Трудно сказать, о чем он думал во время своих молитв в монастыре, но после этого о нем не было слышно пять лет. В 1667 году астраханские воеводы получили царскую грамоту. «В Астрахани, — писал им царь, — и в Черном Яру живите с великим береженьем, на Дону собираются многие казаки и хотят идти воровать на Волгу, взять Царицын и засесть там». Объяснил царь своим воеводам и причину этого возмущения. «Во многие донские городки, — сообщал он, — пришли с Украйны беглые боярские люди и крестьяне с женами и детьми, и оттого теперь на Дону голод большой!»
Атаманом всей этой голодной и злой толпы, вынашивавшей опасные замыслы, был не кто иной, как «паломник» Степан Тимофеевич Разин! Как случилось, что такой богобоязненный и служивый человек превратился в одного из самых свирепых разбойничьих атаманов? Да очень просто! Брат Разина служил со своим казацким отрядом под началом князя Юрия Долгорукого и просил у него отпуска на Дон. Воевода отказал, и тогда казаки ушли от него самовольно. Их догнали, и Долгорукий казнил беглецов, как того и требовал закон. Разин был повешен, а двое его братьев, Степан и Фрол, решили отомстить боярам и воеводам.
Набрав шайку отчаянных казаков, Разин задумал погулять по Азовскому морю, «пошарпать», как он сам выражался, «турецкие берега», однако черкесский атаман Корней Яковлев не допустил этого. Разин пробрался на Яик, где было много воровских казаков, завладел городом и получил таким образом свободный выход в Каспийское море. Постепенно он превращался в грозную силу, не считаться с которой было уже нельзя. И напрасно воеводы везли к нему царевы грамоты с «увещеванием отстать от воровства». Разин и не думал заканчивать со своим лихим промыслом. «Когда вперед ко мне государева грамота придет, — говорил он посланцам, — то я великому государю вину свою принесу».
Весной 1668 года Стенька воплотил наконец в жизнь свою мечту — вышел в Каспийское море и направился к богатым персидским берегам. Он изрядно потрепал персидские города и опустошил берег от Дербента до Баку. Шах, не пожелавший терпеть такой наглости, выслал против Разина семьдесят боевых судов, но все было напрасно. Казаки смело вступили с персами в бой, потопили большую часть судов, а самые быстроходные оставили у себя. Грабя и убивая, Разин достиг Решта, где и остановился для переговоров с персидским шахом. Поговаривали, что Разин просил у него земли для поселения и предлагал свои услуги. Шах тянул с ответом, и в конце концов кончилось все для Разина плачевно — жители Решта напали на его отряд и убили четыреста человек.
Но они плохо знали, с кем имеют дело. Разин поклялся отомстить за смерть своих лихих товарищей. Он покинул Решт и, объявившись в Фарабате, сразу же дал знать жителям, что прибыл к ним для торговли. Он и на самом деле торговал пять дней, а на шестой поправил шапку на голове. Это был условный знак, и, завидев его, казаки бросились с шашками на беззащитную толпу и порубили ее.
Отомстив за гибель соратников, Разин провел всю зиму на острове и завел с персиянами обмен невольниками, давая за четырех христиан одного персиянина. Весною 1669 года Разин отправился на восточный берег и принялся громить Трухменские улусы. Персияне оказали достойное сопротивление, и в бою Разин потерял одного из самых верных и отчаянных друзей своих — Сережку Кривого. Казаки расположились на Свином острове и время от времени совершали набеги на материк.
Шах не выдержал и в июле послал против них свой новый флот. Но и он потерпел полнейшее поражение, только три судна остались целы с командовавшим флотом Менеды-ханом, чьи любимые дети — сын и дочь — оказались в руках у победителей. И знай отчаянный адмирал участь своей несчастной дочери, он вряд ли бы стал убегать, а сделал бы все, чтобы спасти ее.
Велика была добыча Разина и его лихих товарищей, много награбили они золота, дорогих тканей и драгоценностей, но шах и не думал ни брать их на службу, ни тем более давать землю. И надо было думать о возвращении домой. «Не всегда же мне будет счастье!» — думал атаман в те редкие минуты, когда бывал трезв. Вечно странствовать по Каспийскому морю было невозможно, берега его были уже опустошены им, не было хлеба и пресной воды, да и многие болели. В любую минуту персы, которым Разин стоял поперек горла, могли выставить против его измученного долгими странствиями отряда целую армию. Кроме того, казаки не были привычны к долгим плаваниям по морям.
Вот только как вернуться на Дон, куда казаки всегда возвращались после своих лихих набегов и как пройти через области государства, с которым у Разина были серьезные противоречия? Выход у него был только один: принести повинную царю и таким образом помириться с ним. Правда, по дороге в Астрахань казаки не выдержали и ограбили так не вовремя подвернувшегося им под руку персидского купца, забрав его сына и богатые подарки, которые он вез царю. Тот пожаловался воеводе Семену Ивановичу Львову, и тот погнался с четырьмя тысячами стрельцов за казаками, которые снова повернули в море.