Если верить мемуарам Кшесинской, ее познакомил с цесаревичем сам император Александр III в марте 1890 года, когда царская семья посетила Театральное училище по случаю выпускного экзамена балетного отделения (о чем, кстати, в ее дневнике не упомянуто ни слова). Якобы любовь с первого взгляда вспыхнула тотчас же, но увлечение двух юных созданий еще долгие два года развивалось на чисто платоническом уровне. Однако она с удовольствием вспоминает о своих выступлениях летом в 1890 и 1892 годах в вышеупомянутом Красносельском театре. Главнокомандующим Петербургского военного округа был уже великий князь Владимир Александрович, так сказать, будущий свекор Кшесинской, который запросто заходил к ней в уборную поболтать и весьма сокрушался по поводу того, что недостаточно молод. Тем не менее «до конца своей жизни он оставался моим верным другом», отмечено в мемуарах. Цесаревич около года находился в кругосветном путешествии, но влюбленная Матильда не тратила времени на бесполезную тоску и вздохах по милому другу. В дневнике балерина сообщает о своих регулярных ужинах в лучших ресторанах Петербурга в обществе высокопоставленных балетоманов, что по канонам поведения незамужней девушки того времени выходило за все рамки приличий. Ее первое свидание с наследником состоялось только 11 марта 1892 года на квартире родителей Кшесинской, после чего визиты цесаревича стали регулярными. Если верить записям Матильды, влюбленные проводили время за чтением популярного исторического романа и ни к чему не обязывающей болтовней. Тут же она деловито отмечает, что наследник начал делать ей подарки, «красивые, но не крупные». Уже 24 марта Николай познакомил ее с великим князем Сергеем Михайловичем, который ко всем своим многочисленным обязанностям был также председателем Российского театрального общества, и двумя его братьями. В обществе Сергея Михайловича Матильда исправно посещала рестораны, где вовсю «дула шампузен». В дневнике появилась следующая запись: «Право не знаю, не понимаю себя, Сергей даже не красив, а между тем мне очень нравится». Длительные ночные беседы вела она и с его братом, известным красавцем и гулякой, великим князем Александром Михайловичем. Однажды они «договорились до таких вещей», что обоим стало даже не неловко, а смешно. «Однако если Ники будет медлить, а подобные разговоры наедине, как сегодня, будут часто происходить между Сандро (как его звали в романовской среде) и мной, то нет ничего удивительного, если наши отношения примут иной характер. Сандро замечательно красив, да и это было бы еще ничего, но он слегка разговорился и дал понять, что я ему нравлюсь…» С наследником же роман развивался ни шатко ни валко, и балерина поспешила взять инициативу в свои руки, поскольку ходили упорные слухи о близкой помолвке цесаревича с немецкой принцессой. Она совершенно ясно обозначила свою цель: «Нет, я заставлю Ники полюбить меня, как я хочу!» Тем не менее во всех этих описаниях просматривается холодный расчет: уж если не наследник, так хоть какой-нибудь великий князь! Это только в казино Монте-Карло она всегда ставила на одну и ту же цифру «17», за что и получила прозвище «Мадам Семнадцать». В жизни Матильда Феликсовна, как выражаются англичане, никогда не складывала все яйца в одну корзину и всегда окружала себя гурьбой великих князей, даже тогда, когда добрая треть этой сиятельной ватаги годилась ей в сыновья, а другая – в отцы.