый юноша мог на какое-то время тронуть сердце великой княжны. Как, впрочем, нет и фактов, подтверждающих нежные чувства великого князя к Ольге Николаевне. Наоборот, близкие князю люди утверждали, что неискушенная в любовных делах, невинная Ольга Николаевна кажется ему «занудой» и «ему абсолютно неинтересна». В результате слухи о помолвке постепенно утихли.
Летом 1912 года Царская семья принимала самое активное участие в праздновании 100-летия Отечественной войны 1812 года. Это важное для истории России событие отмечалось с размахом. Несколько дней в конце августа 1912 года проходили торжественные мероприятия сначала на Бородинском поле, затем в Москве. В них участвовали не только императорская чета, но и цесаревны с цесаревичем. Ольга Николаевна вместе с братом находилась в одной машине с родителями, на что обратили внимание придворные и свитские. Пышные празднества с очень напряженным графиком стали непростыми для царских детей, но они их с достоинством выдержали.