Первая мастерская профессионального уровня, в которой работает Караваджо во время пребывания в Вечном городе, располагалась в ныне несуществующем переулке Стуфа ди Сант-Агостино, знаменитом благодаря находившемуся там общественному туалету, месту весьма популярному. На противоположной стороне виа делла Скрофа работает Антиведуто Грамматика, его мастерская выходит прямо на Остерию делла Скрофа. В районе Сан-Луиджи-деи-Франчези располагаются парикмахерские братьев Танкони и Пьетропаоло Пеллегрини, а также мастерская Бонифачо Синибальди, мужа Пруденции Бруни, у которой Караваджо будет снимать жилье в 1604 году в переулке Сан-Биаджо. Переулок находится в двухстах метрах от виа делла Скрофа, там же начинается Ортаччо – район проституток. На полпути расположена Остерия делла Лупа, а еще через пятьдесят метров – Остерия делла Торретта, прямо рядом с мастерской Кавалера д’Арпино.
Небольшой район, где все друг друга знают. Эти места и эти лица станут декорациями, на фоне которых будет развиваться блестящая карьера Караваджо.
«Он увидел на улице цыганку и позвал ее с собой, – рассказывает Беллори, – отвел ее в гостиницу и попросил позировать ему. Изобразил он ее гадающей по руке – типичное занятие для женщин данной расы. А затем дорисовал молодого человека, который одной рукой держит шпагу, а другую, сняв перчатку, протягивает гадалке».
В искусстве конца XVI века эта тема была новой. Римляне ненавидели цыган, папы подвергали их гонениям, а бурлескные комедии делали предметом насмешек. Именно из комедий Караваджо черпал вдохновение для своей картины: молодая цыганка на самом деле не читает по руке юноши, а коварно гипнотизирует его взглядом и, воспользовавшись рассеянностью своей жертвы, завладевает кольцом; молодой человек же не замечает обмана – он не в силах сопротивляться ее экзотическому обаянию. В свойственной ему манере, Караваджо уделяет особое внимание деталям, которые позволяют увидеть изображаемую сцену по-новому.
Цыганка одета в традиционное для гадалки платье, с завязанной на плече красной мантией; на юноше коричневый камзол и элегантная шляпа с пером, на поясе висит шпага. Все это – признаки принадлежности персонажей к разным сословиям: она – из кочевников, которые с XV века скитаются по Европе, он – выходец из хорошей, традиционной семьи. В момент их встречи на улице на руках молодого человека надеты перчатки, гадалка вынуждает его снять одну, причем именно с той руки, на которой обручальное кольцо. Тот факт, что кольцо мы видим на безымянном пальце правой руки, а не левой, вероятно, связан с тем, что Меризи изображает сцену отраженной в зеркале. Ценное украшение Караваджо передает легким мазком золотисто-желтого цвета, который едва различим за сплетением пальцев персонажей. Очевидно, что для художника важно показать не столько ловкость рук мошенницы и факт воровства, так часто наблюдаемый им на улицах Рима, сколько искушение молодого человека, очарованного цыганкой. Супружеская неверность, готовность к измене заставляют юношу легко поддаться обману.
Поэт Гаспаре Муртола, посвятивший мадригал этому шедевру, задается вопросом: «Кто же здесь истинный соблазнитель – женщина-искусительница или художник, ее создавший?» Караваджо в мастерстве иллюзиониста не уступает своей героине. Он выстраивает самую настоящую театральную сцену, в которой действия персонажей условны и двусмысленны. Истина происходящего открывается лишь внимательному и вдумчивому зрителю. Художник, подобно фокуснику или театральному режиссеру, отводит каждому из актеров свою роль, выбирает костюмы и декорации, согласно задуманной им схеме.
Качественный скачок в творчестве Меризи происходит в тот момент, когда он наконец может позволить себе оплачивать работу натурщиков; с этого момента появляются большие и сложные полотна, складывается творческий метод, который будет прослеживаться в дальнейшей карьере художника. Этот метод и по сей день остается тайной, картины Караваджо скрывают в себе столько загадочных деталей, что эксперты до сих пор не могут описать его творчество как очевидный и линейный процесс.
Как только в голове художника сформировался сюжет будущей картины, он пускается на поиски лиц, наиболее подходящих для того, чтобы оживить задуманную им сцену. Так, гадалка имеет экзотическую внешность, типичную для цыганок, если верить описаниям того времени. Юноша же своими чертами напоминает Вакха – возможно, натурщиком для этой картины также выступил Марио Миннити, художник сицилийского происхождения, друг Караваджо, который сыграет важную роль в его судьбе во время пребывания в Сиракузах.