Интересно, что в приказе Деникина ничего не говорилось об операциях к западу от Днепра, который он явно намеревался использовать в качестве оборонительного барьера на левом фланге ВСЮР (и, возможно, как кордон против украинской анархии, которая, казалось, заражала всех, кто с ней соприкасался), но такова была природа хаоса гражданской войны, что именно за Днепром, в правобережной Украине, были достигнуты многие первые успехи ВСЮР. По мере того как Украинский фронт красных распадался, а 14-я Красная армия распадалась, белые войска захватили Полтаву (29 июля 1919 года), Херсон и Николаев (18 августа 1919 года). 23 августа 1919 года при поддержке морской пехоты, высаженной Черноморским флотом, белые войска захватили ключевой порт Одесса и в тот же день вошли в столицу Украины Киев.
Вторая впечатляющая операция белых, начатая в эти недели, также не была включена в Московскую директиву (что может свидетельствовать о том, что контроль Деникина над АФСР был менее полным, чем ему хотелось бы): 10 августа 1919 года, воспользовавшись брешью в Южном фронте у Новохоперска, между 8-й и 9-й красными армиями, генерал К.К. Мамонтов предпринял чрезвычайно губительный по своим последствиям поход казачьих войск (4-й Донской кавалерийский корпус) в тыл красных ("Мамонтовский рейд") и захватил Тамбов (18 августа 1919 года, едва не уведя за собой самого Троцкого), разрушив линии связи с Южным фронтом красных и вынудив советские власти объявить осадное положение в широком регионе, охватывающем Рязанскую, Тульскую, Орловскую, Воронежскую, Тамбовскую и Пензенскую губернии. На один день (11-12 сентября 1919 года) Мамонтов даже занял город Воронеж, где его вороватые войска веселились и грабили все, что могли унести, как и на протяжении всей операции.
Тем временем на востоке Кавказская армия Врангеля (укомплектованная в основном кубанскими казаками) продвигалась на север от Царицына, вверх по Волге через Камышин (захваченный 28 июля 1919 года войсками генерала В.Л. Покровского) и в первых числах августа достигла пункта в 60 милях от Саратова. Но из-за отсутствия железнодорожной ветки вдоль Волги Кавказская армия, остро нуждавшаяся в снабжении и подкреплении, не смогла продвинуться дальше в секторе, который также быстро укреплялся красными за счет переброшенных с Восточного фронта частей (в частности, большей части бывшей 2-й Красной армии). Кавказская армия также отчаянно нуждалась в резервах и пополнении, но помощи с Кубани не получила - несмотря на ряд срочных обращений Врангеля к атаману В.Г. Науменко и даже личную экстренную миссию Врангеля в Екатеринодар, которую, должно быть, было очень больно предпринимать надменному барону. В результате к концу августа войска Врангеля вернулись в Царицын. Столкнувшись затем с особой "Ударной группой" красных войск под командованием военспеца полковника В.И. Шорина (с 27 сентября 1919 года воссозданной как новый Юго-Восточный фронт), Кавказская армия могла бы потерять и Царицын, если бы Шорин не был вынужден отвести войска на запад для борьбы с рейдом Мамонтова, и больше никогда не смогла бы значительно продвинуться на север (хотя сдала бы Царицын только 2 января 1920 года). Периодические контакты войск Врангеля на левом берегу Волги с отрядами беглой Уральской армии Колчака лишь обострили горькое чувство того, что могло бы быть, если бы южные и сибирские армии белых смогли эффективно объединиться.