Иван и Яков Петровичи Чаадаевы унаследовали от матери толстовский дар речи и подвизались на литературном поприще. Иван Петрович был переводчиком комедии Мольера, а Яков Петрович известен интересной литературной шуткой – наполовину памфлетом, наполовину мистификацией. В 1794 г. была опубликована книга под заглавием «Дон Педро Прокудуранте, или Наказанный бездельник. С гишпанского на российский язык переведена в Нижнем Новгороде». Казалось бы рядовая для того времени сатирическая комедия – ничего особенного. Однако никакого испанского оригинала у этой книги не было. Автором ее был сам Яков Чаадаев, а объектом насмешек – директор Нижегородской коллегии экономии П. Н. Прокудин, взяточник и плут. Сатира Я. П. Чаадаева была столь язвительна, что Прокудин решил уничтожить обличительную книгу, скупил сколько мог ее экземпляров и сжег их.
Кроме литературной деятельности Иван Петрович известен своей работой в Комиссии для составления Нового уложения (об этом учреждении см. в очерке о Лермонтовых). Он был депутатом от дворянства Муромского уезда (там находились родовые вотчины Чаадаевых), и на заседании Комиссии 27 мая 1768 г. высказывался против ограничения помещичьей власти. Как и многие образованные люди того времени, Иван Петрович был масоном.
Яков Петрович Чаадаев был женат на княжне Марии Михайловне Щербатовой, дочери историка и философа князя Михаила Михайловича Щербатова (1733– 1790), происходившего из Черниговских Рюриковичей. Князь М. М. Щербатов был одним из наиболее просвещенных и талантливых людей своего времени. Его трудами положено начало научному исследованию российской истории. Будучи одним из выдающихся деятелей русского Просвещения, князь Щербатов (как позднее и его внук) весьма критично смотрел на свою эпоху. Его сочинение «О повреждении нравов в России» резко осуждало государственную политику и общественные нравы, воцарившиеся в России после петровских реформ. Этот труд Щербатова казался Екатерине II и ее преемникам столь опасным, что он увидел свет только в середине XIX в. в вольной русской типографии А. И. Герцена в Лондоне.
Сын Якова Петровича и Марии Михайловны Чаадаевых – философ Петр Яковлевич (1794–1856) – один из самых выдающихся людей своего времени. Он учился в Московском университете, где его товарищами были А. С. Грибоедов и будущий знаменитый декабрист И. Д. Якушкин. С началом Отечественной войны 1812 г. Петр Яковлевич вступил на военную службу. Он сражался при Бородине, под Кульмом и Лейпцигом, получил боевые награды – орден святой Анны четвертой степени и железный крест.
В 1816 г. корнет лейб-гвардии Гусарского полка Чаадаев служил в Царском Селе. Он часто бывал у Н. М. Карамзина, где познакомился и с А. С. Пушкиным. На юного Пушкина Чаадаев произвел огромное впечатление.
Обращался Пушкин к Чаадаеву в стихотворном послании 1821 г. Эти строки могут вызвать недоумение. Поэт называет Чаадаева своим «единственным» и «неизменным» другом. Неужели Вяземский, Жуковский и Дельвиг, о дружеских связях которых с поэтом нам хорошо известно, были менее дороги Пушкину, чем Чаадаев? Дело в том, что именно могучий интеллект Петра Яковлевича в 1816–1820 гг. имел мощнейшее влияние на становление Пушкина как мыслителя и поэта. Размышления Чаадаева о судьбе России и мира, о предназначении и духовном развитии человека, роли поэта в жизни общества стали для Пушкина важной ступенью в осознании этих вопросов им самим.
Между тем Чаадаев успешно продвигался как по служебной линии, так и во мнении светского общества. Он был известен как один из блестящих гвардейских офицеров, пользовался расположением самого императора Александра I. Внезапно все разрушилось. В 1820 г. в Петербурге произошло восстание Семеновского полка. Солдаты не преследовали никаких политических целей. Они отказались подчиняться полковнику Шварцу, отличавшемуся патологической жестокостью. И все же для того времени этот бунт – событие большой государственной важности. С известием об этом к императору отправился Чаадаев. Мы точно не знаем, что произошло во время приема Чаадаева Александром I. Однако почти сразу после этого разговора Петр Яковлевич подал в отставку с военной службы.