Две наиболее характерные черты Малороссии - особая социальная структура крестьянства и сохранение исторической памяти о былой славе. Если в великорусских губерниях более 90 % населения составляли крестьяне, то в Малороссии их число приближалось к 50 %. Крепостное право здесь было введено гораздо позже, чем в центральных регионах России, а организация деревни и практика землевладения заметно отличались. Украинские крестьяне обрабатывали наследственные индивидуальные наделы в отличие от передельных полосовых хозяйств на севере. Это обусловило их относительно более индивидуалистический менталитет в отношении владения и обработки земли, чем у русских крестьян. Они также сохранили свою украинскую местную кухню, которая в середине XIX века послужила культурным резервуаром, из которого черпали вдохновение первые поборники национальной идентичности среди интеллигенции.
Правобережная Украина была самой полонизированной из приграничных территорий. После "разорения" и обезлюдения региона польские шляхтичи медленно возвращались на свои земли, предоставляя значительные налоговые льготы крестьянам, которых они заманивали поселиться в их имениях. Как только нехватка рабочей силы была преодолена, они вернулись к своей традиционной тактике низведения крестьян до подневольного состояния. Это спровоцировало новые восстания гайдамаков, которые приобрели масштаб после польского кризиса престолонаследия в 1733/4 году, когда на трон взошел русский кандидат Август III. Когда кризис закончился, гайдамаки отказались распускаться и вновь заняли Сечь. Они организовали свою политическую деятельность и каждую весну совершали набеги на Польшу. В 1750 году они подняли большое восстание, заставив польские власти создать местное ополчение. Но оно предпочитало грабить жителей, а не бороться с гайдамаками. В 1768 году, когда шляхта образовала большую конфедерацию в Баре против русской оккупации, гайдамаки в последний раз подняли штандарт восстания. Объединившись с казаками-диссидентами якобы для защиты православной веры от польских "фанатиков", они заявили, что действуют на основании "Золотой хартии" императрицы Елизаветы. Но дочь Петра открестилась от них: у нее были другие интересы в Польше. Русская армия безжалостно подавила их и выдала их лидеров полякам для страшного возмездия. С российской аннексией Правобережья во время Первого раздела Польши гайдамаки исчезли, хотя их подвиги, как и подвиги казаков, обогатили героическую традицию в украинском фольклоре.
Крупный прорыв в завоевании Россией позиций на понтийской границе произошел в первое десятилетие правления Екатерины, когда был разрублен гордиев узел, который так долго связывала Польшу, Украину и Османскую империю, была разорвана. Первый раздел Польши в 1772 году, Кючук-Кайнарджийский договор 1774 года и ликвидация Запорожского гетманата в 1775 году привели к формальному закрытию понтийского рубежа. В 1783 году проконсул Екатерины, князь Григорий Потемкин, организовал присоединение Крымского ханства, удалив, как он выразился, "прыщ с лица России". Ясский мирный договор 1791 года лишил турок их последней стратегической крепости в регионе. В течение нескольких лет большая часть татарского населения, возможно, две трети, эмигрировала в Османскую империю, несмотря на попытки России удержать их, предложив татарской элите веротерпимость и другие уступки. Второй и Третий разделы (1776 и 1791 гг.) полностью исключили Польшу из борьбы за Украину, оставив России львиную долю трофеев. Стратегия Екатерины в Польше, первоначально разработанная и реализованная Никитой Паниным, заключалась в продолжении политики Петра Великого: "Мы потеряем треть нашей силы и преимущества, если Польша не будет зависеть от нас", - писал Панин российскому послу в Вене. Три постоянные проблемы, связывающие балтийские и понтийские границы, по-прежнему нарушали отношения между двумя государствами: масштабное переселение русских крепостных в Польшу, социальные противоречия в правобережной Украине и конкуренция.
После гибели саксонской династии Екатерине предстояло избрать пророссийского короля Станислава Понятовского, привлечь на сторону России некоторых магнатов, например семью Чарторыйских, и в одностороннем порядке гарантировать польскую конституцию. Вместе с Паниным она манипулировала проблемой религиозных диссидентов - скорее предлогом, чем предметом искренней озабоченности российских лидеров, - чтобы создать "надежную партию, имеющую законное право принимать участие во всех польских делах". Их политика предвосхитила ряд попыток, предпринимавшихся в течение последующих 200 лет, управлять польскими делами, сочетая угрозу внешнего вмешательства с созданием внутреннего коллаборационистского режима.
Ответ Польши также отозвался эхом в коридорах времени. Понятовский и Чарторыйские были готовы сотрудничать с русскими, чтобы продвигать свои собственные интересы.