Даже с учетом потери одного тральщика вся операция прошла так легко, что командование КБФ сразу вышло на Военный совет Ленинградского фронта с предложением немедленно начать полномасштабную эвакуацию ВМБ Ханко. Несмотря на то, что соответствующая директива Ставки пришла только 7 ноября, уже 31 октября ВС фронта приказал приступить, прежде всего, к вывозу в Ленинград боеспособных войск.
По расчетам штаба КБФ, эвакуацию гарнизона Ханко предполагалось осуществить в течение примерно одной недели кораблями трех отрядов, в соответствии с чем подводным лодкам, посылавшимся в оперативное прикрытие, приказали оставаться на позициях у входа в Финский залив до 8 ноября.
Штаб флота старался учесть ошибки, допущенные при планировании прорыва сил флота из Таллина — однако просчеты прошлого постоянно давали о себе знать. Например, отсутствие 22 июня корабельного дозора на ближних подступах к тогдашней Главной базе флота Таллин, так и оставило нас в неведении о минной обстановке в проходе между маяком Порккала и островом Найссар. С того времени вплоть до начала осенних походов в ВМБ Ханко не представилось случая выявить наличие минного заграждения И-17, выставленного еще в ту первую военную ночь. Из-за этого рекомендованный 31 октября штабом КБФ путь в обход с севера своего минного заграждения 12-А, случайно почти совпал с направлением заграждения И-17. Далее на запад рекомендованный курс для сокращения пути проложили по не проверявшемуся тралами фарватеру 16 ТБ-г.
Общая длина маршрута от рейда Сууркюля, служившего промежуточным пунктом развертывания отрядов, до Ханко составила 151 милю, причем на протяжении 62 миль от района маяка Кери до начала входного фарватера на рейд Ханко путь с начала войны не проверялся тралами. Кроме этого, в штабе не насторожились, что первая группа тральщиков шла на Ханко и обратно без тралов и в условиях плохой видимости. А значит, нет гарантии, что на этом маршруте нет якорных мин, опасных для кораблей с осадкой большей, чем у тральщиков. Кроме этого, эвакуировать целую военно-морскую базу и в дальнейшем на принципе скрытности было нереально, а какие силы противника могли активно нам противодействовать, оставалось неизвестным. Все это привело к тому, что, как и при эвакуации Таллина все планирование операции практически свелось к разработке маршрутов перехода.
Командование операций по эвакуации гарнизона Ханко возложили на командующего эскадрой вице-адмирала В.П. Дрозда. Чтобы ознакомиться с условиями проведения операции он лично возглавил первый отряд в составе минного заградителя «Марти», эскадренных миноносцев «Стойкий» (флаг командующего эскадрой) и «Славный», базовых тральщиков Т-210, Т-218, Т-207, Т-217, Т-215 и шести катеров МО. В отряд также включили торпедные катера № 72, 82 и 102, на которые погрузили бочки с бензином. Они шли из Кронштадта на Гогланд самостоятельно, их атаковала авиация противника и сожгла. Чуть позже в том же районе получил повреждения малый охотник, и его вернули на Лавенсари, так что катеров МО осталось пять.
Первый отряд совершил переход от Гогланда в Ханко в ночь на 2 ноября при ветре силой от 2 до 4 баллов, при лунном свете, в хорошую видимость, достигавшую девяти-десяти миль. Условия кораблевождения являлись благоприятными, но скрытность перехода, естественно, обеспечить не представлялось возможным.
Руководивший действиями базовых тральщиков командир отряда траления решил с одобрения командующего эскадрой испытать новый походный ордер. Вместо применявшегося ранее строя двойного уступа с параван-тралами применили строй свернутого уступа, потом условно именовавшийся «минным». Этот уступ был «свернут» до такой степени, что по существу мало отличался от строя кильватерной колонны, вследствие чего общая ширина тральной полосы пяти базовых тральщиков не превышала полутора кабельтовых. Зато в случае попадания на плотное заграждение из германских якорных мин ожидалось, что «минный» уступ сократит расход параван-тралов и обеспечит неразрывность тральной полосы в случае потери трала одним из тральщиков, так как перекрывался бы не менее чем одним тралом сзади идущего. Кроме того, уменьшалась опасность от подсеченных мин, так как в общем случае они должны всплывать на кромках или близко к кромкам тральной полосы, тогда как проводившиеся за тралами корабли шли примерно по ее центру.