Совершенно другие, союзные, отношения сложились у литовцев с городами и уделами Полоцкой земли, особенно Новогрудком. Основатель Литовского княжества Миндовг, как впоследствии и основоположник династии литовских князей Гедимин, оказался на великокняжеском престоле, только получив поддержку в западно-русских полоцких пределах. В конце XIII — середине XIV вв. путем династических браков Гедиминовичей и Рюриковичей, договоров литовских князей с западно-русскими городами и военных действий, в частности против Орды, возникнет обширное литовско-западнорусское государство — Великое княжество Литовское и Русское, в котором после 1362 г. окажутся 8 западно-русских и южно-русских земель из 12 древнерусских земель. Основой для такой государственной русско-литовской консолидации стала совместная успешная борьба с Ливонским орденом на севере и с Золотой Ордой на юге. Объединившись с Литвой, западно-русские земли не только сохранили независимость от золотоордынских ханов, но и сумели освободить от дани и ярлыков южнорусские земли, разбив татарское войско в битве у Синих Вод в 1362 г.
В земли у восточного берега Чудского озера, бассейны рек Великая и Пскова восточные славяне стали проникать на рубеже VIII–IX вв. Ко времени призвания варягов (862 г.) на будущей Псковщине обитала северная ветвь большого восточнославянского племени кривичей. В состав этого племени в процессе ассимиляции влилось немало выходцев из летто-литовских и финно-угорских родов, а также ославянившиеся скандинавы. Первоначально главным центром северных кривичей был Изборск, но уже в X–XI вв. он уступил место Пскову. Первое летописное упоминание Пскова относится к 903 г. Часто Псков фигурирует как «город Ольги». Возможно, мудрая княгиня и первая христианка у кормила центральной государственной власти в Киеве действительно являлась основательницей этого нового города кривичей.
Псков и его окрестности в X–XI вв. входили в состав Новгородской земли. После 1136 г., когда Новгород получил независимость и в нем установился вечевой строй, Псков стал «пригородом» Новгорода. Как и другие новгородские пригороды (Торжок, Ладога), Псков имел внутреннюю автономию. Уже в XII — первой половине XIII вв. он управлялся вечем, избиравшим посадника. Псковскую социальную элиту составляли местные бояре и купцы. В XII — первой половине XIII вв. они часто выступали как самостоятельная политическая сила, участвуя в новгородском вече.
В начале XIII в. Пскову стало тесно в составе Новгородской земли, псковичи всячески расширяли свою автономию, и Господину Великому Новгороду приходилось прикладывать немало усилий, порой военных, чтобы удержать за собой «свой северо-западный пригород».
Причину псковской тяги к государственной самостоятельности стоит искать в экономике Псковской земли. Здесь, как и в Новгороде, из-за природно-климатического фактора невозможно было организовать самодостаточное земледельческое натуральное хозяйство, но при этом своего продовольствия Псковщина производила куда больше, чем Новгород. Промыслово-торговый уклад Пскова стал не столько основой для прокорма населения, сколько экономической базой для его зажиточности, создания развитой общественно-политической системы. Собирая дань с окрестных чудских племен, а также ведя собственную промысловую активность (занимаясь рыбной ловлей, охотой на пушного зверя, бортничеством и др.), псковичи получали те товары, которыми торговали с западными соседями и низовскими древнерусскими землями, получая взамен зерно и иные необходимые им вещи. Среди последних немалую роль играли западноевропейские транзитные товары — оружие, различные ремесленные изделия, ткани, вино, драгоценные металлы, которыми Псков прибыльно торговал с русскими соседями. Спрос находили и предметы псковского ремесла, особенно в области обработки металлов. Не случайно позже псковичей прозвали «скобарями». В XII–XIII вв. торговыми партнерами Пскова были ливонские города — Нарва, Дерпт (бывший Юрьев), Рига, а также древнерусские Полоцк и Смоленск. В меньшей степени — Новгород, который скорее являлся торговым конкурентом Пскова.
Связь Пскова с Новгородом основывалась не на общности экономических запросов, а на совпадении военно-политических интересов. В XII в. Пскову и Новгороду, развивавшим свою колонизацию в Прибалтике, противостояла здесь шведская экспансия. Кроме того, Новгород и Псков с середины XI в. вынуждены были отражать претензии полоцких князей, желавших распространить свое политическое влияние на русский северо-запад. В XIII в. к этому прибавились набеги литовцев, первой жертвой которых в силу географического положения оказывался Псков.