Задумав поступить на службу в зарождающееся авиационное подразделение военно-морского флота, он вместе с группой приятелей из Гарварда получил лицензию пилота в летной школе в Ньюпорт-Ньюс, штат Вирджиния. Перед тем как поступить на службу, он навестил родителей в Вашингтоне, чтобы сообщить им о своем решении. Они отшатнулись от этой новости, и Джимми вспоминал, что после этого последовал "долгий и болезненный" разговор. "Мой отец проводил резкое различие, - напишет он позже, - между выполнением своего долга в случае призыва на военную службу и ненужным добровольным участием в том, что он называл "ужасным делом убийства людей". Пол также возражал против того, чтобы его сын выбрал, пожалуй, самую опасную военную профессию - даже обучение, в те ранние дни авиации, могло быть смертельно опасным".
В конце концов Нина уговорила мужа одуматься, и Джимми, которому еще не исполнился двадцать один год, отправился на авиационную станцию в Хэмптон-Роудс, где прошел подготовку, чтобы стать пилотом истребителя, а после первой же аварии нанял проститутку, чтобы не умереть девственником.
Двоюродный брат Джимми, Фредерик, который учился в Гарварде на два года позже него, тоже жаждал вступить в бой. Он "прошел несколько тренировочных лагерей и получил в Гарварде необычайно хорошие оценки по военной тактике", - хвастался Феликс одному из родственников.
Стремясь проявить свой патриотизм после вступления Соединенных Штатов в войну, Феликс разработал план по увеличению призыва на флот, который он представил военно-морскому секретарю Джозефусу Дэниелсу. А свою моторную лодку он передал в дар "москитному флоту" - коллекции гражданских судов, мобилизованных для патрулирования побережья в поисках немецких подводных лодок. "Вы можете назвать ее "Военный жук"", - пошутил он представителю военно-морского флота, который посетил его, чтобы поблагодарить за вклад в военные действия. Феликс, как и его брат Пол, был далеко не в восторге от того, что его старший сын отправится на военную службу, хотя и смирился с ее неизбежностью. Однако он предупредил Фредди: "Я твердо решил, что пока тебе не исполнится двадцать один год, ты не присоединишься к агрессивным силам". К тому времени, когда Фредди достиг совершеннолетия, к облегчению Феликса и Фриды, кровопролитие закончилось.
Джимми Варбург также никогда не участвовал в боевых действиях. В то время как многие его товарищи по полету отправились в Европу - многие друзья так и не вернулись, - он занялся обучением новых курсантов, а позже был направлен в отдел навигационных приборов ВМС в Вашингтоне, якобы для усовершенствования и патентования нового типа полетного компаса, который он разработал в летной школе. Почему Джимми оказался на земле, когда его соотечественники ушли на войну? Одной из причин мог быть дефект зрения, который он пытался скрыть от военно-морского флота, но Джимми также узнал, что его отец сыграл определенную роль в его вашингтонском чистилище. Пол, как оказалось, обратился к министру Дэниелсу с частной просьбой не отправлять его сына за границу, где, в конце концов, Джимми могли призвать бомбить его немецких родственников. "Это привело меня в ярость и надолго осталось единственной вещью, за которую я так и не смог простить своего отца", - сказал Джимми.
Глубоко уязвленный вмешательством отца, он на следующий день после того, как узнал о нем, ответил импульсивным актом бунтарства, сделав предложение Катарине "Кей" Свифт, молодой и веселой брюнетке, с которой он познакомился летом 1917 года, когда она выступала со своим трио классической музыки в Фонтене, уединенном месте его родителей в Вестчестере, расположенном на территории обширного поместья Феликса и Фриды. Полу и Нине нравилась Кей - красивая и талантливая пианистка и композитор, чей покойный отец был известным нью-йоркским музыкальным критиком, - но они предупредили сына, что он слишком молод, чтобы связывать себя с ней. В конце концов Пол и Нина дали свое благословение на брак, и если у них и были сомнения, что Свифт не еврей, они не стали их высказывать. Но дядя Джимми, Джейкоб Шифф, не смог удержаться от комментариев по поводу ее происхождения. Он ответил на новость об их помолвке надменной телеграммой с пожеланием племяннику "радости", одновременно заявив, что "глубоко обеспокоен твоим поступком - жениться не по вере, учитывая его возможное влияние на мое собственное потомство".