Уинслоу Пирс начал свою деятельность в качестве председателя правления и исполнительного комитета. К маю 1898 года, когда обязанности Пирса в юридической сфере возросли, правление выдвинуло Гарримана на желанное для него место председателя исполнительного комитета, которое фактически давало ему полномочия по управлению железной дорогой. Вскоре после этого Гарриман отправился в двадцатитрехдневную экспедицию, чтобы осмотреть "полосы ржавчины", с которыми приходилось работать компании. "Ездить с ним в инспекционную поездку было сущим испытанием", - вспоминал один из коллег Гарримана. "Он замечал все, спрашивал обо всем".
Он заметил, что, несмотря на репутацию "Юнион Пасифик" как ветхого судна, оно было в достаточно хорошем состоянии. Устарела? Да. Нуждалась в ремонте и улучшениях? Конечно. Но у нее был прочный фундамент, на котором можно было строить. Более того, пока его личный вагон поезда мчался на запад, он видел, как повсюду расцветает промышленность и коммерческая деятельность. Он понял, что современная железная дорога в ближайшие годы принесет ему огромную прибыль. Гарриман с воодушевлением обратился к исполнительному комитету за разрешением потратить 25 миллионов долларов на новое оборудование и модернизацию. В Нью-Йорке телеграмму Гарримана встретили с шоком, и когда он вернулся в город в июле 1898 года, чтобы убедительно доказать свою правоту в отношении расходов, состоялось напряженное заседание комитета. Он вернулся с 25 миллионами долларов, которые сразу же влил в новые, более мощные локомотивы, способные перевозить больше груза, и в усилия, направленные на то, чтобы сделать движение поездов Union Pacific более быстрым и плавным, выпрямив участки пути, которые неэффективно петляли, - в некоторых случаях сэкономив мили, - и уменьшив уклон на самых крутых участках.
Восстановление железной дороги было лишь одной частью головоломки. Гарриману, Шиффу и их коллегам также предстояло собрать ее заново. Во время управления компанией, когда кредиторы подавали один иск за другим, Union Pacific была расчленена на множество ответвлений и соединительных линий, а отдельные управляющие взяли на себя ответственность за различные активы. Купленная ими "Юнион Пасифик" состояла из малой части первоначальной системы - 1038 миль путей, протянувшихся от Совет-Блаффс (штат Айова) до Огдена (штат Юта). По воспоминаниям Кана, "от старой системы "Юнион Пасифик" не осталось ничего, кроме голого ствола"
Иными словами, Union Pacific больше не была трансконтинентальной железной дорогой. Для того чтобы вернуть ей прибыльность и уловить всплеск западных перевозок, который, как знал Гарриман, не за горами, потребовалось бы вновь приобрести некоторые из ее старых придатков или купить новые. В течение нескольких месяцев после выхода из-под ареста Union Pacific поглотила Kansas Pacific (курсирующую от Канзас-Сити до Денвера) и Denver Pacific (протянувшуюся от Денвера до Шайенна, штат Вайоминг). Шифф и Гарриман также положили глаз на Орегонскую короткую линию, которая когда-то была дочерней компанией Union Pacific, и Орегонскую железнодорожную и навигационную компанию, в которой короткая линия владела крупным (но не контрольным) пакетом акций. Вместе эти линии когда-то обеспечивали Union Pacific путь к западному побережью, ответвляясь от основной линии в Вайоминге и продолжая двигаться на север через Айдахо и Орегон, заканчиваясь в Портленде.
Гарриман и Кун Лёб начали незаметно скупать акции Oregon Short Line. К середине февраля 1898 года они собрали достаточно акций, чтобы Кан сообщил новоиспеченному президенту Union Pacific, напыщенному инженеру по имени Хорас Берт, что они обеспечили "практический контроль над собственностью"." Через пять дней Шифф отправил Бёрту восторженное письмо, в котором заявил, что "с практически гарантированным нам контролем над Орегонской короткой линией, мне кажется, что в новой системе Union Pacific мы получим всё, что в старой системе приносило реальный доход, и что, следовательно, реорганизованная компания не будет иметь никаких убыточных пробегов, какие бы они ни были. Вскоре контроль "Юнион Пасифик" над Орегонской короткой линией стал бы полным, и она также утвердила бы свое господство над Орегонской железнодорожной и навигационной компанией.
Новое руководство Union Pacific подтолкнуло компанию к извлечению большей прибыли из своих владений. Наряду с самой железной дорогой комитет по реорганизации приобрел миллионы акров земли, предоставленной компании федеральным правительством. Шифф напомнил Берту, что "земли Union Pacific" нуждаются в "более тщательном и энергичном управлении, чем раньше, так что продажа земли должна быть ускорена". Помимо средств, которые более быстрая продажа принесет в казну компании, это более выгодная политика - запустить земли в обработку и привлечь новый бизнес, чем держать их и платить за них налоги."