Мероприятий во время праздничного вояжа у Царской семьи было множество. Государыне и цесаревичу здоровье не позволяло принимать участие во всех встречах. Императора везде сопровождали цесаревны, хотя им тоже это было непросто. К примеру, в Ярославле план поездки включал в себя и официальный городской прием, и посещение воспитательного дома для детей всех сословий, получившего название в честь юбилея Дома Романовых, и осмотр выставки товаров местного производства, и торжественное открытие Волжского железнодорожного моста, которому было присвоено имя Государя, и молебен в соборе, и торжественный ужин. Только в полночь император с дочерями оказались в царском поезде, который отправился в Ростов Великий, где их ждал такой же перечень официальных торжеств. Уставшая Ольга Николаевна ночью в купе записала в своем дневнике: «Тьма подарков, очень устала, очень долго и скучно, и очень жарко». Ей было до глубины души жаль Государыню, которая с трудом выдерживала утомительные официальные мероприятия: «Бедная мама!» Цесаревна волновалась о матери, боясь, что у той может не выдержать больное сердце: «Господи, спаси ее!»
Настоящей отдушиной в это напряженное время для Ольги Николаевны оставались ее романтические чувства к красавцу офицеру Александру Шведову, которого она могла в путешествии изредка видеть. Как офицер царского конвоя он был среди сопровождающей Августейшую семью охраны. В дороге цесаревна весело записала в дневнике: «Хороший, милый АКШ был там. Я была ужасно рада его видеть». И уже в Москве снова в дневнике вспоминает, как заметила офицера на вокзале, среди встречающего царский поезд конвоя: «Дорогой АКШ опять улыбался из толпы!»
Праздничные мероприятия в Москве прошли особо торжественно, Царская семья посетила соборы Кремля, Новодевичий монастырь, в котором была открыта часовня в честь 300-летия Дома Романовых, историческую выставку и множество других мероприятий. Вечером 26 мая накануне отъезда в Санкт-Петербург в Благородном собрании состоялся торжественный раут – званый вечер с танцами. На нем блистали обе старшие дочери императора – Ольга Николаевна и Татьяна Николаевна. Они обе с удовольствием танцевали с офицерами 13-го лейб-гренадерского Эриванского полка – старейшего из регулярных полков российской армии, который незадолго до этого получил имя царя Михаила Федоровича. Но как бы весело ни было великой княжне, она среди присутствующей на рауте публики искала глазами избранника своего сердца. Влюбленная Ольга Николаевна позже записала в своем дневнике, что во время танца смогла разглядеть в толпе «милое улыбающееся лицо АКШ издалека».
После возвращения Августейшей семьи в Царское Село 2 июня тетка – Ольга Александровна – вновь устроила в своем доме вечер для племянниц – двух старших цесаревен. Ее дом был полон молодежи, все веселились от души. Среди приглашенных был и Александр Шведов. Танцы, игры, смех – энергия у молодых людей неиссякаемая. Ольге Николаевне было всего 17 лет, жизнь казалась прекрасной. 6 июня снова состоялся ужин у тетки. Опять весельем был наполнен не только дом, но и сад. «Скакали повсюду ужасно, перевернули все вверх дном, даже один большой шкаф. В него залезли 10 человек, сверху сели еще, сломали дверцы, много смеялись и веселились». Но в этот день Ольга Николаевна возвращается домой печальной. Она с горечью записывает в дневнике, что Александр Шведов «уезжает на Кавказ в субботу. Боже, храни его!».
Десятого июня Царская семья на яхте «Штандарт» отправилась в финские шхеры. Как раз с этого момента начинается тесная дружба между великой княжной Ольгой Николаевной и офицером Гвардейского экипажа Павлом Алексеевичем Вороновым, который начал служить на яхте с апреля 1911 года. Офицер постоянно сопровождал цесаревну на прогулках и на пляже, часто становился ее партнером во время игры в теннис. Уже в конце июня из дневника великой княжны практически исчезли упоминания об Александре Шведове. Зато в записях появляется «Пав. Ал.». Сначала это милые слова: «Он такой ласковый», однако вскоре цесаревна уже пишет: «Оказывалось уютно и безумно приятно быть с ним». И вот уже и признание в любви: «Я продиктовала ему вахтенный журнал. После этого мы сидели на диване до 5:00. Я люблю его, Боже, так сильно».
Известно, что после возвращения Царской семьи в Петергоф Воронов иногда звонил великой княжне. Однако справедливости ради нужно сказать, что в это же время цесаревне звонил и другой офицер яхты «Штандарт» – Николай Павлович Саблин. Вскоре яхта «Штандарт» ушла в плавание, отправилась в Средиземное море. Ольга Николаевна скучала о своем новом сердечном друге – лейтенанте Воронове. Что, впрочем, не помешало ей радоваться возвращению с Кавказа на прежнее место службы милого Александра Шведова. Хотя теперь цесаревна не забывала и о Павле Воронове.