Известный французский литературовед Гюстав Лансон, который в это время преподавал французский язык детям из великокняжеских семей, вспоминал, какой забавной в это время была Ольга Николаевна, и в то же время с каким достоинством, согласно своему положению, она себя вела: «Здесь я часто вижу маленькую великую княжну Ольгу; этот милый трехлетний ребенок уже умеет держать себя согласно своему положению. Ее учат быть любезною и предупредительною со всеми: если она завидит меня издалека, то уже бежит мне навстречу с поднятою выше головки ручкой, которую я всегда почтительно целую».
Осенью в Крыму стало известно, что Государыня ждет третьего ребенка, чтобы облегчить ей беременность, было решено остаться в Ливадии до зимы. Царская семья вернулась домой в Александровский дворец уже перед Рождеством – 16 декабря. В конце весны 1899 года Царская семья, как обычно, переехала в Петергоф, в середине июня у Ольги Николаевны появилась вторая сестра – Мария.
1900 год оказался для Царской семьи сложным, полным тревог. Весной в любимом Петергофе вместо спокойных тихих дней отдыха случилось несчастье. Неожиданно тяжело заболела Ольга Николаевна. В конце мая пятилетняя цесаревна почувствовала недомогание, которое быстро прогрессировало, поднялась высокая температура, доктора поставили диагноз – брюшной тиф. Как случилось заражение великой княжны этой страшной болезнью, никто не понимал. Петергоф с его строжайшей охраной и прекрасно организованной жизнью Двора, где были до мельчайших подробностей отработаны правила, казался самым безопасным местом в империи. И вдруг такая страшная болезнь.
Ольгу Николаевну сразу поселили отдельно от младших сестер. Хорошо изолированная от остальных помещений комната нашлась только под самой крышей дома. Май и июнь в том году выдались очень теплыми. И малышка страдала не только от тяжело протекавшей болезни, но и от жары, проникавшей в комнату от раскаленной крыши. Государыня большую часть дня находилась с больной дочерью, тяжелое состояние которой облегчала нежная материнская забота. Александра Федоровна, которую часто из-за болей в спине и ногах возили на кресле с колесами, была вынуждена подниматься по крутой лестнице под крышу дома, что было для нее каждый раз настоящим испытанием. Но она считала, что обязана находиться рядом с больной дочерью, которая не отпускала ее от себя. В те дни Государыня писала: «Сердце разрывается при виде больного ребенка, это очень больно, – храни ее Бог». Как настоящая любящая мать, императрица исполняла свой материнский долг без сомнений, не обращая внимания на недовольство высшего общества, считавшего, что она мало уделяет внимания свету, а все свое время отдает семье. Слова Александры Федоровны понятны любой матери, у которой когда-нибудь опасно болел ребенок: «Ей нравится, когда я с нею, и поэтому я провожу у нее все время, быть с ней для меня удовольствие».
Пятилетняя цесаревна болела больше месяца, сильно похудела и стала очень слабой, бледной. Ее длинные красивые русые волосы были такими ломкими, что начали выпадать. Их пришлось коротко подстричь. Ольга Николаевна так изменилась, что когда ей, наконец, врачи разрешили вернуться к обычной жизни, четырехлетняя Татьяна Николаевна, не узнав сестру, увидев ее, громко расплакалась.
К концу лета Царская семья уехала в Крым. Нужно было восстановить здоровье ослабленной тифом Ольги Николаевны, в отдыхе остро нуждалась и Государыня, уставшая от забот по уходу за больной дочерью и волнений о ее здоровье. Южный берег Крыма, как всегда, оказался лучшим из лекарств. Цесаревны много купались в теплом, ласковом море, весело возились на берегу. Ольге Николаевне и Татьяне Николаевне совсем не нужны были еще какие-то подруги. Родители с радостью замечали, что девочки отлично ладят друг с другом, могут часами играть вдвоем. Долгие теплые вечера Царская семья проводила на веранде, которую наполняли дивные запахи растущих неподалеку цветов. Очарование южной природы, прогулки на экипажах в горы, свежие вкусные овощи и фрукты – это было лучшее время года.
В конце октября брюшным тифом заболел Государь. Болезнь протекала тяжело, весь ноябрь врачи опасались за жизнь императора, в газетах каждый день публиковали бюллетени о его здоровье.
Во время болезни государя в Царской семье и правящих кругах невольно возник вопрос о возможном изменении закона о престолонаследии, по которому наследник мог быть только мужского пола. Государственные мужи обсуждали: есть ли возможность на основании Законов Российской империи объявить наследницей престола великую княжну Ольгу Николаевну. Планам изменить закон не суждено было осуществиться. Но само обсуждение возможности восхождения на трон старшей цесаревны навсегда осталось в истории. И заставляло современников по-особенному относиться к великой княжне Ольге Николаевне.
Черноморское побережье Августейшая семья покинула только 9 января 1901 года, после полного выздоровления императора. Это был единственный случай, когда Царская семья встречала Рождество и Новый год в Крыму.