Переписку с Максимом Греком, включающую два послания Максима и одно послание Карпова, обычно датируют 1518—1519 гг. Это наиболее раннее свидетельство о литературных наклонностях Федора Карпова. Переписка возникла в связи с полемикой между Максимом Греком, афонским старцем, только что приехавшим в Москву для перевода Толковой Псалтири, и Николаем Булевым, уроженцем города Любека, придворным врачом великого князя Василия III. Николай Булев выступил с пропагандой унии православной и католической церквей; Максим Грек был противником унии. В переписке Федора Карпова с Максимом Греком отразилась накаленная атмосфера Москвы в первой четверти XVI в., когда шла ожесточенная полемика между «нестяжателями» и сторонниками монастырского землевладения, между защитниками и противниками церковной унии, обсуждался вопрос об истинности астрологических предсказаний, допустимости расторжения брака великого князя с бесплодной Соломонией Сабуровой. Эта переписка показывает, как постепенно сгущались тучи над Максимом Греком, который принимал активное участие в обсуждении всех животрепещущих вопросов того времени. Узнав, что одно из его посланий Николаю Булеву вызывает неблагоприятные толки, в том числе со стороны Федора Карпова, Максим Грек отправил Карпову письмо, написанное в резких выражениях, в котором ученый грек возмущается неосведомленностью своего друга в основных богословских вопросах. В ответе на это послание Карпов укоряет Максима за то, что тот решился преждевременно его осуждать, и уверяет, что никогда не говорил ничего дурного о Максиме Греке. На это письмо Максим ответил примирительным посланием, принося извинения за необдуманную резкость.
В примирительном письме Федору Карпову Максим Грек предложил своему другу обращаться к нему с любыми вопросами, волнующими его. Возможно, именно в ответ на это предложение Карпов написал послание, в котором просит истолковать ему непонятные места в Третьей книге Ездры, входящей в состав Библии (3 Езд. 6, 42, 47—54). Писателя удивляет, что в этой книге (которая православной церковью не признается канонической) имеются несоответствия с другими библейскими текстами. От внимания его не ускользнуло и то, что в Третьей книге Ездры встречается много намеков на явление Мессии; две первые и две последние главы этой книги, по мнению ученых, написаны в христианские времена. Послание Федора Карпова свидетельствует о беспокойном и ищущем уме писателя: «Азъ же ныне изнемогаю умом, во глубину впад сомнения».
Сохранился ответ Максима Грека на это послание, утративший, впрочем, жанровые признаки письма. См.: Сочинения преподобного Максима Грека. Казань, 1862. Ч. 3. С. 274—280. По мнению Н. В. Синицыной (Федор Иванович Карпов — дипломат, публицист XVI в. Автореф. канд. дисс. М., 1966), первоначально послание Федора Карпова существовало в рукописях без ответа Максима Грека.
Послание митрополиту Даниилу является наиболее интересным сочинением писателя. Написано оно до 1539 г., когда Даниил был сведен с митрополичьей кафедры. Послание представляет собой ответ на «епистолию» Даниила, в которой митрополит призывал Карпова к терпению. В начале его Карпов воздает должное писательскому таланту и учености своего корреспондента, а затем вступает с ним в спор о целесообразности терпения. Публицист находит, что терпение хорошо в делах духовных, но если оно станет лозунгом мирского общества, то нарушится система господства и подчинения в стране, не нужны будут правители и судьи, воцарится произвол и анархия. По мнению Федора Карпова, государства должны строиться на началах «правды» и «закона», причем под «правдой» он понимает справедливое управление государством, а под «законом» — нормы человеческого общежития. Послание митрополиту Даниилу свидетельствует о широкой образованности автора. В подтверждение своих слов он ссылается на сочинение Аристотеля «Этика к Никомаху»; вероятно, он знал также аристотелевскую «Политику». Терминология Федора Карпова указывает на то, что он пользовался латинским переводом Аристотеля. Ср.: «дело народное» — «res publica», «начальство» — «principatus», «гражданьство» — «civitas». В конечную часть послания вкраплены переводы трех двустиший из произведений Овидия и парафраза еще двух строк этого автора. Подробный разбор послания см.:
Краткое послание Филофею, иноку Псковского Елеазарова монастыря и известному писателю XVI в., представляет собой ответ на несохранившееся письмо Филофея; датировке не поддается.