Новгородцы не всегда быстро оказывали псковичам помощь. Псков по мере роста его экономической и военной состоятельности научился сам отражать внешнюю угрозу, сам искать себе союзников. В отличие от Новгорода, всегда враждебного Ордену меченосцев, православный христианский Псков в начале XIII в. не прочь был наладить контакт с крестоносцами, христианами-католиками для борьбы с язычниками-литовцами. Русские летописи сообщают, что в битве при Сауле в 1236 г. на стороне ордена сражался псковский отряд в 200 бойцов. Почти все они погибли в этом сражении.
После создания литовского государства в середине XIII в. атаки литовцев на Псков только усилились. Тем временем Господин Великий Новгород, испытывающий угрозу своим владениям у Финского залива и со стороны шведов, и Ливонского ордена, сосредотачивает свое внимание не на войне с литовцами, а на противостоянии шведам и рыцарям. Во многом «невнимание» Новгорода к псковско-литовской борьбе стало причиной специфической позиции псковичей в ходе Новгородско-Ливонской войны 1240–1242 гг. Псковский посадник Твердило сумел убедить псковское вече открыть ворота Пскова ливонским крестоносцам в 1240 г. и разместить в городе орденский гарнизон. Смертельные враги литовцев — рыцари — явно воспринимались боярской и купеческой элитой Пскова как возможные союзники и в борьбе с Литвой, и в завоевании Псковом независимости от Новгорода.
Новгородцы и призванные в Новгород князья Александр Невский и Андрей Ярославичи, сыновья великого князя Владимирского Ярослава Всеволодовича, восприняли подобную тактику псковичей как предательство. Не случайно Александр и Андрей поспешили отвоевать Псков и сурово расправиться с псковичами, сторонниками союза с орденом.
После разгрома Ливонского ордена в битве на Чудском озере 5 апреля 1242 г. главным направлением внешней политики Пскова становится борьба и с литовцами, и с крестоносцами. Главной внутренней задачей Пскова становится обретение полной независимости от Новгорода. Антиорденский союз Новгорода и великого князя Владимирского Александра Ярославича Невского с великим литовским князем Миндовгом только укрепил псковичей в их стремлении к независимости.
Псковский князь Довмонт — Тимофей
Именно в этот момент на псковской исторической сцене и происходит явление главного военного и политического псковского героя — князя Довмонта. Он не только сумеет удержаться в Пскове с полного согласия его жителей 33 года, не только возглавит псковичей в их победоносных военных походах на внешних врагов, но и приведет вечевой Псков к независимости от Господина Великого Новгорода. Псковская политическая самостоятельность продлится до 1510 г.
Сведения о происхождении Довмонта фрагментарны и противоречивы. Ясным является лишь принадлежность его к литовской родо-племенной знати. Довмонт был княжеского рода и унаследовал власть в Нальшанской области Литвы. Одни литовские хроники утверждают, что он был сыном основателя литовского государства Миндовга и, следовательно, младшим братом Войшелка. По другим свидетельствам, он принадлежал к другому княжескому роду, являлся сыном князя Вита и приходился старшим братом знаменитому князю Тройдену, который стал великим литовским князем в 1270–1282 гг.
Очевидно, что первоначально Довмонт признавал верховную власть Миндовга, первого великого литовского князя с конца 1240-х гг., единственного литовского короля с 1253 по 1263 гг. Однако к 1263 г. князь Довмонт оказался среди литовских князей-заговорщиков, замысливших свержение и убийство Миндовга.
Известный русский историк XIX в. С. М. Соловьев писал, что у Довмонта была личная причина ненавидеть Миндовга. По версии Соловьева, Довмонт и Миндовг были женаты на сестрах, и, когда великий князь овдовел, он просто забрал у Довмонта его супругу. По свидетельству одних литовских легенд, это было сделано не без согласия самой Довмонтовой жены, по другим — Миндовг насильно присвоил себе жену Довмонта.
Так или иначе, но оскорбленный Довмонт не сумел вернуть себе жену и сговорился с Тренятой, племянником Миндовга и правителем Жмуди (Жемайтии), напасть на великого князя, когда тот отправиться на войну с брянским князем Романом. К заговору примкнули еще несколько племенных литовских князей, и в его итоге Миндовг погиб, а Тренята стал новым великим князем. Но вскоре сторонники Миндовга начали свое мщение во главе с сыном Миндовга — Войшелком. Тренята и некоторые из князей, виновных в смерти Миндовга, были убиты. Войшелк занял великокняжеский престол. Довмонт лишился своей власти над Нальшанской областью и, опасаясь за свою жизнь, в 1266 г. бежал с 300 верными ему дружинниками в Псков.