Однако новый игумен вскоре разошелся с братией. При всей строгости Пафнутия в его монастыре не было полного общежития. Борьба с собственностью на Руси была труднее, чем с грехами плоти. Иосиф открыл братии свой помысл: устроить "единство и всем общее во всем", но не встретил сочувствия. На его сторону стали только семь старцев, в том числе двое из его кровных братьев. На тайном совете было решено, чтобы Иосифу ходить по всем русским монастырям и "избирати от них яже на пользу". Иосиф выбрал своим старцем Герасима Черного и ходил с ним, скрывая игуменский сан, "яко невеглас простой", работая в монастырях "на черных службах". Сильное впечатление на него произвел Кириллов, и только он один: "Не словом общий, а делы". Помимо строгого общежития, его поразила благоговейная чинность в церкви и трапезной: "Кийждо стояше на своем месте, и на ино место не сме преступити". В знакомом Саввином монастыре с Иосифом чуть было не приключилась беда. За всенощной здесь разошлись клирошане во время чтения, "якоже им обычно прохладитися". Некому было читать, и игумен не мог сказать ни слова от стыда. Герасим принуждает Иосифа взять книгу и читать – и не по складам, как он хотел сначала, а во всю меру своего искусства: "Бе же у Иосифа в язице чистота и в очех быстрость, и в гласе сладость и в чтении умиление: никто бо в те времена нигде таков явися". Игумен, изумленный чтением Иосифа, послал сказать великому князю тверскому, чтобы не велел выпускать из отчины своей такого "досужа". Едва "скоротеком" странники успели бежать за рубеж.
В Боровске монахи искали Иосифа повсюду и просили даже игумена у московского князя, считая его убитым. Неожиданно Иосиф возвращается к общей радости, но не надолго. Он не оставил свой помысл, и сердце его "горит огнем Св. Духа". Собрав своих советников, он снова втайне покидает Боровский монастырь, и на этот раз окончательно. Он идет на свою родину, в волоколамские леса – не ради пустынножительства, а для основания новой, идеальной, давно задуманной им киновии. Князь Борис Васильевич Волоцкий, родной брат Ивана III Московского, с радостью принимает уже известного ему игумена и дает ему землю под монастырь в двадцати верстах от Волоколамска. При постройке первой деревянной церкви сам князь и бояре носят бревна на своих плечах. Конечно, церковь эта, как и в Боровске, освящена во имя Успения Божией Матери (1479). Через семь лет на месте ее уже закончен каменный великолепный храм, расписанный "хитрыми живописцами", знаменитым Дионисием и его учениками. Церковь эта обошлась в тысячу рублей – сумма огромная по тому времени: каменный храм в Кирилловом в то время строился за двести рублей. Это одно уже говорит о большом богатстве новой обители. Князь Волоцкий дал первое село ему уже в год основания, и с тех пор денежные и земельные вклады не переставали притекать в монастырь. Среди постриженников его с самого начала видим много бояр. Хотя упоминаются и люди от "простой чади", но в общем монастырь Иосифа, как ни один другой на Руси, сразу же принял аристократический характер.
Боярский состав "большей братии" Иосифа при нем не снижал аскетической строгости общей жизни: игумен умел вести за собой и дисциплиной устава и своим покаянным горением. Личную меру своей строгости Иосиф дал в отношении к матери, отказавшись – по типу классической аскетики – видеть ее, когда она пришла навестить его в обители. В остальном замечательно, что его личная святость растворяется в подвигах избранного им духовного воинства: учитель – в учениках. О них идет речь во множественном числе: "Молитва Иисусова беспрестани из уст исходяще и к всякому пению к началу спешаще. – Сами себе мучаще Христовы страдальцы – в нощи и на молитве стояще, а во дни на дело спешаще". Какое могло быть среди них празднословие, продолжает Савва Черный, когда они никогда не смотрели друг другу в лицо, "слезы же от очию их исхождашя... час смертный имеяй на всяк час... Вси в лычных обущах и в плаченных (заплатанных) ризах, аще от вельмож кто, от князей или от бояр..." Это равенство уставной жизни нарушается в келейном правиле и в особых, избранных подвигах, но с благословения игумена: "Ов пансырь ношаше на нагом теле под свиткою, а ин железа тяжкы и поклоны кладущи, ов 1000, ин 2000, ин 3000, а ин седя сна вкушая". В холодной церкви в зимнюю стужу мерзли без шуб, вспоминая "несогреемый тартар". Слабые сбегали из монастыря: "Жестоко есть сие житие; и в нынешнем роде кто может таковая понести?" Но оставшиеся спаялись в крепкую дружину, и долго после смерти Иосифа продолжали свои подвиги, память о которых отлагалась в своеобразной волоколамской литературе, составляющей настоящий Волоколамский патерик – единственный настоящий патерик северной Руси.