Не следует думать, что преподобный Нил ведет легким путем. И его путь есть путь аскезы. Его "Скитский устав" начинается классическим в аскетике анализом греха. Он учит борьбе – "разумному и изящному борению" с грехом. Нелегка борьба: "Ведиши ли, брате, – пишет от св. Кассиану Мавнукскому, своему ученику, – яко от древних лет вси угодившие Богу скорбми и бедами и теснотами спасошася". Он учит о памяти смертной и тщете земной жизни: "Дым есть житие сие, пар, персть и пепел". Он славит "слезы покаяния", слезы любовные, слезы спасительные, слезы, "очищающие мрак ума моего". Но эти любовные слезы являются источником радости. "В радости бывает человек тогда, не обретаемой в веце семь".
Как учитель телесной аскезы преподобный Нил сохраняет свой закон меры: "О пище и питии противу (согласно) силы своего тела, более же души, окормления кийждо да творит... Здравии и юные да утомляют тело постом, жаждею и трудом по возможному; старии же и немощнии да упокояют себя мало". Он знает, что "вся естества единем правилом объяти невозможно есть: понеже разнство велие имуть телеса в крепости, яко медь и железо от воска". Единственный совет его, касающийся поста, относится к неразборчивости в пище. Ссылаясь на Григория Синаита, он советует брать "по малу от всех обретающихся брашн, аще и от сладких". Этим мы избежим "возношения" и не покажем гнушения добрым творением Божиим. Эти правила Нила, представляющиеся многим "недоумительными", кажутся прямо направленными против трапезного устава Иосифа Волоцкого, с его градацией блюд и правом выбора между ними.
Особая, излюбленная Нилом форма аскезы есть аскеза нищеты. В духовной жизни нищета имеет не только значение радикального нестяжания, но и верности евангельскому образу уничиженного Христа. У Нила нищета не обосновывается прямо на Евангелии, но внутренне коренится в нем: "Очисти келью твою, и скудость вещей научит тя воздержанию. – Возлюби нищету и нестяжание и смирение". Бедность для преподобного Нила не только личный, не только скитский идеал, – отрицание монастырского землевладения прямо отсюда вытекает, – но даже идеал церковный. Единственный из духовных писателей (хотя, быть может, не из святых) Древний Руси, преподобный Нил возражает против храмовой роскоши и украшений: "И нам сосуды златы и сребряны и самыя священыя не подобает имети, такожде и прочая излишняя, но точию потребная церкви приносити". Ссылаясь на Иоанна Златоуста, он советует приносящему церкви в дар украшение – раздать нищим. Он сочувственно вспоминает даже о том, как Пахомий Великий разрушил нарочно красивые столпы в своем храме, ибо "не лепо чудитися делу рук человеческих".
Не имея собственности, не имея права докучать мирянам просьбой о милостыни, – в нужде разрешается, впрочем, "взимати мало милостыни", – монахи должны кормиться "от праведных трудов своего рукоделия". В отличие от киновии, которая преимущественно живет земледельческим трудом, скитская жизнь требует работы "под кровом", как менее развлекающей в духовном делании.
Преподобный Нил никогда не забывает, что цель аскезы – лишь приуготовление к "деланию сердечному", "мысленному блюдению", "умному хранению": "Телесное делание лист точию, внутреннее же, сиречь умное, плод есть". Первое без последнего, по слову Исаака Сирина, "ложесна неплодныя и сухие сосцы". Но и внутренняя аскеза лишь путь к "умной" молитве, теорию которой (едва ли практику) Нил первый принес на Русь из мистической Греции. Учение, излагаемое им преимущественно словами греческих исихастов, тождественно с излагаемым в новейших трактатах. "Откровенные рассказы странника" помогают понять, насколько это возможно не имеющему опыта, многое, остающееся темным в "Уставе" преподобного Нила. Основой этого греческого метода является соединение молитвы с телесным ритмом дыхания и сердца. Задержание дыхания и сосредоточение внутреннего воображения ("ума") в сердечной области сопровождаются непрерывным ритмическим повторением молитвы Иисусовой. Преподобный Нил не боится опасностей мистического пути и, зная все трудности его для многих, увлекает к нему описанием блаженных состояний созерцания.