У Якоба Шиффа были родственники во Франкфурте и Лондоне, а племянники воевали по обе стороны конфликта. Будучи критиком германского империализма, он, тем не менее, испытывал сильную привязанность к стране своего рождения. Его взгляды, как и взгляды других американских евреев, также были окрашены давней неприязнью к России.
"Мои симпатии, естественно, полностью на стороне Германии, так как я не думаю выступать против своей страны, как и против своих родителей", - признавался Шифф другу в первые месяцы конфликта.
До войны Шифф часто с гордостью говорил о "триединстве" своего наследия. "Во мне воплощены три национальности", - объяснял он в 1913 году во время выступления в Корнельском университете, где он только что пожертвовал 100 000 долларов на создание фонда для изучения немецкой культуры. "Моя самая сильная национальность - это та, которую я выбрал для себя, за которую я несу ответственность. Во-первых, я американец, член нации, которую я выбрал для себя много лет назад. Затем, моя самая сильная привязанность - это моя религия. Я не национальный еврей, поскольку еврейская нация прекратила свое существование 900 лет назад. Но я еврей по религии. И я горжусь своей немецкой национальностью".
В другой раз, выступая перед аудиторией работников еврейских общин и активистов, Шифф аналогичным образом заявляет: "Я разделен на три части. Я - американец, я - немец и я - еврей". Сионистский агитатор по имени Шмарья Левин поднялся из аудитории и спросил Шиффа, как он себя делит - по горизонтали или по вертикали. И если первое, то какая часть принадлежит еврейскому народу? Этот эпизод оказался пророческим, поскольку во время войны три части личности Шиффа вступали во все более ожесточенный конфликт.
Германия объявила войну в тот момент, когда Шифф прибыл в Бар-Харбор на свой обычный августовский отдых. Он помчался обратно в Нью-Йорк, решив быть на своем "посту", когда начнется "отвратительная европейская война" - со всеми ее политическими и финансовыми неизвестными. Август был пиком сезона для состоятельных американцев, отправлявшихся в длительный европейский отпуск. Конфликт разразился так быстро, что некоторые путешественники оказались в затруднительном положении в условиях массовой военной мобилизации, когда поезда и пассажирские суда переоборудовались для перевозки войск и материальных средств. Так случилось с Морти и его семьей, которые отдыхали во Франции, когда Германия вторглась в Бельгию.
Шиффы провели одиннадцать тревожных дней в Экс-ле-Бене вместе с тремя сотнями других американцев. Наконец французское правительство организовало поезд, который доставил американцев в Париж, а оттуда в прибрежный город Булонь, где они пересекли Ла-Манш на пароме. Спустя 51 час Морти с семьей благополучно разместился в Claridge's, роскошном отеле в шикарном лондонском районе Мейфэр, где написал родителям о своем путешествии. "Франция опустела", - сообщал он. "Практически не видно мужчин, так как все они призваны в армию.... Все лучшие молодые люди уезжают, и многие, боюсь, не вернутся".
Будучи франкофилом, Морти собирал средневековые французские скульптуры и иллюстрированные тексты. Впоследствии он стал владельцем дома на парижской улице де ла Тур. Несмотря на типичное почтение к отцу, Морти не разделял немецких пристрастий Якоба. "Откровенно скажу, что мои симпатии абсолютно на стороне французов и англичан и что я надеюсь, что Германия, или, скорее, ее правители, получат хороший урок", - писал он домой из Лондона. В другом письме он размышлял: "Хотя я, конечно, сожалею, что Россия должна быть на стороне победителей, я думаю, что даже мы, люди немецкого происхождения, должны в данном случае надеяться на основательное наказание Германии, которая навязала миру эту ужасную катастрофу."
Джером Ханауэр, новый партнер Kuhn Loeb, которого Якоб Шифф взял в фирму подростком после самоубийства отца Ханауэра, также симпатизировал союзникам, как и Отто Кан. Хотя Кан родился в Мангейме, он был британским подданным и обвинял агрессивный милитаризм Германии в развязывании конфликта. Незадолго до войны Кан тщательно готовил почву для переезда в Лондон и участия в выборах в парламент. В итоге он отказался от этих планов в последний момент, решив сохранить свое прибыльное партнерство с Kuhn Loeb и официально стать гражданином США. Но во время своего флирта с политическими должностями Кан арендовал поместье площадью пятнадцать акров в Риджентс-парке, которое теперь в основном простаивало. Во время войны он отдал это ветхое поместье в аренду благотворительной организации, которая заботилась о солдатах, ослепших в бою, - проницательный пиар-ход, который принес финансисту добрую славу как в Англии, так и в Соединенных Штатах, где нарастали антигерманские настроения.