Из четырнадцати глав этого обширного "Устава" девять первых исчерпывают его материальное содержание. Все они посвящены внешнему монастырскому быту и благочинию: о соборной молитве, о трапезном благоговеинстве, о небеседовании по павечернице, о неисхождении из монастыря, о службах (работах), о запрещении крепких питий, о невхождении женщин, то же – отрочат. Эти девять правил даны в четырех редакциях: полной, краткой, для специального применения "преимущей братии", и в виде краткого дисциплинарного кодекса "запрещений". Иосиф не устает входить в подробности и в подкрепление щедро рассыпает цитаты и примеры из святых отцов и житий: об "опасном" (осторожном) трезвении, о важности самых мелких погрешений и о "страшном и немилостивом" суде, ожидающем нерадивых. "Души наши положим о единой черте заповедей Божьих". Иосиф составляет свой "Устав", приближаясь к смерти: "Сего ради боюся и трепещу... Мню убо, яко и велиции светильницы и духоноснии отци и ниже святии мученицы страшный час смерти без истязания проидоша бесовских мытарств". Так как настоятель должен дать ответ за общие согрешения и та же обязанность блюдения душ ложится на всех, особенно же на "больших" и "преимущих", то Иосиф наставляет на долге строгости к грешнику, освобождая по отношению к нему от смирения и неосуждения: "Не можно единому настоятелю сего управити... Вас да боится паче согрешивый, неже настоятеля... Нужа есть отмщати, да не с ним приимем гнев Божий".
Однако эта господствующая надо всем идея страха не делает волоколамский устав особенно суровым. И наказания не отличаются жестокостью: пятьдесят – сто поклонов, сухоядение, в крайних случаях – "железные узы": требования, предъявляемые Иосифом к братии, не чрезмерны. По всему видно, что для Иосифа важна не суровость аскезы, а строгость в соблюдении не слишком трудного правила. Он сам убежден в нетрудности уставной жизни: "Кая беда еже не исходити вне монастыря без благословения? Или кая скорбь по навечернице не глаголати? Еда не довлеет весь день глаголати?" Лишь совершенный запрет питий, "от них же пьянство бывает", и доступа в ограду монастыря женщин и "голоусых отроков" – отличает волоколамский быт от обычных русских монастырей. Особенно удивительно, что при всем своем стремлении к совершенному общежитию, повторяя сам многократно, что "пища и питие всем равна", Иосиф создает в своем монастыре три категории монахов – "три устроения" – по степеням добровольно взятой аскезы. Эти категории отличаются в трапезной количеством блюд, в остальном – количеством и качеством одеяний. Рассудительный наставник считается с различием естественных сил (и небесных наград). Практический игумен привлекает в монастырь и нужных ему старцев, приказчиков, администраторов обширного хозяйства, и особенно ценный для него приток из боярства, где лишь немногие способны разделить его собственные труды и подвиги.
Некоторые указания о духовной жизни дает первая глава "Устава" – о "соборной", то есть церковной молитве. И здесь главное – страх Божий. Сравнения с царем и придворным бытом царского дворца повторяются постоянно. Главное внимание обращено на внешний порядок в церкви: "Вся благообразно и по чину да бывают". Иосиф знает, что необходимо "не точию телесное благообразие показати, но и ум весь собрати с сердечным чувством", но он указывает к этому единственный путь – от внешнего к внутреннему: "Прежде о телесном благообразии и благочинии попечемся, потом же и о внутреннем хранении". Характерно ударение, падающее на собранность и твердость и на взаимную зависимость телесного и духовного напряжения: "Стисни свои руце, и соедини свои нозе, и очи смежи и ум собери". В этом вся духовная школа иосифлянства.
Внутренняя собранность и основное чувство страха у Иосифа умеряются и его жизненной практичностью, и своеобразной эстетикой быта. Вот почему строгая этика его выражается не столько в форме аскезы, сколько, употребляя современное слово – "бытового исповедничества". По отношению к мирянам она еще смягчается и получает стиль какой-то московской калокагафии. Вот как он наставляет в "Просветителе": "Ступание имей кротко, глас умерен, слово благочинно, пищу и питие немятежно, потребне зри, потребне глаголи, будь в ответах сладок, не излишествуй беседою, да будет беседование твое в светле лице, да даст веселие беседующим тебе".