На протяжении всего четвертого века карфагеняне внимательно следили за Сиракузами. Они боролись за контроль над морями между Африкой и Сицилией, а также над островом. Ценность проливов стала очевидной в 344-343 годах, когда коринфский адмирал Тимолеон стал спасителем Сиракуз. Его слава основывалась на том, что он организовал заговор с целью убийства своего брата за то, что тот сделал себя тираном Коринфа. Плутарх сообщает, что Тимолеон закрыл лицо руками и плакал, пока двое его соучастников убивали брата10.10 Поэтому Тимолеон казался идеальным союзником для недовольных сиракузских вельмож, выступавших против безжалостной политики династии Дионисиев. Поскольку Коринф изначально основал Сиракузы, сохранялось ощущение, что именно к Коринфу следует обращаться за помощью, хотя он уже не был одним из политических и экономических лидеров греческого мира и мог предоставить лишь небольшой флот. Карфаген послал корабли, чтобы блокировать прибытие Тимолеона, который сумел найти проход, и Карфаген оказался втянут в новую разрушительную войну: 3 000 карфагенян погибли в битве на западе Сицилии в 341 году, а карфагенский полководец Гасдрубал был распят по возвращении домой - стандартное наказание за некомпетентность на поле боя. Карфаген не потерял свои западные сицилийские земли, но Тимолеон утвердился в качестве ведущей фигуры на острове, способствуя созданию почти в каждом греческом городе системы аристократического правления. Тираны на пару десятилетий вышли из моды; что еще важнее, сицилийские греки, похоже, поняли необходимость работать сообща.11
Ко времени Плутарха, умершего в 120 г. н. э., Тимолеон слыл героем и любимцем богов, который "перерезал нервы тирании" и освободил Сицилию от власти пунийских варваров. На самом деле Тимолеон мало чем отличался от предшествующих ему тиранов. Он захватил власть с помощью наемников и, подавляя мелких тиранов по всему острову, утверждал давно оспариваемое главенство Сиракуз. Одним из его достоинств было то, что у него хватило здравого смысла уйти с поста в преклонном возрасте, страдающего от катаракты и почитаемого сиракузским народом. Другой положительной чертой было то, что он руководил периодом экономического подъема на большей части Сицилии. Города были отстроены, в том числе и те, которые были разрушены во время карфагенских войн: Возродились Акрагас и Гела; не менее значительным был рост и процветание небольших центров греческих поселений. Скорнавачче на юго-востоке Сицилии - это место небольшого греческого города, который был разрушен нападением сикелов в 405 году; теперь он стал центром керамической промышленности.12 В этом возрождении участвовали как новые поселенцы, так и старое сикуло-греческое население. Тимолеон, возможно, привез до 60 000 переселенцев из самой Греции и из греческих городов южной Италии. В конце IV века торговля зерном между Сицилией и Афинами стала все более регулярной; судя по большому количеству коринфских монет того же периода, найденных на Сицилии, особенно интенсивными были торговые контакты через Ионическое море в Коринф, через который сицилийские сельскохозяйственные товары поступали в Грецию.13 Было бы ошибкой приписывать это новое процветание исключительно усилиям Тимолеона. В IV веке произошло более широкое оживление торговли в центральном Средиземноморье. Чума, вспыхнувшая во время Пелопоннесской войны, стала менее свирепой, и население оживилось. Наступили достаточно продолжительные периоды мира, чтобы Карфаген, а также греческие города Сицилии смогли восстановить торговые контакты на востоке и западе. Карфаген поддерживал торговые связи с Афинами и наилучшим образом использовал свои связи с Испанией.