Есть выдержка из рапорта министру внутренних дел от 1 февраля 1909 года, в коей приводится информация, полученная от некоторых членов семьи, что Лев Толстой «сам тяготится влиянием Черткова на него, но не может по недостатку в этом отношении твердости и характера избавиться от этого влияния, причем многие основные взгляды Черткова, как слишком резкие, не разделяются Графом Толстым; в миросозерцании его за последнее время, по-видимому, наступает поворот в сторону смягчения его учения…». Можно привести здесь и письмо Андрея Львовича Толстого (сына Л. Н. Толстого) Т. Л. Сухотиной (дочери Л. Н. Толстого) от 29 июля 1910 года: «Относительно ненависти к Черткову, то ты достаточно хорошо знаешь мое отношение к этому подлецу, и скрывать свое отношение к нему я не буду ни перед отцом, ни перед матерью, ни перед ним самим… Отец первый обожает Черткова и этим ненавидит сыновей. Где его пресловутая, проповедуемая им доброта и отношение к людям? Ведь никто, как он, сделал, что большинство сыновей его стали его ненавидеть и почти презирать». Но вряд ли все написанное объективно. Семья разделилась на два лагеря. Можно понять тех членов семьи, кто не хочет влияния чужого человека и лишения части имущества – доходов от публикаций, когда речь идет об огромном литературном наследии.
В своих воспоминаниях Александра Андреевна Толстая (двоюродная тетка Льва Николаевича) отмечала, что, когда Толстой ознакомил ее с письмами Черткова и его жены, она испытала неприятное чувство. «В этих просьбах о наставлении и сетованиях было столько деланого, неестественного, что мне поистине стало тошно». А в противовес слова самого Льва Николаевича: «Если бы Черткова не было, его надо было бы выдумать. Для меня, для моего счастья».
В 1922 году В. Г. Чертков пишет в своей книге, что «окончательное содержание завещания было выработано без моего участия и в моем отсутствии…» И в доказательство приводит воспоминания своего сотрудника Ф. А. Страхова, который сообщает, как он узнал о решении Толстого. Лев Николаевич увел его и младшую дочь в кабинет и объявил: «Я хочу быть
В декабре 1909 года В. Г. Чертков печатает в газетах письмо, в котором указывает себя в «качестве уполномоченного Л. Н. Толстого по делу проведения в печать его впервые появляющихся писаний», и принимает конкретные меры для получения «систематической информации о событиях в Ясной Поляне». Кто-то из исследователей считает, что за этими словами – слежка за обитателями имения, а кто-то думает наоборот. М. В. Муратов пишет, что подобными мерами Владимир Григорьевич стремился «облегчить Толстому самый процесс его работы, начиная с приглашения секретаря, а затем и переписчика, которые живут в Телятинках, ежедневно бывая в Ясной Поляне…»
Душан Петрович Маковицкий, семейный доктор, приехал в Ясную Поляну в 1904 году и находился со Львом Николаевичем до самой его смерти. Он тоже вел дневник, вел его своим способом, записывая буквально все за Толстым, не разделяя на важное и неважное. Так вот, жена Черткова упрекала Маковицкого, что он «ужасно недоброжелательно и несправедливо» говорит о Черткове, и «настоятельно» просила, чтобы «оскорбительные» записи «были уничтожены». Также она просила Н. Н. Гусева помочь ей уговорить Маковицкого убрать те места, даже если записи были «точны». Выполнил Маковицкий данную просьбу или не стал, неизвестно.
Еще немного крайне различных высказываний. «“Непорядочный” друг, оказавший “неумное” влияние», – так отзывался о Черткове сын Толстого, Лев Львович. А сам Лев Николаевич отмечал, что «Бог дал мне высшее счастье, – он дал мне такого друга, как Чертков».
Павел Александрович Буланже пишет: «дружба Л. Н. и Черткова была дружбой двух людей, стремившихся к одному идеалу, чутко прислушивавшихся один к другому, глубоко уважавших духовную работу другого и, разумеется, ввиду этого не считавших возможным вмешиваться в жизнь и поступки один другого. Это так понятно. Дико говорить о том, чтобы Чертков мог вмешиваться и влиять на жизнь Толстого; это было бы не только умалением величия памяти Толстого, но и совершенно базарным, грубым отношением к 30-летней дружбе этих двух людей, молитвенно стремившихся к Богу».