Дрейк был не только некомпетентен, но и глубоко непопулярен. По словам Уильяма Тука, одного из гражданских лиц Калькутты, добровольно вступивших в городское ополчение, Дрейк был настолько противоречивой фигурой, что организовать слаженную оборону было практически невозможно: "Поведение мистера Дрейка в последние годы, без сомнения, было весьма предосудительным", - писал он, продолжая "ту неосторожную (чтобы не сказать хуже) связь с сестрой, - обстоятельство, которое никогда не может быть ему прощено; ибо преступление было не только само по себе дурным, но после него каждый человек с характером и здравым смыслом сторонился и избегал его, что было причиной того, что он бегал и держался очень равнодушной компании, и совершил тысячу маленьких подлостей и низких поступков, далеко не подобающих любому человеку, тем более губернатору.'
Военный командир Дрейка, полковник Минчин, также не был более обнадеживающим. Как позже писал один из выживших: "Что касается военных способностей нашего коменданта, то я в этом не разбираюсь. Могу лишь сказать, что мы были недовольны тем, что он держал их при себе, если они у него были, поскольку ни я, ни, думаю, кто-либо другой не был свидетелем какой-либо части его поведения, которая говорила бы о том, что он является военным командиром".
По оценкам Уоттса, Сирадж шел на Калькутту с войском численностью около 70 000 человек. Против них Дрейк мог выставить 265 одетых в форму солдат Компании и вооруженное, но необученное ополчение из 250 гражданских лиц, то есть всего 515 человек с оружием. Из них "было около 100 армян, которые были совершенно бесполезны, а также несколько мальчиков и рабов из ополчения, не способных держать мушкет, так что фактически наш гарнизон состоял не более чем из 250 человек, включая офицеров". В такой ситуации, вероятно, самой мудрой стратегией были бы унизительные извинения и переговоры. Вместо этого Дрейк с запозданием начал строить ряд батарей, охраняющих основные переправы через Маратхский ров.
Была выдвинута, но быстро отвергнута идея о сносе некоторых зданий, примыкающих к форту и возвышающихся над ним. По словам капитана Гранта, генерального адъютанта, "таково было легкомыслие времени, что суровые меры не были сочтены необходимыми":
Наши сведения о движении и численности набоба всегда были очень неопределенными, и мы никогда не могли быть полностью убеждены, что он будет наступать против наших батарей. Самое большее, на что мы рассчитывали, это на то, что он устроит блокаду и лишит нас провианта, пока мы не придем к соглашению...
Тогда так мало верили, и даже до самого последнего дня, что набоб решится напасть на нас, что это вызвало всеобщее недовольство тем, что ни один из европейских домов не остался [внешний периметр оборонительных сооружений ]. И если бы кто-либо предложил снести столько домов, сколько потребуется, чтобы сделать форт обороноспособным, его мнение сочли бы нелепым, даже если бы было достаточно времени для выполнения такой работы или достаточно пороха, чтобы взорвать их.
Легкость времени" начала рассеиваться, когда 16 июня Сирадж уд-Даула прибыл лично и приказал своей тяжелой артиллерии начать обстрел города. Первые две попытки могольских войск переправиться через ров были отбиты с большими потерями. Но к вечеру двадцать защитников были мертвы, а "незадолго до наступления темноты все тело [передового отряда моголов] отклонилось к югу и успешно переправилось через ров, окружающий Черный город, причем его протяженность была столь велика , и он был проходим во всех частях, что невозможно было сделать что-либо, чтобы помешать им".
На следующий день Черный город подвергся всестороннему разграблению : "огромное количество людей вошло в наши пределы, грабя и поджигая каждый дом, и к вечеру весь город был окружен... Несколько тысяч в эту ночь попали на большой базар, где они убивали каждого встречного, грабили и поджигали все дома". Гарнизон не предпринял ни малейшей попытки защитить Черный город или предоставить убежище в форте перепуганным жителям. Неудивительно, что уже на второй день весь индейский вспомогательный персонал дезертировал, оставив гарнизон без ласкаров, чтобы таскать пушки, без кули для переноски дроби и пороха, без плотников, чтобы строить батареи и ремонтировать орудийные лафеты, и даже без поваров, чтобы кормить ополченцев.