Государыня часто поручала заботу о наследнике старшей дочери. Цесаревича видели на прогулках и мероприятиях в столице именно с Ольгой Николаевной. Алексей Николаевич преданно любил свою старшую сестру, которая кроме всего прочего была его крестной матерью. Цесаревич постоянно повторял, что он «Ольгин сын», и когда в детстве обижался за что-то на своих Августейших родителей, то собирал свои игрушки и уходил в комнату к Ольге Николаевне. Хотя и между ними случались размолвки. Однажды цесаревич из машины наблюдал, как маршируют его сверстники, ему очень захотелось к ним присоединиться, но Ольга Николаевна, которая была с цесаревичем на прогулке, запретила ему покидать машину. В ответ он ее ударил, цесаревна сдержалась, ласково уговаривая брата, но когда они вернулись домой, рыдая от обиды, в слезах убежала в свою комнату. Целый день Алексей Николаевич вымаливал у нее прощение, а во время ужина отдал ее свой десерт и настоял, чтобы она его съела. В итоге они помирились.
Цесаревна с необыкновенной нежностью относилась к младшему брату, особенно это становилось заметным в те дни, когда он болел. Именно она, помогая падающей от усталости матери, часами сидела у постели страдающего брата, своей заботой облегчая ему боль. Так было и осенью 1912 года в охотничьем дворце в Спале в Беловежской Пуще, где у наследника случился один из самых страшных приступов гемофилии. Положение цесаревича было настолько критическим, что врачи опасались самого страшного – летального исхода. В это время охотничий дворец был полон гостей, которые, сменяя друг друга, приезжали на царскую охоту. Воспитатель наследника Пьер Жильяр вспоминал, что как назло «одна группа охотников сменяла другую, гостей было больше, чем когда-либо». Император и императрица вынуждены были перед светским обществом исполнять свои обязанности радушных хозяев, в то время как рядом в покоях практически умирал их дорогой сын.
Однажды во время особенно сильных болей цесаревич попросил мать поставить ему памятник на могиле, если он умрет. В самые тяжелые минуты рядом с цесаревичем, когда родители вынуждены были его покидать, оставалась Ольга Николаевна. Когда цесаревна уставала, ей на смену приходила Татьяна Николаевна. Однако цесаревич часто просил старшую сестру, чтобы она вернулась. Когда кризис миновал, для всей Царской семьи это стало огромным облегчением. После возвращения в Царское Село Алексей Николаевич выздоравливал медленно, трудно, какое-то время состояние его здоровья стало главным делом для всей семьи. Восстановительные процедуры отнимали у него много сил, родные старались, как могли, скрасить одиночество и печаль мальчика, вынужденного находиться в постели, что при его живом характере временами становилось для него невыносимым. Все осенние месяцы Государыня и старшие цесаревны не появлялись в обществе, на светских мероприятиях, отдавая все свое свободное время наследнику. И только в начале декабря, когда цесаревич смог, наконец, передвигаться хотя бы в кресле с колесами или на руках у своего дядьки боцмана А.Е. Деревенько, Государыня вернулась к государственным делам, а цесаревны вновь стали посещать родственников, выезжать из Царского Села.
В начале 1913 года, в январе и феврале, Государь снова достаточно часто стал бывать с дочерями в театре. Цесаревны посмотрели с отцом балеты «Конек-Горбунок», «Дон Кихот» и «Дочь фараона», в которых танцевала великолепная Анна Павлова. Старшие цесаревны слушали с Государем оперы «Мадам Баттерфляй», «Сказание о невидимом граде Китеже». Особенно Ольге Николаевне понравился «Лоэнгрин» Рихарда Вагнера, она назвала оперу прекрасной и волнующей.
Тетка, великая княгиня Ольга Александровна, для развлечения своих старших племянниц устраивала в своем доме дневной чай или ужины. Приглашали молодых друзей-офицеров и близких родственников, музицировали, танцевали, играли в практически детские игры – прятки и догонялки, немного флиртовали. В это время Ольга Николаевна симпатизировала лихому казаку Александру Константиновичу Шведову. Хорунжий лейб-гвардии 1-й Кубанской сотни Собственного Его Величества конвоя, уроженец станицы Григориполисской Лабинского отдела Кубанской области, сын полковника – Александр Шведов был на семь лет старше цесаревны. Почти полгода старшие княжны постоянно посещали чаепития у Ольги Александровны, и все это время Ольга Николаевна испытывала романтические чувства к Шведову. В это время она записала в своем дневнике: «Сидела с АКШ [Александром Константиновичем Шведовым] все время и сильно влюбилась в него. Господи, помилуй! Видела его в течение всего дня, на литургии и вечером. Было очень приятно и весело. Он такой милый».