Преподобный Иосиф должен был подавать пример в аскетическом делании: по крайней мере, о "худых и плаченных" рясках игумена нам рассказывают жития. Но современники рисуют Иосифа не изможденным постником, а совершенным представителем русского идеала красоты: лицом "уподобися древнему Иосифу" (Прекрасному), с темно-русыми волосами, с округленной, не слишком длинной бородой. Цветущая красота его была и соответствии с его вкусом к благолепию, к внешней, бытовой красоте, особенно к красоте церковной. Эстетика быта и обряда прекрасно уживаются у Иосифа с практическим умом, с зоркостью к окружающему, с большим талантом хозяина и строителя. Он не только принимает пожертвования, но умеет и заставить их притекать в монастырь то как плату за помин души, то как вклады знатных постриженников или предсмертные завещания. Для чего ему было это богатство? Сам Иосиф объясняет это в послании к княгине: "Надобно церковные вещи строити, св. иконы и св. сосуды и книги, и ризы, и братство кормити... и нищим и странным и мимоходящим давати и кормити". На все это в год идет, по его расчету, рублей сто пятьдесят (в другой раз он пишет: триста), "опричь хлеба". Зато во время голода Иосиф широко отворяет житницы монастыря: кормит в день до семисот человек, до пятидесяти детей, брошенных родителями, собирает в устроенный им приют. Когда нет хлеба, приказывает покупать, нет денег – занимать и "рукописи давати", – "дабы никто не сшел с монастыря не ядши". Монахи ропщут: "Нас переморит, а их не прокормит". Но Иосиф уговаривает их потерпеть, и недаром: великий князь "учреждает" (угощает) изголодавшуюся братию.
Не только голод пробуждает благотворительную деятельность Иосифа. Для окрестного населения монастырь его всегда являлся источником хозяйственной помощи. Пропадет ли у крестьянина коса или другое орудие, украдут ли лошадь или корову, он идет к "отцу" и получает от него "цену их". Тогда "мнози тяжарие (крестьяне) стогы свои участиша и умножиша жита себе". До нас дошло письмо Иосифа одному боярину "о миловании рабов". Он слышал о том, что его рабы "гладом тают и наготою стражают", и убеждает его заботиться о подвластных, хотя бы в собственных интересах. Как обнищавший пахарь даст дань? Как сокрушенный нищетою будет кормить семью свою? Угроза Страшным судом божиим, где "сицевые властители имуть мучимы быти в веки", подкрепляет силу его назидания. В письме к Дмитровскому князю во время голода Иосиф требует, чтобы князь установил обязательную цену на хлеб: только этим можно помочь общей беде. Неудивительно, если один из его биографов – конечно, с некоторым преувеличением – пишет, что благодаря ему "вся тогда Волоцкая страна к доброй жизни прелагашеся".
В основе этой социальной тревоги лежит все та же забота о единой человеческой душе – "ее же весь мир не стоит". Мысль о душе скупого богача или собственной братии выступает рельефнее, чем сострадание к бедняку. Не из сострадания, а из христианского долга проистекает общественное служение Иосифа.
Богатые драгоценными бытовыми чертами, жития преподобного Иосифа скудны в одном: они молчат о внутренней, духовной жизни. Внешние аскетические подвиги и широкая деятельность занимают то место, которое у преподобного Нила посвящено "умной" молитве. Характерно одно видение, которое сообщает в своем житии Савва, вообще не знающий прижизненных чудес Иосифа. Инок Виссарион, чистый простец, бывший в некотором пренебрежении у братии, видит голубя на плащанице, несомой Иосифом. Этот голубь самому Иосифу вселяет надежду, что "не оставит Бог места сего". Так огненные языки преподобного Сергия оплотневают в белого голубя, откровение тайн – в спокойную надежду.
Можно искать признаний самого Иосифа об избранном им духовном пути в его посланиях и особенно в его обширном "Уставе", именуемом "Духовной грамотой". Здесь найдем подтверждение житийных впечатлений.