В жанровом отношении «История» неоднородна. В ее составе можно выделить несколько стилистически отличных друг от друга частей — прежде всего единое сюжетное повествование об Иване Грозном, которое сам Курбский назвал «кроникой», и мартиролог погибших от рук тирана мучеников. Внутри же этих двух основных частей обнаруживаются еще более мелкие повести (например о взятии Казани, о Ливонской войне, о Феодорите Кольском и др.). Жанрово-стилистическая неоднородность сочинения, скорее всего, свидетельствует о том, что в окончательном виде оно сложилось из написанных в разное время, фактически не зависимых друг от друга отдельных частей. Впрочем, объединяются эти части одной темой — царствованием Ивана Грозного, и одной задачей — развенчать царя-злодея. «Кроника» была написана, вероятно, вскоре после получения Курбским Первого послания Ивана Грозного. В ней заметно стремление автора обосновать необходимость и оправдать свой отъезд из Московского государства. Объясняя эту необходимость с рациональной точки зрения, Курбский одновременно объясняет рационально (или старается объяснить) происходящие в стране события. Вторая часть произведения, в которой повествуется «о побиении боярских родов», в сущности, представляет собой мартиролог «новоизбиенных мучеников». Стиль повествования Курбского в этой второй части становится более экспрессивным, а характеристики царя более резкими и однозначными. В первой части он старался ограничиться констатированием фактов, а если и позволял себе оценки, то уравновешенные и в какой-то мере объективные; во второй же части он обрушивается на царя с суровыми упреками и обвинениями, называет его «сыном Сатаны», «дивом», апокалиптическим «зверем». Такое резкое изменение отношения к царю можно объяснить, вероятно, тем, что вторая часть «Истории» была написана уже в разгар опричного террора и отразила реакцию Курбского на политику царя. В окончательном виде «История» сложилась, скорее всего, в первой половине 70-х гг. и, по мнению некоторых исследователей, имела целью дискредитировать Ивана Грозного как претендента на польский престол во время бескоролевья в Речи Посполитой в 1573 г.
Создавая свое сочинение, Курбский обнаруживает великолепное знание Священного Писания, сочинений древних отцов церкви (что особенно будет заметно в его переписке с многочисленными корреспондентами). Текст сочинения свидетельствует также о знакомстве Курбского с такими источниками, как «русские летописные книги» (имеется в виду, скорее всего, «Летописец начала царства»), космографии, «Хроника» Сигизмунда Герберштейна.
«История» является важным этапом в развитии русской историографии. Она одной из первых знаменует собой ее переход к тематическому принципу разделения повествования в отличие от традиционного погодного. Отказ от погодного разделения повествования был характерен и для других сочинений того времени (например тот же «Летописец начала царства», «Казанская история»), но «История о великом князе Московском» отличается от других сочинений тем, что она подчиняется единой цели. Курбский не столько писал историю царствования Ивана Грозного, сколько стремился объяснить превращение Ивана в кровожадного тирана.
«История о великом князе Московском» написана на московском варианте церковно-славянского языка и включает в себя при этом большое число полонизмов и западнорусизмов, известных в обиходе жителей западнорусских областей. Многие из них не были знакомы великорусскому читателю, так что, возможно, уже сам автор снабдил их переводами-синонимами в самом тексте или на полях рукописи (глоссами). Часть таких пояснений добавлена переписчиками «Истории».
Церковнославянский язык избегал всяких иноязычных заимствований, ограничиваясь теми грецизмами, какие попали в него в первоначальную эпоху славянской письменности при переводе с греческого основной массы христианских сочинений. Поэтому обильное включение полонизмов в текст «Истории», вызванное известными историческими обстоятельствами, придает стилю произведения несколько макаронический характер. В этом отношении «История» напоминает и как бы предсказывает сходные по стилистике произведения Петровской эпохи.
Стилистическое своеобразие «Истории» было учтено и в какой-то мере воспроизведено на современном русском литературном языке. Именно поэтому слово «скарбии» (пол. skarb) переведено не «богатство», а «капитал»; слово «старожитный» (пол. starozythy) переведено не «древний», а «античный»; слово «зацный» (пол. zacny) переведено не «благородный», а «аристократический» и т. п. Подобным же образом пришлось перевести некоторые вычурные грецизмы, почти не известные другим литературным произведениям эпохи: так, слово «стратилатъ» в языке XVI в. занимает такое же возвышенное положение, как слово «стратег» в современном языке.