В годы создания картин «Гадалка» и «Шулера» Караваджо приобретает известность в кругу стражей правопорядка: полицейские не раз задерживают его, всегда ночью, в одном и том же районе, в компании одних и тех же людей (Онорио Лонги, Просперо Орси, Костантино Спада и поначалу также Орацио Джентилески). 3 мая 1598 года Караваджо арестовали и препроводили в тюрьму Тор ди Нона за то, что он, вопреки недавно вышедшему запрету папы, бродил вооруженный между пьяцца Мадама и пьяцца Навона. Он заявляет, что состоит на службе у кардинала дель Монте, который ему предоставил разрешение. 19 ноября 1600 года Джироламо Стампа подает иск против Меризи за вооруженное нападение: художник атакует его со шпагой и дубинкой в руках ночью в районе Кампо Марцио. Подобного рода жалоба поступает в том же году от Флавио Канонико: художник ранит его шпагой. Спустя пару месяцев опять арест за незаконное ношение оружия – таких случаев будет целых шесть. Одним словом, Караваджо представляет реальную угрозу для общественного порядка. Меризи не расстается со шпагой – возможно, потому что сам боится нападения и не чувствует себя защищенным, а может, просто потому, что шпага – это своего рода элемент престижа, доказательство принадлежности к высшему сословию. Но безусловно, присутствие вспыльчивого и неуравновешенного, да еще и при этом вооруженного человека на улицах Рима не может не вызывать опасений.
Двадцать четвертого апреля 1604 года от Караваджо пострадал Пьетро да Фузачча, молодой официант таверны Маддалена, расположенной неподалеку от Пантеона. Причина была пустяковая: официант заглянул в тарелку Меризи, чтобы понять, какие артишоки ему подали – со сливочным или растительным маслом. Это вызвало бурю негодования: Караваджо не может позволить, чтобы с ним обращались, как с каким-то бродягой, и обнажает шпагу. Отчасти он прав, требуя к себе уважительного отношения – в ту пору он уже состоявшийся художник, знаменитость в тавернах Кампо Марцио, постоянный клиент Остерии делла Лупа возле Сант-Агостино, публичных домов на виа Кондотти и Тринита-деи-Пеллегрини, а также завсегдатай трактира Торретта вблизи мастерской Кавалера д’Арпино. Он часть этого мира, населенного чернорабочими, преступниками, солдафонами и разными асоциальными элементами, которым нечего терять. Именно в этой атмосфере и рождаются шулера – герои его картины.
Из документов следует, что Караваджо – заложник своих привычек: он общается с одними и теми же людьми, ест в одних и тех же ресторанах и практически не выходит за пределы района Кампо Марцио (
В XVII веке далеко не все улицы Рима имеют свое название. Если оно есть, то, как правило, свидетельствует о том, что по данной дороге часто проезжает официальный кортеж или что она создана по указу того или иного понтифика: по виа Папалис понтифик ехал из Сан-Пьетро в Сан-Джованни-ин-Латерано, виа Леонина проложена по велению папы Льва X. Существует также виа Лата – самая древняя и самая длинная артерия города. Наименование всех прочих улиц связано с проживанием в данном районе определенной группы ремесленников – производителей стульев, ключей, корзин – или с наличием памятников, таких как Слоник Минервы, Ротонда Пантеона, или Скрофа – так назывался небольшой фонтан, изображавший свинью, на углу с нынешней виа деи Портогези.
Луиджи Буфалини. Карта Рима 1551 год. Фрагмент района Сант-Агостино с указанием мест, которые посещал Караваджо в период с 1596 по 1605 год: 1 – Остерия делла Скрофа; 2 – мастерская Антиведуто Грамматика; 3 – мастерская Лоренцо Карли; 4 – переулок Стуфа ди Сант-Агостино; 5 – парикмахерская Пьетропаоло Пеллегрини; 6 – мастерская Бонифачо Синибальди; 7 – парикмахерская братьев Танкони; 8 – мастерская Костантино Спада; 9 – дворец кардинала дель Монте; 10 – переулок Сан-Биаджо (за пределами карты); 11 – церковь Сант-Агостино; 12 – церковь Сан-Луиджи-деи-Франчези; 13 – место, где впоследствии будет построен Палаццо Джустиниани.
Караваджо манит этот район потому, что в нем находятся мастерские художников и лавки ремесленников, сюда нередко захаживают представители знати и путешественники. Здесь находятся дворцы, принадлежащие наиболее влиятельным семьям, и церкви, притягивающие толпы верующих. Привлекает это место и куртизанок: они ловят клиентов между Пантеоном и Пьяцца Навона. Идеальное место для творческого дебюта в Риме.