Раздосадованный магистр Ливонского ордена на следующий, 1269 г. подошел к Пскову. 10 дней длилась его осада, сопровождаемая вылазками псковских воинов во главе с Довмонтом из города. В одном из таких боев князю Довмонту удалось ранить самого магистра. К этому моменту на помощь псковичам подоспели новгородцы. Крестоносцам пришлось начать отступление. Несмотря на численный перевес противника, Довмонт решился преследовать его и в конце концов принудил крестоносцев заключить мирный договор с Новгородом «по всей новгородской воле».
Вскоре и датчане запросили мира: «кланяемся на всей вашей воле, говорили они, Наровы всей отступаемся, только крови не проливайте».
Переяславль-залесский и одновременно новгородский князь Дмитрий Александрович оценил мужество и военно-политические таланты Довмонта. После событий 1268–1269 г. он выдал свою дочь Марию замуж за псковского князя. Брак в те времена был лучшей формой политического союза. Брак внучки Александра Невского и псковского князя Довмонта всерьез встревожил великого князя Владимирского Ярослава Ярославина Тверского, дядю Дмитрия Александровича.
Как все великие князья Владимирские, Ярослав Тверской стремился усилить великокняжеское влияние на Новгород и ради этого посадить там своего сына. Союз Довмонта и Дмитрия Переяславль-Залесского упрочивал позиции последнего в качестве новгородского князя. Что же касается Господина Великого Новгорода, то он всегда готов был противиться великокняжескому влиянию, поддерживая удельных князей, в данном случае князя Дмитрия. Не имея возможности прогнать Дмитрия из Новгорода, Ярослав Ярославич попытался посадить в «новгородском пригороде» Пскове вместо Довмонта некоего литовского князя Айгуста, но безрезультатно. Псковичи поддержали Довмонта.
Верный своим клятвам Довмонт остался союзником своего тестя Дмитрия Александровича и после того, как тот получил ярлык на великое княжение Владимирское. После смерти Ярослава Ярославича Тверского в 1272–1276 гг. великим князем Владимирским был его младший брат Василий Ярославич Костромской, а после его кончины пришла очередь получать ярлык их племяннику Дмитрию Александровичу Переяславль-Залесскому. Верный оппозиции великокняжеской власти Новгород сделал своим союзником младшего брата Дмитрия — Андрея Александровича Городецкого. Во вражде этих двух сыновей Александра Невского Довмонт поддерживал старшего. В 1282 г. ему с псковичами даже удалось захватить Ладогу, где находилась казна тестя, и отправить эту казну к князю Дмитрию, который стоял в новгородском Копорье. Новгородцы, воевавшие на стороне Андрея Городецкого, осадили Довмонта в Ладоге и вынудили его отступить в Псков.
В ходе всех этих внешних войн и внутренних русских междоусобиц 60-х — 90-х гг. XIII в. Псков обрел независимость от Новгорода, чему не в малой степени способствовали военные победы и умелая дипломатия Довмонта. И что было крайней редкостью для того жестокого и сложного времени, Довмонту как политику совершенно не были свойственны коварство и двусмысленная хитрость, он не ездил на поклон в Золотую Орду и вряд ли сам субъективно считал себя улусником золотоордынских ханов в отличие от князей Низовской Руси.
Псковские летописи, как и летописи других русских земель, подчеркивают, что никого из псковских князей псковичи не любили так, как князя Довмонта. Заслужил он эту приязнь своей внутренней политикой. Исторические источники подчеркивают справедливость и милость князя Довмонта в судебных делах. Довмонт стал вдохновителем строительства в Пскове мощной крепости — «города Довмонта».
Однако последнее в жизни деяние Довмонта на благо Пскова и «братьев псковичей», которое совершил князь, опять было связано с войной. В 1299 г. ливонские рыцари внезапно подошли к Пскову и осадили его. Новая псковская крепость, «город Довмонта», оказалась неприступной, рыцари не могли ее взять штурмом. Но верный своей наступательной тактике, Довмонт решил не отсиживаться за каменными стенами, а постоянно контратаковать врага. Во главе с Довмонтом псковичи опять одержали победу над рыцарями, и те ретировались. Вскоре после этого старый князь разболелся и умер 20 мая 1299 г. Искренне оплаканный псковичами он был погребен в главном храме города — Троицком соборе. Там же потом в течение 600 лет бережно хранились княжеские одежды Довмонта и его меч, ставший символом Пскова. В советское время меч Довмонта был перенесен в Псковский исторический музей.