Екатерина II, при всей ее терпимости и гуманности, иногда выходила из себя, слыша от Шешковского вздорные сплетни о своей царственной особе. Она даже издала особый «Указ о неболтании лишнего», в котором категорически запрещалось распространять сведения и слухи, как сказали бы теперь, порочащие честь и достоинство государыни. Но порой и это не помогало обуздать языки. И тогда государыня, согласно легенде, посылала за Шешковским. Снова приведем рассказ современника: «Раз досадила государыне генеральша Кожина – болтает невесть что! Вызвала [императрица] Степана Ивановича и говорит: будьте, мол, так любезны, поучите особу сию хорошим манерам. Она всякое воскресенье бывает в публичном маскараде, поезжайте за ней сами, возьмите ее оттуда, слегка телесно накажите и обратно туда доставьте со всякою благопристойностью. Так он и сделал – высек, да и назад в маскарад, да велел еще контрданс оттанцевать. Долго генеральша кушала стоя!»
«Профилактическими беседами» с повесами и светскими кумушками работа Шешковского, конечно, не ограничивалась. Его коньком была работа с мятежными дворянами, смутьянами, масонами. В застенках Петропавловской крепости, где самовластно хозяйничал начальник Тайной экспедиции, человек оказывался полностью в его власти, и уже ничто не могло его спасти. «Увещевая» узника, попавшего к нему, Шешковский страшно ругался, угрожал, а случалось, отвешивал преступнику тумаки. Дворян екатерининской поры, защищенных законом от побоев, уже привыкших к личной неприкосновенности, такое унижение ошеломляло, выбивало из колеи, они начинали каяться и, прощаясь с жизнью, писать малым детям завещание, как это произошло с арестованным писателем А.Н.Радищевым.
Шешковский же, выбившийся тяжким трудом из простых подьячих в могущественные советники государыни, не без наслаждения измывался над оробевшими столбовыми дворянами, либералами, «нашалившими» светскими повесами, писаками-литераторами, от которых, как считали в политическом сыске, всегда один вред и разврат. Эти нежные, избалованные люди никогда прежде не нюхали зловонного воздуха казематов. «Мозглявый» начальник сыска казался им грозным исчадьем ада, символом страшной для частного человека слепой силы государства, которая могла сделать с каждым все что угодно, как сказали бы позже – «стереть в лагерную пыль».
Порой Шешковского распирало от собственной значимости, того особого влияния, которым он пользовался при дворе. Он хорошо понимал, как его боятся окружающие. Даже если за человеком не было тайных грехов и грешков, возражать начальнику сыска было опасно. Сенатор и поэт Г.Р.Державин так описывает свою стычку с ним при обсуждении одного из дел: «Шешковский был в отличной доверенности у императрицы и у [генерал-прокурора] Вяземского по делам Тайной экспедиции. Как и сие дело следовало прежде Сената в страшном оном судилище… то [Шешковский], взяв на себя важный присвоенный им… таинственный, грозный тон, зачал придираться к мелочам… “Слушай, Степан Иванович, – сказал [я] неустрашимо… – Ты меня не собьешь с пути мнимою тобою чрезвычайною к тебе доверенностью императрицы и будто она желает по известным тебе одному причинам осудить невиновного. Нет, ты лучше мне скажи, какую ты и от кого имел власть выставлять своею рукою примечания… осуждающия строже, нежели существо дела и законы [требуют]?” Шешковский затрясся, побледнел и замолчал».
На этот раз он уступил Державину, но отрывок из мемуаров Гаврилы Романовича хорошо передает манеру поведения Шешковского и то, как было непросто возразить всесильному инквизитору. Ведь неробкому Державину для этого потребовалась неустрашимость – свойство воина, более пригодное в бою, чем за канцелярским столом.Вряд ли от умной императрицы были скрыты те способы, которыми Шешковский достигал результата в своих изысканиях. Об этом выразительно говорится в анекдоте о начальнике сыска и мужике. Рассказывают, что как-то раз к государыне явился странный челобитчик из провинции. Он просил, умолял сурово наказать его за убийство, которое он себе приписал. Он жаловался, что якобы убитая им помещица является к нему каждую ночь и мучит его. Невиданного челобитчика в уезде выпороли раз, другой, но помещица все являлась ему в сонных видениях, вот он и отправился искать правды в столице. Екатерина позвала Шешковского и спросила у него совета, что делать со странным просителем. Степан Иванович якобы сказал: «Позвольте, мол, мне, Ваше величество, взять крестьянина с собою. Уверяю Вас, он навсегда забудет свою барыню». Государыня засмеялась: «Знаю тебя, Степан Иванович, не токмо барыню, но и русский язык оный челобитчик забудет! Отправь его лучше в монастырь на покаяние».