Именно поэтому во «Властелине колец», особенно в первых главах романа, вопрос зла вызывает такую путаницу, а удача и судьба, провидение и рок на протяжении всей книги связаны с ужасной неопределенностью. Да, Черные Всадники — подручные Саурона. Но как быть со Старым Вязом или умертвиями? Толкин в какой-то момент собирался поставить их под контроль назгулов и даже сделать призраками Кольца без боевых скакунов. Но тайна умертвий заключается в том, что возможности и облики зла неизвестны. «В мире много злых и враждебных существ, — говорит Арагорн, — которые недолюбливают двуногих, но все же они не союзники Саурона, а преследуют собственные цели». Поэтому Саурон — это не определение зла, а просто один из примеров хаотичного спектра сил, враждебных Свободным народам. Гимли тоже замечает, что «Карадрас еще давным-давно прозвали Лютым, и неспроста. Тогда о Сауроне в этих землях и слыхом не слыхали». Глубинный Страж у ворот Мории живет по собственным склизким законам, но все же его, как отмечает Гэндальф, почти намеренно притягивает Фродо, Кольценосец.
Толкин занимает интригующе двойственную позицию по поводу теорий зла и степени, в которой зло выступает следствием свободы выбора. Становится очевидно, например, что орки Мордора немногим больше, чем рабы, живущие по военным законам под жестокой властью назгулов. Даже элита урук-хаев Горбаг и Шаграт предпочли бы «ускользнуть и осесть где-нибудь с несколькими верными парнями».
Толкин был верующим, католиком, но во «Властелине колец» нет явных христианских аллегорий и символизма, свойственных, например, «Льву, колдунье и платяному шкафу» (1950) Клайва Льюиса, не говоря уже о какой-либо однозначности и ясности в подходе к теме зла. Ссылки на христианство в романе косвенны и спрятаны так глубоко, что почти незаметны. Братство Кольца покидает Ривенделл 25 декабря, на Рождество, а Кольцо Всевластья уничтожают 25 марта — в день Благовещения, также эту дату было принято считать днем Распятия.
Однако писатель намеренно сторонится догматичного восприятия зла и избегает упрощений. Некоторые персонажи у него проходят через искушение и отклоняются от добродетели, пусть и ненадолго. Боромир, обитатель страны, обороняющейся от мордорских атак, видит в Кольце спасение для своего народа и в приступе безумия пытается захватить его. Кольцо подпитывает этот порыв. Ярость зрела в нем, наследнике правителя, всю жизнь — а жил он в условиях постоянной угрозы вторжения, в борьбе против захвата приграничных территорий. Его поступок не холодный расчет, не выбор свободного человека.
Искушение возможностью сохранить волшебство в Средиземье переживает Саруман. Уничтожение Кольца, как он утверждает, необратимо изменит мир к худшему: чары рассеются. Его решение — обдуманный акт свободы воли одного из мудрецов, даже полубожества — оказывается очень неудачным, но как минимум поначалу его доводы можно понять.
Плохие решения принимает Денетор, из-за психической и физической нагрузки оказавшийся на грани помешательства. В этих случаях свобода воли явно могла быть искажена экстремальными обстоятельствами, что еще больше запутывает вопрос о природе зла. Именно это поэт Уистен Хью Оден убедительно доказывает в лестном обзоре на «Возвращение короля» для газеты The New York Times. Положительные герои могут представить себе, что станут злом, но зло может помыслить лишь о более глубоком зле: «У зла <…> есть все преимущества, за исключением одного: оно уступает воображением. Добро может допустить, что превратится в зло, — поэтому Гэндальф и Арагорн отказываются использовать Кольцо, однако сознательное зло уже не может вообразить ничего, кроме самого себя».
В этом главный просчет Саурона: его не посещает мысль о том, что Братство вышло из Ривенделла ради уничтожения Кольца, что задача Кольценосца — стать Кольцеборцем. Боромир, Саурон и Денетор — жертвы искушения, и если Кольцо символизирует что-то большее, чем авторитаризм, или господство, то это, безусловно, символ мощи искушения властью. Это сила, с помощью которой Сатана соблазняет Еву в райском саду, сила, которая увлекает грешника, но искушение в романе не библейское, ведущее согласно христианской теологии прямиком в ад к вечным мукам. Скорее это искушение, понимаемое как подчинение чужому руководству и владычеству, проявление слабости