Псков в то время воевал и с Литвой, и с ливонскими рыцарями. Не имея возможности всерьез угрожать более дальним новгородским землям, крестоносцы решили завладеть псковским порубежьем.
Псковичи ласково встретили смертельно обиженного на одноплеменников Довмонта и позволили ему остаться в городе. Этот жест милосердия, в свою очередь, произвел большое впечатление на беглецов. Вскоре Довмонт и его люди решили принять православие. Вместе с христианским именем Тимофей бывший литовский князь принимает и новую Родину. Клятва верности православию и псковичам, принесенная Довмонтом-Тимофеем в 1266 г., будет ревностно выполняться им до самой смерти. Псковичи явно не ошиблись, решив на вече посадить князя Довмонта на псковский стол.
Сразу же по своему избранию в псковские князья Довмонт со своей дружиной отправляется воевать с литовцами. Убеждение, что они служат истинному Богу, борясь с закоренелыми язычниками, придает этим псковским неофитам необычайную смелость и решительность. Довмонт наносит поражение литовскому князю Гердену, захватывает среди прочей добычи его жену (тетку своей прежней супруги) и отсылает все в Псков с 2/3 своего войска. Оставшись, как пишет псковская летопись, с «одним девяносто» дружины Довмонт разбивает у переправы через Западную Двину литовский отряд в 700 воинов, который был послан, чтобы разгромить псковские силы и отнять у них добычу.
Успех псковского князя Довмонта в походе на Литву 1266 г. привел новгородцев к мысли совершить на следующий год совместную псковско-новгородскую экспедицию в литовские пределы. Это поход 1267 г. оказался тоже удачным, что подвигло псковичей на более решительные действия и в отношении своих западноевропейских соперников в Прибалтике — датских и немецких рыцарей.
В 1268 г. дружина Довмонта и его «мужи псковичи» решили принять участие в походе новгородского войска под предводительством новгородского князя Дмитрия, сына Александра Невского, против датчан, пытавшихся овладеть частью Эстонии. Помощь новгородцам и псковичам в этой войне оказал и новый великий князь Владимирский — Ярослав Ярославич Тверской, младший брат Александра Невского. После смерти Александра в 1263 г. он по старшинству получил от хана ярлык на великое княжение Владимирское. В походе участвовали дружины князей Михаила и Святослава, сыновей великого князя Ярослава Ярославича.
В этой войне ливонские рыцари, на владения которых, собственно, и покушались датчане, решили разыграть сложную многоходовую партию. Сначала они выступили союзниками Новгорода и Пскова. Крестоносцы прислали послов в Новгород, а потом новгородским послам в Риге обещали помощь против датчан. Когда же русские полки подошли к датскому владению в Эстонии Раковору (Везенбергу), ливонцы нашли компромисс с датчанами. Немало усилий к примирению католиков перед угрозой нашествия «православных схизматиков» приложила и папская Курия. В итоге под Раковором 18 февраля 1268 г. новгородско-псковское воинство увидело ливонских и датских рыцарей, которые стояли, «как лес дремучий».
По рассказу русских летописцев, разразилась жестокая битва, которой не видели прежде ни отцы, ни деды. Историки соглашаются с летописцами. Действительно, Раковорская битва была более грандиозным в военном плане сражением, чем, к примеру, Невская битва 1240 г. или Ледовое побоище 1242 г. Ливонцы оказались на левом фланге против Дмитрия Александровича, Довмонта и Святослава Ярославича. Датчане были на правом фланге против Михаила Ярославича. В центре сражения находился новгородско-псковский отряд, который принял на себя удар острия «кабаньей головы» — «железного полка» рыцарей. В центре в ходе битвы погибли новгородский посадник, тысяцкий и 15 новгородских бояр. Однако удар, нанесенный русскими с фланга, решил дело. Сломив сопротивление врага, русские гнали его 7 верст. В отдельных местах битвы павших врагов было так много, сообщают русские летописцы, что преследователи не могли пробиться через их трупы.
Простояв три дня «на костях», т. е. на месте битвы, князь Дмитрий Александрович с новгородскими полками и прочие русские отряды двинулись обратно. Довмонт же с псковичами продолжил наступление и опустошил Ливонию до самого моря. Довмонт отправил в Псков много завоеванной добычи и «великий полон» под охраной большинства своих воинов, сам же опять с небольшой дружиной остался в ливонских пределах и ухитрился напасть на крупный (в 800 воинов) ливонский отряд, который шел взять добычу в польском пограничье. Эта неожиданная и отчаянная атака псковичей опять принесла им удачу.