Он был одним из любимых учеников Суворова и истинным продолжателем тактики Александра Васильевича. Правда, нрав у Михаила Милорадовича был совсем иной — характер блестящего светского льва.
В 1711 году, по указу царя Петра I, из Сербии на малороссийскую службу был зачислен полковник и кавалер Михаил Ильич Милорадович. Его знатный сербский род происходил из Герцеговины. Милорадовича-старшего зачислили в Запорожское войско. Его единственный сын Степан вел жизнь малороссийского помещика. У него было шесть сыновей, один из которых — Андрей Степанович — ярко проявил себя на военной службе. Суворов хорошо знал этого храброго кавалериста, закончившего военную карьеру генерал-поручиком. После выхода в отставку Андрей Милорадович стал черниговским наместником. Дом Милорадовичей славился хлебосольством. Там бывали Потёмкин, Румянцев, Суворов — главные действующие лица тогдашней российской политики. Правда, визит Потёмкина окончился недоразумением: Милорадович (вероятно, во хмелю) дерзко высказался о воинских талантах князя Таврического. Григорий Александрович спешно покинул собрание, но — о, великодушие сильных! — мстить не стал. Милорадович был правой рукой Румянцева в деле уничтожения малороссийской самостийности и административной безалаберности.
В 1771 году у черниговского наместника родился единственный сын — Михаил. О его образовании отец заботился неуклонно: Михаил Милорадович начал заграничную учёбу совсем мальчишкой, учился Кёнигсбергском и Геттингентском университете, а потом познавал военные науки в Страсбурге и Меце. Отцу не удалось сызмальства записать Михаила в гвардейский полк. Чтобы добиться этой привилегии он не пожалел стараний. Императрица Екатерина II наградила его орденом Св. Александра Невского. Генерал взмолился: вместо ордена прошу записать сына в гвардию, в Измайловский полк. Екатерина проявила щедрость к своему верному слуге: сын стал гвардейцем, а отец всё равно получил орден. Одно не радовало отца в сыне — чрезвычайная расточительность. Но — кто без греха?
Михаил Милорадович к блестящему образованию ещё в юности добавил храбрость и остроумие. Эти качества способствовали быстрой карьере. Бравый, ловкий офицер пришёлся по душе императору Павлу, который намеревался быстро вырастить новую военную элиту — на замену екатерининским орлам, которым он не доверял. Милорадович в двадцать пять лет становится полковником, а через год — генерал-майором и шефом Апшеронского полка. Блестящее начало! А тут как раз сложилась антифранцузская коалиция, в Европе начиналась война, в которой России суждено было сыграть выдающуюся роль. Главнокомандующим стал вызволенный из опалы граф Суворов, который помнил Михайлу Милорадовича мальчишкой. Апшеронцы во главе с Милорадовичем пребывали в Австрии с 1798-го. Через год в Вену прибыл Суворов — и началась потеха. Не просто война, а настоящий каскад побед, праздник героизма.
Суворов сразу приметил Милорадовича, приблизил его, сделал своим дежурным генералом. Старый фельдмаршал увидел в нём главное: Милорадович служил исступлённо, все силы, всю ярость отдавал победе. Только такие полководцы были нужны русским чудо-богатырям. Острый на язык Милорадович легко подхватывал эксцентрическую игру Суворова, они понимали друг друга с полуслова. Суворов поддерживал дружеское соперничество двух храбрецов, двух молодых генералов — Петра Багратиона и Михаила Милорадовича. «Генерал-майор князь Багратион! Хороша прежняя операция, мне жаль, что я Вас тронул из Нови… Между прочим, Ваш друг Милорадович колол штыками конницу, и иные последовали примеру», — писал Суворов Багратиону из Тортоны в начале мая. Он понимал, что друзья ревниво следят друг за дружкой и норовят отличиться.
В той кампании Милорадович вошёл в ближний круг великого князя Константина Павловича. Братья по оружию, они во многом оказались единомышленниками.
В бою при Лекко 14 апреля 1799 года сказалась ставшая в будущем легендарной удаль Милорадовича, его дерзкое презрение к смерти. Он с гренадерами на подводах прибыл на поле боя, бросился на врага как смерч, тут же переманив на свою сторону военную удачу. Суворов был восхищён: вот что значит «повелевать счастием», не дожидаясь, пока улыбнётся фортуна. Глазомер, быстрота, натиск!