Довольно рано, еще в подростковом возрасте, пылкая, эмоциональная, романтичная великая княжна Ольга Николаевна начала обращать внимание на молодых людей противоположного пола, но, как правило, это были не родственники из именитых семейств империи и не представители Европейских владетельных домов. Первые самые невинные вздохи и ласковые взгляды доставались симпатичным офицерам, служившим в Собственном Его Величества конвое или на любимой императорской яхте «Штандарт». О своих увлечениях цесаревна рассказывала матери – от нее у великой княжны не было секретов. Императрица с пониманием относилась к ее чувствам, только предупреждала дочь, чтобы она была осторожна. Вокруг было много недобрых глаз, и Государыня боялась, что откровенное внимание к кому-то Ольги Николаевны могло вызвать сплетни. В 1910 году она писала дочери: «Сейчас, когда ты уже большая девочка, ты всегда должна быть осмотрительной и не показывать своих чувств. Нельзя показывать другим свои чувства, когда эти другие могут счесть их неприличными. Я знаю, что он относится к тебе как к младшей сестре, и он знает, что ты, маленькая великая княжна, не должна относиться к нему иначе. Дорогая, я не могу написать все, на это потребуется слишком много времени, а я не одна. Будь мужественна, приободрись и не позволяй себе так много думать о нем».
Во время отдыха на императорской яхте или в Крыму великих княжон сопровождали на прогулках или становились их партнерами на корте молодые, бравые моряки, вполне естественно, что подрастающая Ольга Николаевна невольно кокетничала с ними. Возникали и невинные привязанности.
Яхта «Штандарт» стала практически вторым домом для Царской семьи. Дети знали всех членов экипажа, многих с детства. Экипаж отвечал глубокой преданностью Царской семье, и так повелось, что к цесаревнам моряки обращались по имени и отчеству, без титулов. На яхте сложилась очень дружественная, почти семейная атмосфера. По вечерам устраивали танцы, слушали музыку, собирались у столов с картами и настольными играми. Участвовали в этих забавах вся Царская семья, члены Свиты и офицеры экипажа. Но если и возникали какие-то симпатии у молодых военных и цесаревен, то они были невинными. Офицеры знали, что такое присяга и честь.
Первое увлечение Ольги Николаевны, на которое обратили внимание сестры и родители, случилось, когда милая юная великая княжна просто краснела и застенчиво вздыхала в присутствии офицера императорской яхты Николая Павловича Саблина. Офицер сопровождал цесаревну на прогулках, заботился о ней на яхте, играл с ней в теннис, но при этом подчеркнуто сохранял дистанцию. Человек взрослый, он был старше великой княжны на 15 лет и служил старшим офицером императорской яхты, был героем Русско-японской войны. До конца своих дней, а умер он в Париже в 1937 году, Николай Павлович Саблин хранил светлую память о Царской семье и о своей службе на яхте «Штандарт» написал воспоминания.
Государыня в это время в письмах к старшей дочери упоминает некого «Н.П.» и волнуется, что цесаревна так много о нем думает. «Да, Н.П. очень мил. Я не знаю, верующий ли он. Но незачем о нем думать. А то в голову приходят разные глупости и заставляют кого-то краснеть». Вскоре Александра Федоровна снова упоминает таинственного «Н.П.»: «Я знаю, о ком ты думала в вагоне, – не печалься так. Скоро, с Божией помощью, ты его снова увидишь. Не думай слишком много о Н.П. Это тебя расстраивает». Совпадение инициалов неизвестного «Н.П.» и Н.П. Саблина позволяет предположить, возможно, это был именно он. Однако юная Ольга Николаевна достаточно часто испытывала влюбленность. Иногда ей нравились одновременно сразу два молодых офицера, виной тому были ее пылкое воображение и природная романтичность.
Юные великие княжны Ольга Николаевна и Татьяна Николаевна, взрослея, понемногу начинали посещать родственников и друзей Царской семьи, Государыня чаще всего не могла сопровождать их из-за проблем со здоровьем или неотложных дел. Весной 1907 года императрица назначила Софью Ивановну Тютчеву, внучку известного русского поэта, на должность фрейлины-гувернантки для своих дочерей. Софья Ивановна помогала девочкам готовить уроки и сопровождала их на прогулках и во время выездов за пределы дворца. Она была она чрезвычайно строга и требовательна, достаточно часто у нее случались конфликты с цесаревнами. От Ольги Николаевны она потребовала, чтобы цесаревна, которая имела влияние на младших сестер, убедила их слушаться и не озорничать. На что великая княжна ей ответила: «Нет, тогда мне пришлось бы всегда вести себя хорошо, а это невозможно!»
Также девочки часто отправлялись на прогулки вместе с подругой Государыни Анной Вырубовой, которой императрица полностью доверяла. Другой подругой Государыни, которой она без опасения могла вверить своих детей, была Лили Ден – жена офицера Гвардейского экипажа. Лили сразу понравилась детям, веселая и милая, она легко могла присоединиться к их самым безудержным, озорным играм.