Сохранение строгого общежития всегда давалось на Руси с большим трудом; оно предполагает суровую дисциплину и внимание к букве устава. И то и другое находим в лучших московских монастырях. Иосиф Волоцкий, сам обошедший множество обителей, свидетельствует об этом для московского Симонова и тверского Саввина. Игуменская строгость была необходимым условием уставной жизни. Недаром мы читаем о тверском игумене Савве: "Овогда жезлом бияше, овогда и в затвор посылаше; бяше же жесток егда потреба, и милостив егда подобаше". Нельзя не заметить в игумене этого типа и чисто московские черты: хозяйственность, практический смысл и большую волю. Эти качества редко уживаются со святостью. В XV веке мы знаем лишь двух святых этой школы, – но им принадлежит будущее: Пафнутия Боровского и Иосифа Волоцкого.
Преподобный Пафнутий Боровский († 1477) был учеником боровского игумена Никиты, ученика преподобного Сергия, и в свою очередь был учителем Иосифа Так и эта генеалогическая линия московских святых восходит к великому радонежскому старцу. Пафнутий основал свой монастырь всего в двух верстах от города, и трудовой, хозяйственный уклад жизни – наиболее бросающаяся в глаза черта его. Юный Иосиф Санин, придя в Боровский его монастырь, застает игумена за рубкой дров в лесу, а сказание о кончине Пафнутия, составленное любимым учеником его Иннокентием, начинается с того, как старец позвал его к пруду на прорванную плотину и "начат мя учити, как заградити путь воде". Аскеза преподобного Пафнутия не отличается чрезмерной суровостью, но он строг в соблюдении устава, особенно церковного правила и благочиния. Ученикам своим он внушает благоговейный страх. В дни его предсмертной болезни они с робостью приближаются к нему, и он отвечает суровым словом или молчанием на их вопросы. Его чудеса имеют почти все карательный смысл. Но раза два в житии отмечается его улыбка, смягчающая строгость его бесед. Блюститель канонов, Пафнутий не желает признавать митрополита Иону, избранного без утверждения греческого патриарха, за что подвергается строгому наказанию. Пафнутий суров и к мирянам, перед смертью отказывается принимать и письма и дары князей и бояр. Но он внушает им такое уважение, что дары щедро текут в его обитель. Почитание его в великокняжеском доме сделало его как бы фамильным святым московских князей. Иван Грозный считался рожденным по молитвам Пафнутия и сам называл имя преподобного в ряду величайших московских святых – Сергия и Кирилла. Сам Пафнутий любит московский княжеский дом, хранит в памяти предания о московской старине, о добродетелях Калиты и делится ими в кругу своих учеников.
Портрет Иосифа Волоцкого уже намечен здесь в основных чертах. Жизнь Иосифа Волоцкого известна нам лучше, нежели любого из русских святых. Ученики составили три обширных его жития: Савва Черный, аноним и племянник его Досифей Топорков (автор похвального слова). Его собственные многочисленные произведения помогают нам дорисовать его духовный облик.
Иосиф (1439-1515) был преемником преподобного Пафнутия во игуменстве. Двадцати лет от роду он пришел в Боровск, где старец Пафнутий взял его к себе в келью и воспитал в своей суровой школе "послушания без рассуждения". Впрочем, это было как раз то, чего Иосиф искал с детства. Иван Санин (его мирское имя), из волоколамских дворян, как бы по крови был предназначен к иночеству. В роду его известно восемнадцать монашеских имен и только одно мирское. В семь лет выучив Псалтирь, а в восемь научившись читать "все божественные книги", мальчик стал чтецом и певцом в церкви. Со сверстником своим Борисом Кутузовым он задумал бежать из мира. "Маловременное и скоротекущее житие" не стоило в его глазах того грозного "воздаяния", которое ожидает каждого по исходе души. Родители не противились. Иван идет сначала в тверской Саввин монастырь, куда его привлекает слава старца Варсонофия Неумоя. Характерно, что он заранее дает завет ни в чем не преступать велений избранного им старца. Но что сразу испугало целомудренного юношу в монастыре, это сквернословие в трапезной, где обедали миряне. Иван побежал из трапезной не евши: "Ненавидел он сквернословие и кощунство и смех безчинный от младых ногтей". Старец Варсонофий понял смущение юноши: "Неудобно тебе в здешних монастырях жити", – и направил его в Боровск к игумену Пафнутию.
Пафнутий настолько оценил духовную зрелость Иосифа, "крепкий и непоколебимый ум" его, что разрешил ему взять в свою келью старого и больного отца, постригшегося тут же. Иосиф ходил за отцом пятнадцать лет до его кончины. Мать его постриглась в Волоколамске. Умирая, Пафнутий избрал Иосифа своим преемником, и великий князь Иван Васильевич, которому вручил свой монастырь Иосиф, утвердил его выбор (1477).