В то время как шляхта практически лишила силы корону, она не смогла удержать контроль над крестьянством, особенно в постоянно нестабильной правобережной Украине. Пока шведская и русская армии сражались в центральной Польше, в Киевском воеводстве появилась новая разрушительная социальная сила. Польский законодательный документ 1717 года первым зафиксировал деятельность гайдамаков. Настоящие "первобытные повстанцы" Украины, они разделяли ту же враждебность к крепостному праву и полонизации, что и казаки, но никогда не входили ни в состав вооруженных сил, ни в состав государственной службы. Прибегая скорее к бандитизму, чем к восстанию, они привлекали крестьян, ремесленников, дезертиров из русской армии, религиозных диссидентов, донских казаков, калмыков и инакомыслящих польских шляхтичей - весь приграничный люд. Их часто поддерживали православные монахи. Их главными мишенями были польские помещики и еврейские управляющие. Они почти не встречали сопротивления, поскольку польская армия на Украине насчитывала не более 1 000 человек и несколько отрядов придворных казаков на польской службе. При каждой очередной вспышке гражданского противостояния внутри Содружества гайдамаки поднимали масштабное восстание.
В борьбе за пограничные земли крымские татары неуклонно теряли свои позиции на протяжении всего XVIII века. На протяжении столетий они составляли "Северный щит" Османской империи. Во время Священной войны 1683-1699 годов султан обратился к крымскому хану Халджи Селим-Гирею с просьбой "простереть свои защитные крылья над обеими границами империи" (Венгрией и Азовом). Хан провел пятнадцать лет на коне, ведя свою конницу от Каменца-Полдольского до Белграда и обратно к Азову. К XVIII веку крымская конница, хотя и оставалась грозной силой, особенно в сочетании с османской армией, была более искусна в набегах, чем в захвате и присоединении территорий к своему государству. Его предводители часто покидали сражение, чтобы разграбить вражеский лагерь, когда победа на поле боя еще не была обеспечена. Племенные и религиозные лидеры сохраняли свою власть и блокировали усилия ханов-реформаторов по созданию основ современной государственной системы. Но для Османской империи потеря "Северного щита" означала бы конец монополии на черноморскую торговлю и открытие стратегической бреши между ее дунайскими и кавказскими границами.
В соперничестве с Россией за господство в понтийской степи Крымское ханство страдало от нескольких недостатков. Его полукочевые традиции делали практически невозможным достижение соглашения с русскими об общей пограничной линии. Его зависимость от Османской империи означала, что русские всегда будут рассматривать его как постоянную проблему безопасности, а также как препятствие для эксплуатации богатых сельскохозяйственных земель и развития торговых путей на Черном море.
На отношения между Содружеством, Россией и крымскими татарами повлияла не только военная кампания, но и колонизация Фертилестепи. Военные победы России лишь отчасти объяснялись ее превосходством в руководстве и техническом мастерстве ведения европейской войны. Что изменило баланс в пользу России, особенно между второй и третьей войнами, так это постоянное, хотя зачастую и нескоординированное и спазматическое, продвижение сельскохозяйственных поселений в открытую степь. Эти поселения сокращали пространство, по которому необходимо было перевозить регулярную армию. Они обеспечивали русскую армию рекрутами и надежными казаками, а также поставляли припасы и провиант, которые были необходимы для преодоления логистических проблем сухопутных походов против крымских татар.
Приграничные районы Украины
К началу XVIII века в результате длительного исторического процесса в Причерноморской степи начали вырисовываться очертания нескольких самобытных украинских пограничных территорий: Слободской Украины, Запорожья, гетманата (Малороссии) и Правобережья. Хотя их отдельное развитие надолго задержало возникновение единого независимого украинского государства, каждая часть в той или иной мере способствовала развитию национального самосознания в XIX и XX веках. В середине XVII века казацкие полки начали заселять Слободскую Украину, чтобы защитить города и сельскохозяйственное население от татарских набегов. Вместе с местным населением они возводили деревянные укрепления в основном по собственной инициативе без особой государственной поддержки.