Командование Северо-Западной армией принял генерал Н.Н. Юденич, один из самых успешных российских полководцев мировой войны, в бытность которого командующим Кавказской армией была одержана выдающаяся победа над турками в битве при Сарыкамыше (декабрь 1914 - январь 1915 гг.). 5 июня 1919 года Юденич (который до этого вел подпольную работу против большевиков в Петрограде, а в октябре 1918 года бежал в Финляндию, чтобы основать в Хельсинки антибольшевистский Русский комитет) был назначен адмиралом Колчаком главным командующим войсками на Северо-Западном фронте. Первоначальное наступление на Петроград в мае-июне 1919 года, однако, не принесло успеха, несмотря на прибытие Юденича во время его преследования: Северный корпус перешел в наступление с 13 мая 1919 года, захватил Гдов (15 мая 1919 года), Ямбург (17 мая 1919 года) и, еще раз, Псков (25 мая 1919 года), но затем был отброшен от Луги и Гатчины в начале июня и, наконец, эвакуировал Псков 28 августа 1919 года. Помимо превосходства в силах местных красных войск, эта неудача была вызвана главным образом серьезными помехами, которые создавали в тылу Северо-Западного фронта белые части, номинально подчинявшиеся его командованию. Очень слабо развитая политическая власть белых в регионе (Северо-Западное правительство под председательством нефтяного барона С.Г. Лианозова, занимавшего в этом кабинете также посты министра иностранных дел и министра финансов, что, возможно, свидетельствует о нехватке политических талантов у Юденича) также оказалась совершенно неспособной мотивировать местное население на поддержку антибольшевистских действий. Это, однако, не помешало вечно оптимистичным белым создать в октябре 1919 года очень недолговечное (и с доминированием Кадета) Петроградское правительство, готовое взять на себя контроль над городом после бегства большевиков.
Теоретически в состав Северо-Западного фронта входила и нелегальная Западная добровольческая армия, созданная непредсказуемым генералом П.Р. Бермондтом-Аваловым, который в ходе гражданских войн был кукушкой в гнезде нескольких других сил. Весной и летом 1919 года Бермондт-Авалов, разумеется, был заинтересован в союзе с немецкими формированиями на Балтийском театре, слабо объединенными под названием Балтийский ландесвер, в частности, с генералом Рюдигером фон дер Гольцем (Железная дивизия), который прибыл со своей предыдущей службы в Финляндии, чтобы 22-23 мая 1919 года изгнать из Риги латышское национальное правительство Карлиса Улманиса, установив там недолговечный прогерманский марионеточный режим пастора Андриевса Ниедры, а затем повернуть на север и напасть на Эстонию - все это было частью так называемой войны с ландесвером. Вскоре, однако, превосходящая по численности 8-тысячная эстонская 3-я дивизия (включавшая латышскую Северную бригаду Йоргиса Земитана) под командованием генерала Эрнста Пыддера, которая также могла использовать захваченные у Красной армии бронепоезда и закаленный в боях партизанский отряд, основанный Юлием Куперьяновым, сразила бермондцев наповал. После крупного сражения 23 июня 1919 года эстонцы также отбили у фон дер Гольца Цесис (Венден), и немцы начали поспешно отступать к Риге. 3 июля 1919 года, когда эстонские и латышские войска стояли у ворот Риги, союзники поспешно ввели перемирие и приказали немецким войскам покинуть Латвию, хотя многие тайно присоединились к бермондцам, которые остались на поле боя и даже снова захватили часть Риги в ноябре 1919 года, после чего союзники вынудили их разойтись.
Пока в его тылу разыгрывалась эта отвлекающая операция, Юденич занялся расширением и реорганизацией других, более управляемых сил, находящихся в его подчинении. Так, с 24 августа 1919 года Северо-Западная армия состояла из 1-го и 2-го армейских (стрелковых) корпусов (под командованием генерала А.П. фон дер Палена и генерала Е.К. Арсеньева соответственно) и 1-й (отдельной) пехотной дивизии. К октябрю 1919 года их численность увеличилась до двух стрелковых корпусов, пяти пехотных дивизий и других более мелких подразделений (всего около 18 500 человек в действующей армии и 50 000 человек в общей сложности), которые поддерживались четырьмя бронепоездами, шестью танками, двумя бронеавтомобилями и шестью самолетами. В оперативном подчинении Северо-Западной армии находились также некоторые небольшие части Белого флота (например, флотилии на реке Нарва и озере Чудь). Каждый десятый из личного состава армии был офицером, в том числе пятьдесят три генерала.