Гораздо серьезнее было так называемое петербургское письмо, переданное члену городского комитета партии эсеров Е.П. Ростовскому в августе 1905 г. В анонимном письме (его автором был чиновник Департамента полиции Л.П. Меньшиков) говорилось о двух предателях: некоем Т и Азиеве. Интересно, что первым, кто познакомился с этим письмом, был сам Азеф. Когда Е.П. Ростовский, знавший только его партийную кличку, попросил расшифровать упомянутых в предупреждении лиц, Азеф хладнокровно ответил: «Т — это Татаров, а инженер Азиев — это я». Не менее интересно, что после сообщения Азефа об этом эпизоде руководство Департамента полиции поручило разобраться в причинах утечки информации самому доверенному чиновнику… Л.П. Меньшикову. Следственная комиссия эсеров быстро установила справедливость обвинений в адрес Н.Ю. Татарова. Еще в молодости он выдержал трехнедельную голодовку протеста в Петропавловской крепости, но тяготы сибирской ссылки сломили его мужество. Он выторговал досрочное освобождение, согласившись на агентурную службу. За непродолжительное время он сделал то, чего Департамент полиции не мог добиться от Азефа, — провалил часть Боевой организации. Татаров имел все шансы превратиться в самого ценного осведомителя, если бы не злополучное «петербургское письмо».
Комиссия пришла к выводу, что подтвердившиеся данные о предательстве Татарова — лучшее доказательство того, что письмо являлось тонко задуманной провокацией против Азефа. По мнению комиссии, полиция решила пожертвовать своим агентом, чтобы опорочить одного из руководителей партии. Поразительный по своей нелогичности вывод был следствием безоговорочного доверия к руководителю Боевой организации. Азеф настойчиво требовал казнить предателя и добился, что члены Боевой организации убили Татарова на глазах у его родителей.
Такую же непреклонность проявил Азеф в отношении Георгия Гапона, чье имя было неразрывно связано с началом революции. 9 января 1905 г. молодой священник пересыльной тюрьмы возглавил шествие рабочих к Зимнему дворцу. После расстрела демонстрации он обратился к населению с пылким воззванием, призывавшим к борьбе с царизмом. За границей Георгий Гапон был встречен как вождь народного восстания. Он вступил в партию эсеров, жил в доме Азефа. Однако он никогда не был настоящим революционером и предпочитал действовать с ведома властей. После политической амнистии он сделал шаг к примирению с правительством, вернулся в Петербург и принялся восстанавливать свои рабочие организации.
Гапон хорошо знал дорогу на Фонтанку, где его, тогда еще студента Духовной академии, принимал Зубатов, считавший, что проповеди в бедных кварталах созвучны идеям «полицейского социализма». После возвращения Гапона Рачковский обещал поддержать его начинания, если он поможет прекратить кровавые террористические выступления. Гапон дал согласие и предложил вовлечь в это дело своего друга П.М. Рутенберга.
Переговоры между ними известны только в субъективной интерпретации Рутенберга. Насколько можно судить, Гапон, путаясь и впадая в противоречия, предложил ему познакомиться с Рачковским и Герасимовым, то ли чтобы вытянуть у них 25 тыс. руб. на революционные цели, то ли для того, чтобы, улучив удобную минуту, убить двух руководителей сыска. При этом Гапон якобы говорил, что «надо дать им что-нибудь», а впрочем, «надо смотреть на дело широко» и можно пожертвовать рядовыми исполнителями.
Рутенберг немедленно рассказал все Азефу. Тот был возмущен и предложил покончить с Гапоном как с «гадиной» — заманить его на ночную прогулку и «ткнуть в спину ножом». Другие члены ЦК забраковали этот план, поскольку бессудная расправа с человеком, пользовавшимся влиянием в рабочих кварталах, могла повредить партии. Чтобы доказать связь Гапона с розыскными органами, было решено убить его во время встречи с полицейскими чинами. Азеф, подчинявшийся в ту пору как секретный агент непосредственно Рачковскому, сказал товарищам, что «его особенно удовлетворяет двойной удар: Гапон и Рачковский, так как он давно уже думал о покушении на Рачковского, но никак не мог найти средства подобраться к нему».
Азеф приготовил капкан для своего начальника. Рачковский был на волосок от гибели. Агентурные сведения, поступившие от других сотрудников, заставили его насторожиться и отказаться от рискованных свиданий. Рутенберг имел четкую инструкцию ЦК отменить покушение, если нельзя будет захватить Гапона вместе с руководителями розыска. Вместо этого он 26 марта 1906 г. пригласил своего друга на дачу в Озерки, где были спрятаны рабочие из гапоновских организаций. Они подслушали разговор, в котором упоминались деньги и полиция, после чего неожиданно предстали перед Гапоном. Не слушая никаких оправданий, они повесили своего недавнего кумира.