С левым флангом, развернувшимся по всей Украине, и правым флангом, застопорившимся на Волге, двойное острие копья ВСЮР теперь составляли Добровольческая армия и Донская армия. Их отход на север был задержан серией красных контратак в августе-сентябре и, поскольку стык между ними был открыт в августе, 100-мильным наступлением на Купанск (захваченный 25 августа 1919 года), начатым в середине августа красной ударной группой, состоящей из 8-й Красной армии и частей 13-й Красной армии под командованием генерал-лейтенанта В.И. Селивачева, бывшего командующего имперской русской 7-й армией в 1917 году. Но группа Селивачева не продвинулась дальше Купанска, и весь фронт красных оказался в смятении, поскольку Троцкий, Ленин, С.С. Каменев, РВСР и его Полевой штаб, а также руководство большевистской партии предлагали противоречивые схемы и варианты действий против ВСЮР. Итак, в конце сентября началось большое московское наступление Деникина, хребет которого проходил по железной дороге Харьков-Курск-Орел-Тула-Москва, а кулак состоял из стрелковых дивизий Добровольческой армии, в частности, ее "разноцветных частей" (дроздовцев, корниловцев и марковцев), названных в честь павших героев 1918 года. Курск был взят 20 сентября 1919 года, причем красные части массово дезертировали к войскам Май-Маевского, а 14 октября 1919 года город Орел пал под ударами корниловцев, в результате чего белый авангард оказался в 200 верстах от Москвы, готовый к дальнейшему продвижению и рассчитывающий на возможность перевооружиться по пути, поскольку их войска проходили через город Тулу, где находился арсенал, основанный Петром Великим 200 лет назад. Тем временем на правом фланге Добровольцев генерал Шкуро 30 сентября 1919 года захватил Воронеж и через несколько дней ввел в город Донскую армию.
Северо-Западная армия, война с ландесвером и осада Петрограда
Сходящиеся наступления Деникина на Москву казались тем более неумолимыми и непреодолимыми, что они совпадали с другим наступлением белых - Северо-Западной армии на Петроград - именно тем видом комбинированных и синхронных операций, которые шестью месяцами ранее не удавалось провести ВСЮР и Русской армии Колчака. Северо-Западная армия (которая до 1 июля 1919 года называлась Северным армейским корпусом) была создана 19 июня 1919 года в Эстонии на основе бывшего Псковского добровольческого корпуса (общей численностью около 6 000 человек) и других белых частей, действовавших в Прибалтике, многие из которых первоначально были спонсированы, вооружены и обмундированы местными немецкими войсками.
Псковский добровольческий корпус был создан в одноименном городе в сентябре 1918 года капитанами В.Г. фон Розенбергом и А.К. Гершельманом (местными представителями подпольной офицерской организации в Петрограде), а затем возглавлялся генералом А.Е. Вандамом (с октября 1918 года), полковником А.Ф. Дзерожинским (январь-май 1919 года) и генерал-майором А.П. Родзянко (с 1 июня 1919 года). К концу ноября 1918 года при поддержке и содействии местных немецких войск корпус записал около 4500 добровольцев - примерно половину из них составляли офицеры императорской русской армии (некоторые из них были репатриированы из немецких лагерей военнопленных), остальные - студенты и другие элементы - но, тем не менее, был вытеснен из города Красной армией, поскольку немцы отошли после перемирия. Большая часть корпуса затем перешла на территорию Эстонии. Хотя Псковский корпус теперь формально подчинялся эстонской армии, поскольку русские белые оказались в неудобном положении, сражаясь с большевиками на стороне националистов во время Освободительной войны в Эстонии, эстонские власти относились к ним с подозрением, граничащим с враждебностью (и вполне справедливо, поскольку большинство белых офицеров Псковского корпуса были категорически против независимости Эстонии). Поэтому 4 декабря 1918 года эстонцы настояли на том, чтобы численность корпуса не превышала 3500 человек, хотя к моменту наступления в мае 1919 года он, вероятно, снова насчитывал около 4500 человек. Его основными компонентами были 1-й Псковский добровольческий стрелковый полк, 2-й Островский добровольческий стрелковый полк, 3-й Режицкий добровольческий стрелковый корпус и отдельный отряд С.Н. Булак-Балаховича (дезертировавший из Красной армии под Лугой в ноябре 1918 года), насчитывавший около 800 человек каждый. 1 июня 1919 года Псковский стрелковый корпус был назван отдельным корпусом Северной армии. 19 июня 1919 года корпус вышел из состава Эстонской армии, а с 1 июля 1919 года составил ядро новой белой Северо-Западной армии.