6 марта 1919 года под натиском большевиков Директория переехала в Проскуров, потом в Ровно. Петлюра начал переформирование быстро уменьшавшихся войск, но не успел. 16 мая Директорию атаковали польские войска, сразу же взявшие Луцк — базу петлюровцев со всеми запасами оружия и военного снаряжения. Это была почти катастрофа, но Симон Петлюра не сдался. Сопротивление большевикам начал оказывать украинский народ.
За весну 1919 года на Украине прошли сотни выступлений селян, увидевших, как воплощались в жизнь лозунги большевиков — через ужасающую практику «военного коммунизма». Пылали Киевщина, Полтавщина, Черниговщина, Подолье. Повстанцы атаманов Зеленого и Крука, объединившись в две дивизии, 10 апреля смогли даже войти в большевистский Киев. Большевики бросили на повстанцев, базировавшихся на Чигиринщине и Черкасщине, десятки тысяч красноармейцев. Один из знаменитых атаманов Иван Лютый позднее писал в книге «Огонь из Холодного Яра: «Больевики поначалу пытались большими соединениями проникнуть в гущу Холодного Яра с надеждой ликвидировать «петлюровские банды». Однако там они все и оставались. Ни один большевик из Холодного Яра живым не вышел! Повстанцы заманивали большевиков как можно дальше в глубину яров и в тот же час брали их в смертельное кольцо».
Повстанческие отряды в десятки тысяч бойцов собирал знаменитый атаман Зеленый — Данила Илькович Терпило, объявленный большевиками вне закона. Зеленый объединился с атаманом Анилом, действовавшим на Черниговщине. За их головы была объявлена награда, но атаманы били и били большевиков:
«А у недiлю вранцi вдарили гармати —
То почав Зелений Украiну рятувати.
Пливуть Днiпром комунiсти, спiли i не спiли,
Не хоче риба ix iсти, бо осточортiли».
За май и июнь 1919 года на юго-западе Волыни Симон Петлюра успел переформировать армию Директории, сделав ее из полу партизанской регулярной. Недаром один из главных большевиков Л. Троцкий орал, что «Петлюра должен быть выбит из памяти народа навсегда!» Десять тысяч воинов Директории уже были готовы к контрнаступлению, когда их атаковали белогвардейцы генерала А. Деникина.
Если бы Деникин не направил значительную часть соединений Добровольческой армии на Украину, он, возможно, все-таки успел бы взять Москву, куда из Петрограда переехало руководство большевиков. Уже оказавшись в эмиграции, А. Деникин писал: «Не было сомнений, что петлюровское правительство не ставило себе никаких других целей, кроме овладения Украиной, и что при первых благоприятных условиях украинские штыки будут повернуты против нас. Поэтому идти вместе с Петлюрой, который хотел отделить Украину и Новороссию от России. Это значило порвать с идеей Единой и Неделимой России».
В течение лета армия Украинской Народной Республики несколько раз била большевиков и белогвардейцев, удерживаясь на Подолье. Участник событий писал: «Украинская армия показала огромные усилия, стойкость и героизм и любовь к родной стране. Армия отменно билась и маневрировала. Только отсутствие базы и боеприпасов, оружия и обмундирования не дали нам возможности сломить жестокого врага и освободить от него свою территорию».
30 августа 1919 года в Киев одновременно вошли деникинцы и петлюровцы. Это был последний успех Директории. Всю осень на Подолье шли яростные бои петлюровцев, белогвардейцев и красных. В начале декабря 1919 года петлюровцы оказались в «треугольнике смерти» на границе с Польшей, в районе Острополь — Любар — Мирополь, со всех сторон окруженном белогвардейскими, большевистскими и польскими войсками. Из Староконстантинова Симон Петлюра обратился к украинцам:
«Добыли ли мы своей борьбой что-нибудь для Украины? Да. Наша борьба в истории украинского народа будет записана золотыми буквами.
Мы вышли на арену истории тогда, когда весь мир не знал, что такое Украина. Никто не хотел ее признавать, как независимую державу, никто не считал наш народ отдельной нацией. Только борьбой, упрямой и бескомпромиссной, мы показали миру, что Украина есть, что ее народ живет и борется за свои права, за свою свободу и государственную независимость. Сами российские большевики словами Ленина заявляют, что только из-за борьбы с Украиной большевизм не дошел до Западной Европы. За время нашей двухлетней борьбы мы создали украинскую нацию, которая и далее будет бороться за свои права.
Независимая Украина если будет, то только как демократическая республика».
4 декабря 1919 года армия УНР прекратила сопротивление и перешла к партизанской борьбе. 5 декабря глава Директории С. Петлюра выехал в Варшаву. В тот же день большевики выбили петлюровцев из Киева. Белогвардейской армии больше не было — потратив свои силы не на тех врагов, остатки войск откатывались в Крым.