Этот организационный успех был дополнен другими событиями, которые к лету 1919 года переломили ход войны в пользу антибольшевиков на юге. Одним из важных факторов стало прибытие в Новороссийск первых партий союзнической помощи - контингентов оружия, которые в конечном итоге составили почти 200 000 винтовок и 500 миллионов патронов, более 1000 тяжелых орудий и 6200 пулеметов, а также около 60 танков и 168 самолетов (вместе с жизненно важными учебными экипажами и инженерами, запасными частями, связанными с арсеналом, расположенным на таганрогском "Танкадроме").
Еще одним бонусом для белых было то, что даже когда красные войска продвигались на юг в январе-апреле 1919 года - вдали от центрального командования в Москве (где РВСР приходилось одновременно бороться с наступлением Колчака и попытками Красной армии продвинуться в Прибалтику и на Украину), вдали от своих баз и в очень враждебных казачьих землях - местные большевики снова начали проводить ультрарадикальную политику, которая настроила население против них. На этот раз к обычной ультрабольшевистской программе принудительных реквизиций и экспедиций ЧК добавился раунд "деказачизации", который привел к массовому расстрелу не менее 8 000 донских казаков в течение нескольких недель после приказа ЦК большевиков от 24 января 1919 года, призывавшего к "беспощадному массовому террору" против Донского войска и предполагавшего уничтожение его военной и политической элиты. Сразу же началось новое восстание донских казаков на севере Дона (с центром в Вешенской станице, под командованием коронета П. Кундинова), в тылу Южного фронта. Там, начиная с 11 марта 1919 года, около 30 000 повстанцев создавали хаос в тылу 9-й Красной армии, получая припасы, сбрасываемые по воздуху британскими самолетами Деникина, и связали такое же количество красных войск в спешно собранных контрповстанческих силах, которым потребовалось несколько недель, чтобы подавить "Вешенский мятеж". Тем временем Донская армия генерала П.Х. Попова расширяла сферу своих действий все дальше и дальше на север.
Не последнюю роль в этом сыграло и то, что белые были избавлены от значимого давления на свой левый фланг, на юго-востоке Украины. Там беспорядки, вызванные на западе григорьевским восстанием, отозвались поворотом против Москвы среди другого главного украинского союзника большевиков, Революционной повстанческой армии Нестора Махно. Махно и его анархисты - хотя, вопреки легенде, им не чужда военная иерархия, - не выдержали дисциплины, которой требовал от них как от составной части 14-й Красной армии командующий Южным фронтом полковник Гиттис, и сопротивлялись распространению формальной советской власти на свой родной край (так называемую "Свободную территорию") вокруг Гуляй-Поля (родина в Екатеринославской губернии Нестора Махно, Петра Гавриленко, Семена Каретникова, Федора Щуся, Г.С. Василевского, Б.В. Веретельников и ряд других высших махновских командиров). В результате в мае-июне 1919 года белые войска под командованием энергичного и непредсказуемого генерала Шкуро смогли прорваться сквозь ряды махновцев. Троцкий немедленно объявил Махно вне закона, и последовал еще один из серии советско-махновских конфликтов, которыми был отмечен календарь гражданской войны в этом регионе.
Несмотря на эти факторы, благоприятствовавшие белым, в июне 1919 года красные сохраняли численное превосходство над своими противниками на Дону примерно 2:1 (ок. 90 000:ок. 45 000 человек) и имели весьма ощутимые преимущества в артиллерии и пулеметах, но чего им все еще не хватало в этой очень мобильной войне, так это крупных и эффективных кавалерийских формирований. На тот момент кавалерия все еще отвергалась большевиками как якобы устаревшая форма военной организации в век аэроплана и танка и, как самый элитарный корпус бывшей императорской армии, наиболее вероятная питательная среда для контрреволюционеров. Белые, напротив, - и, возможно, не без умысла - обожествляли кавалерию и одного из своих самых эффективных и опытных конных командиров, генерала В.З. Май-Маевский, будучи командующим Азовской, а затем Донской группой ВСЮР, а затем (с 10 мая 1919 года) и командующим Добровольческой армией, использовал сравнительно небольшие их силы (в сочетании с густой сетью железных дорог в Донской области и сосредоточенным воздушным наблюдением) в серии блестяще выполненных переворотов, чтобы рассеять красные силы по всему Дону в мае-июне 1919 года.